CH415661A - Verfahren zur Herstellung von N-Alkoxy-B-phenyl-äthylaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Alkoxy-B-phenyl-äthylaminenInfo
- Publication number
- CH415661A CH415661A CH1408461A CH1408461A CH415661A CH 415661 A CH415661 A CH 415661A CH 1408461 A CH1408461 A CH 1408461A CH 1408461 A CH1408461 A CH 1408461A CH 415661 A CH415661 A CH 415661A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- alkoxy
- preparation
- hydrogen
- group
- phenyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical class OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005262 alkoxyamine group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000150 Sympathomimetic Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001800 adrenalinergic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 210000000621 bronchi Anatomy 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- VGEWEGHHYWGXGG-UHFFFAOYSA-N ethyl n-hydroxycarbamate Chemical compound CCOC(=O)NO VGEWEGHHYWGXGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 1
- 239000012457 nonaqueous media Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000007925 phenylethylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 210000001747 pupil Anatomy 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 230000001975 sympathomimetic effect Effects 0.000 description 1
- 229940064707 sympathomimetics Drugs 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 β-phenyl-ethyl halide Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
- C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von N-Alkoxy-ss-phenyl-äthylaminen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, pharmakologisch wertvoller N Alkoxyff-phenyl-äthylamine und d deren Verwendung zur Herstellung von Derivaten, in denen das an das Stickstoffatom gebundene Wasserstoffatom durch einen niederen Alkylrest substituiert ist.
Die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen entsprechen der Formel
EMI1.1
in der X und Y Wasserstoff oder Methoxygruppen, R Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R" eine Methyl- oder Sithylgruppe bedeuten.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester .eines entsprechend substituierten ss-Phenyl äthylalkohols mit einer Verbindung der Formel R"-O-NH-Q, in der Q Wasserstoff oder eine Carbalkoxygruppe bedeutet, unter alkalischen Bedingungen umsetzt und, falls Q eine Carbalkoxygruppe ist, anschliessend die Carbalkoxygruppe hydrolytisch abspaltet.
Die Verbindungen der vorstehenden Formel bilden mit organischen und mit Mineralsäuren Additionssalze.
Die pharmakologischen Eigenschaften der erfin- dungsgemäss erhältlichen N-Alkoxyamine ähneln im allgemeinen denen der bekannten entsprechenden Phenyläthylamine. Sie können zur Erhöhung oder Aufrechthaltung, des Blutdruckes dienen; ferner sind sie Sympathomimetica von unterschiedlicher Wirksamkeit, die als lokale Gefässkonstriktoren und zur Entspannung der vegetativen Muskulatur der Bronchien und des Verdauungstrakts und zur Erweiterung der Pupille verwendet werden können, wobei im allgemeinen ähnliche Erscheinungen hervorgerufen werden, wie sie bei Stimulierung der adrenergischen Nerven erhalten werden.
In mancher Hinsicht sind die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen wertvoller als die entsprechenden Amine, da sie weniger toxisch sind und weniger Nebenreaküonen verursachen.
Die erfindungsgemäss herstellbaren Alkoxyamine sind, verglichen mit den entsprechenden Aminen, die anstelle der N-Alkoxygruppe Wasserstoff enthalten, relativ schwache Basen. So können sie z. B. in wässriger Lösung nicht gut titriert werden. Jedoch sind sie nach den zur Titration schwacher Basen bekannten Methoden mit starken Säuren in nichtwässrigen Medien titrierbar. Trotz der relativ schwachen Basizität bilden die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen leicht Additionssalze mit organischen und mit Mineralsäuren. Hierzu kann man alle nicht toxischen Säuren wie z. B.
Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Weinsäure, Essigsäure, Citronensäure, Maleinsäure oder Bernsteinsäure verwenden
Einige der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen enthalten ein asymmetrisches C-Atom und werden daher als racemische Gemische rechts- und iindsdrehender optischer Isomerer erhalten, die durch Kristallisation mit optisch aktiven Säuren getrennt werden können. Die Herstellung der einzelnen Isomeren wird als in den Bereich der vorliegenden Erfindung fallend betrachtet.
Die N-Alkoxy-ss-phenyl-äthylamine mit substituiertem oder unsubstituiertem Phenylrest können hergestellt werden, indem man das entsprechende ss-Phenyl-äthylhalogenid,-sulfat,-toluolsulfonat oder dergleichen mit einem niedrigen Alkoxyarethan in Gegenwart von Alkali umsetzt und anschliessend verseift. Die Reaktion lässt sich wie folgt veran sehaulichen:
EMI2.1
Will man Verbindungen ; herstellen, die am Stick- stoff alkyliert sind, so kanal man die Alkoxyaminn mit einem entsprechenden niedrigen ALkylhalolgenid in üblicher Weise alkylieren.
Die spezielle Herstellungsweise für eine bestimmte Verbindung hängt in erster Linie von der Art der
Substituenten ab, die sich am Phenyl- und/oder A1- kylrest des Moleküls befinden.
Beispiel
52,5 g N-Hydroxy-urethan (0,5 Mol) wurden einer Lösung von 33 g KOH (0,5 Mol) in 250 g Äthanol zugesetzt, wonach man ferner 75 g Methyljodid (0,53 Mol) zugab. Die Reaktion verlief unter Wärmeentwicklung, so dass die Temperatur des Reaktionsge- misches auf 85" stieg. Das Gemisch wurde dann 5/4 Stunden lang unter Rühren am Rückfluss gekocht; dann wurden nochmals 33 g KOH in Äthanol und 92 g ss-Phenyl-äthylbromid (0,5 Mol) zugesetzt. Nach weiterem 4-stündigem Kochen wurde das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, wonach die ausgefällten anorganischen Salze abfiltriert wurden.
Man destillierte die alkoholische Lösung bei etwa 100 , um die Hauptmenge an Äthanol zu entfernen. Der Rest wurde mit 170 g Benzol verdünnt und zur Entfernung saurer Bestandteile dreimal mit 50 g-Portio- nen von 50/oiger wässriger Natronlauge extrahiert.
Die benzolischen Extrakte wurden vom Lösungsmit- tel befreit, wonach 76 g eines Öls zurückblieben.
Hierzu gab man 176 g Äthanol + 146 g 450/oiger wässriger Kalilauge und kochte etwa 1/2 Stunde am Rückfluss. Sodann wurde mit 300 g Wasser verdünnt und dreimal mit 85 g Benzol extrahiert. Die vereinigten Benzolextrakte wurden nacheinander dreimal mit 100 g 3-n Salzsäure extrahiert. Beim Alkalisch-machen dieser sauren Lösung mit wässriger Kalilauge schied sich ein 1Ö1 ab, das nach Extraktion mit Benzol und Destillation 17,7 g NMethoxy-fl-phenyläthyl- amin vom Kp2 = 68 bis 780 lieferte. Es bildete ein kristallines Hydrochlorid vom F. 97,8 bis 1000, das durch Behandeln einer ätherischen Lösung der Base mit wasserfreiem, gasförmigem HC1 erhalten wurde.
Das ebenfalls kristalline Salz der Phosphorsäure schmolz bei 140 bis 1420.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von N-Alkoxy-ss- phenyläthylaminen der Formel EMI2.2 in der X und Y Wasserstoff oder Methoxygruppen, R Wasserstoff oder eine Methylgruppe : und R" eine Methyl- oder Äthylgrappe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester eines entsprechen, d substituierten ss-Phenyläthylalko- hols mit einer Verbindung der Formel R"-O-NH-Q, in der Q Wasserstoff oder eine Carbalkoxygruppe bedeutet, unter, alkalischen Bedingungen umsetzt und, falls Q eine Carbalkoxygruppe ist, anschliessend die Carbalkoxygruppe hydrolytisch abspaltet.II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen N-Alkoxy-ss-phenyl äthylamine zur Herstellung von Derivaten, in denen der an Idas Stickstoffatom gebundene Wasserstoff durch einen nielderen Alkylrest substituiert ist, dadurch gekennzeichnet, dass man die N-Alkoxy-ssphenyl-äthylamine mit einem niedrigen Alkylhalogenid alkyliert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US73550A US3184510A (en) | 1960-12-05 | 1960-12-05 | N-alkoxy-beta-phenylethylamines and beta-hydroxy-beta-phenylethylamines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH415661A true CH415661A (de) | 1966-06-30 |
Family
ID=22114369
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1765265A CH430742A (de) | 1960-12-05 | 1961-12-05 | Verfahren zur Herstellung von N-Alkoxy-B-phenyl-alkylaminen |
| CH1408461A CH415661A (de) | 1960-12-05 | 1961-12-05 | Verfahren zur Herstellung von N-Alkoxy-B-phenyl-äthylaminen |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1765265A CH430742A (de) | 1960-12-05 | 1961-12-05 | Verfahren zur Herstellung von N-Alkoxy-B-phenyl-alkylaminen |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3184510A (de) |
| CH (2) | CH430742A (de) |
| GB (1) | GB1000654A (de) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1493960C3 (de) * | 1963-04-25 | 1974-07-18 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | 2-(3'-tert-Butyl-4'-hydroxy-5'methyl-phenyl)-2-hydroxy-äthylamin, dessen physiologisch verträgliche Säureadditionssalze und Verfahren zu deren Herstellung |
| US3364210A (en) * | 1964-10-05 | 1968-01-16 | American Cyanamid Co | Substituted 3-aminoacrylophenones and method of preparing the same |
| US3429913A (en) * | 1966-08-08 | 1969-02-25 | Anchor Chem Co Ltd | 2-amino-alpha-substituted-benzylideneamines |
| US4647698A (en) * | 1984-09-13 | 1987-03-03 | Sandoz Ltd. | Novel compositions |
| US5008455A (en) * | 1984-10-24 | 1991-04-16 | Nippon Soda Co., Ltd. | Method for the production of hydroxylamine derivatives |
| CN1005376B (zh) * | 1984-12-12 | 1989-10-11 | 旭化成工业株式会社 | 含有5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2-硝基-α-取代的苯乙酮和/或衍生物肟作为有效成分的除草剂以及消灭不需要的杂草的方法 |
| DE3620166A1 (de) * | 1986-06-14 | 1987-12-17 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von hydroxybenzaldoxim-o-ethern |
| US4751245A (en) * | 1986-06-25 | 1988-06-14 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Antifungal derivatives of N-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-1-naphthalenemethanamine and method of using same |
| DE3623940A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Bayer Ag | Arylethanolhydroxylamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur leistungsfoerderung |
| EP1541547A1 (de) * | 2003-12-11 | 2005-06-15 | Newron Pharmaceuticals S.p.A. | Hydroxylaminderivate |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2832804A (en) * | 1958-04-29 | Production of i-aminoindan derivatives | ||
| US2712031A (en) * | 1953-10-27 | 1955-06-28 | Lasdon Foundation Inc | Monosubstituted salicylaldehyde alkoximes |
| US3118933A (en) * | 1959-12-28 | 1964-01-21 | Hoffmann La Roche | N-(alpha-methyl-2, 4-dichlorophenethyl) hydroxylamine and its salts |
-
1960
- 1960-12-05 US US73550A patent/US3184510A/en not_active Expired - Lifetime
-
1961
- 1961-12-04 GB GB43226/61A patent/GB1000654A/en not_active Expired
- 1961-12-05 CH CH1765265A patent/CH430742A/de unknown
- 1961-12-05 CH CH1408461A patent/CH415661A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1000654A (en) | 1965-08-11 |
| US3184510A (en) | 1965-05-18 |
| CH430742A (de) | 1967-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2803651C2 (de) | ||
| CH415661A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkoxy-B-phenyl-äthylaminen | |
| AT200578B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Aminoalkylderivaten von Azepinen | |
| DE2602846C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Thienyl)äthylaminen | |
| CH460773A (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-(3-Hydroxyphenyl)-1-phenacyl-piperidinen | |
| AT238182B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrrolidinverbindungen | |
| AT206896B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven Morpholinderivaten und ihren Salzen | |
| DE1445800C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diben zoazepinen | |
| AT238186B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrrolidinverbindungen | |
| AT217026B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-Aminoisobutyrophenonverbindungen und deren Säureadditionssalzen | |
| CH638490A5 (de) | Anilide mit hustenhemmender wirkung und verfahren zur herstellung derselben. | |
| AT213884B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Phenyl-3-pyrrolidinol-Verbindungen | |
| AT238181B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrrolidinverbindungen | |
| DE1182244B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkoxy-beta-phenylalkylaminen | |
| AT238183B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrrolidinverbindungen | |
| DE954424C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylaminoalkylestern von Aminooxybenzoesaeuren | |
| AT201580B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, sekundärer Amine | |
| AT204554B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-α-piperidincarbonsäureaniliden | |
| AT289831B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Phenylcarbaminsäureestern von zyklischen Aminoalkoholen und ihren optischen Isomeren sowie ihrer Säureadditionssalze | |
| DE1595903C (de) | 1-Substituierte 2,6-Dimethyl-4-phenylpiperazine | |
| AT281808B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Alkoxy- oder 2-Alkenyloxy-4,5-azimidobenzamiden und ihren Salzen | |
| DE2165400A1 (de) | erythro-Phenylaminopropanolderivate und ihre Salze, Verfahren zu ihrer stereospezifischen Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate | |
| CH581625A5 (en) | 2-dimethylallylbenzomorphans - analgesics | |
| CH629205A5 (en) | Process for the preparation of novel 6-substituted tropinones | |
| DE1113694B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-aminoalkylierten Iminostilbenen und deren Salzen |