AT254166B - Verfahren zur Herstellung von neuen 5-(3'-sek.Aminopropyl)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptenen bzw. den 10,11-Dihydroderivaten derselben - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 5-(3'-sek.Aminopropyl)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptenen bzw. den 10,11-Dihydroderivaten derselbenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen 5- (3'-sek. Aminopropyl) -5H-dibenzo[a, d]cyclo- heptenen bzw. den 10, 11-Dihydroderivaten derselben Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen 5H-Dibenzo [a, d] cycloheptenen und 10, 11-Dihydro- 5H-dibenzo[a, d]cycloheptenen, die an ihrem 5-ständigen Kohlenstoffatom durch einen sek. Aminopropylrest substituiert sind. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen sind für die Behandlung von psychischen bzw. geistigen Störungen wertvoll, da sie Antidepressiva sind und zur Verbesserung der Stimmungslage oder zur psychischen Aktivierung dienen. Für diesen Zweck liegt die Tagesdosis im Bereich von 5 bis 250 mg, die vorzugsweise in über den Tag verteilten Mengen genommen wird. Die Verbindungen werden vorzugsweise in Form ihrer Säureadditionssalze verabreicht. Die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel EMI1.1 in der X und X'jeweils Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, eine Perfluoralkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest oder einen substituierten Phenylrest, eine Acylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Perfluoracylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Dialkylaminogruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Acylaminogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Perfluoracylaminogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonylaminogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Perfluoralkoxygruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Carboxygruppe, eine Carbamylgruppe, eine Alkylcarbamylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, eine Dialkylcarbamylgruppe mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen, eine Carbalkoxy- gruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, eine Mercaptogruppe, eine Alkylmercaptogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Perfluoralkylmercaptogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkyl- sulfonylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Perfluoralkylsulfonylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Sulfamylgruppe, eine Alkylsulfamylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine Dialkylsulfamylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen bedeuten und Reinen gerad- oder verzweigtkettigen Alkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeutet. Es können sich mehr als einer dieser Substituenten an jedem Benzolring befinden. Die Verbindungen können auch Substituenten an der Propylkette, wie beispielsweise niedere Alkylreste, aufweisen. Die gestrichelte Linie zwischen den 10-und 11-Kohlenstoffatomen zeigt an, dass die Verbindungen an dieser Stelle gesättigt oder ungesättigt sein können ; die gesättigten Verbindungen werden durch die Bezeichnung 10, 11-Dihydro gekennzeichnet. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung dieser neuen Verbindung besteht darin, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI1.2 <Desc/Clms Page number 2> in der X und X'die obigen Bedeutungen haben, mit einem N-Alkylbenzylamin in absolutem Alkohol zu einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI2.1 umsetzt, in der R eine Alkylgruppe bedeutet, und letztere Verbindung mit Wasserstoff in Gegenwart von Palladium reduziert. Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens wird das als Ausgangsstoff verwendete EMI2.2 ratur zu verhindern, wobei ein Lösungsmittel, wie absoluter Alkohol, verwendet wird. Zweckmässig erhitzt man dann 15-60 min auf Rückflusstemperatur und destilliert das Lösungsmittel ab. Die selektive Entbenzylierungswirkung von Wasserstoff in Gegenwart von Palladium wird zur Abspaltung des Benzylrestes und zur Bildung des sekundären Amins angewendet. Der Alkylrest des N-Alkylbenzylamins wird so aus- EMI2.3 EMI2.4 EMI2.5 EMI2.6 hergestellt werden, die ihrerseits nach bekannten Verfahren erhältlich sind. Die Reaktionsfolgen, die zu der als Ausgangsstoff für das erfindungsgemässe Verfahren verwendeten Jodverbindung führen und nicht zum Gegenstand der vorliegenden Erfindung gehören, seien durch die folgenden Formelschemen erläutert. Reaktionsfolge I : EMI2.7 <Desc/Clms Page number 3> Diese Methode umfasst die Einführung eines Alkoxypropylrestes am 5-ständigen Kohlenstoffatom des Kernes durch eine Grignard'sche Reaktion und die gleichzeitige Reduktion der 5-Hydroxyverbindung und die Umwandlung der Alkoxygruppe in einen Jodrest. Zunächst wird die Ausgangsverbindung nach üblichen Verfahren mit einem Grignard'schen Reagens, das eine endständige Äthergruppe-OR besitzt, umgesetzt. R kann ein niederer Alkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen sein. Das erhaltene Grignard-Addukt wird, vorzugsweise unter neutralen Bedingungen, beispielsweise unter Verwendung einer Ammoniumchloridlösung, hydrolysiert. Das erhaltene Produkt wird aus dem Lösungsmittel durch Eindampfen gewonnen und in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Essigsäure oder Essigsäureanhydrid, mit Jodwasserstoffsäure umgesetzt. Die jodierte Verbindung wird mit einem Lösungsmittel, wie Benzol, extrahiert und aus diesem durch Abdampfen des Lösungsmittels gewonnen. Reaktionsfolge II : EMI3.1 Die Umsetzung mit dem Grignard'schen Reagens kann in Gegenwart üblicher Lösungsmittel, wie trockenen Äthers oder Tetrahydrofurans, durchgeführt werden, wobei die Zugabe langsam erfolgt, um einen wesentlichen Anstieg der Temperatur über Raumtemperatur zu verhüten. Der Rest R in dem Grignard'schen Reagens kann jeder beliebige Rest sein, der mit der Jodwasserstoffsäure unter Austausch der Äthergruppe durch den Jodrest reagiert, wie z. B. ein niederer Alkylrest. Das erhaltene 5H-Dibenzo [a, d] cyclohepten, bei dem ein Jodpropylrest an das 5-ständige Kohlenstoffatom EMI3.2 unter Rückfluss erhitzt und der Alkohol unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird mit verdünnter Mineralsäure erwärmt und das säureunlösliche Material abgetrennt. Die wässerige Schicht wird mit Natriumhydroyxd alkalisch gemacht und die in Freiheit gesetzte Base mit Äther extrahiert. Der Äther wird abgedampft und das Produkt im Vakuum destilliert. Das bei der Destillation erhaltene 5-[3'- EMI3.3 trennt und das Produkt kann durch Abdampfen des Lösungsmittels und Destillation im Vakuum gewonnen werden. Das Hydrochlorid des erhaltenen Produktes entsteht bei der Behandlung einer Lösung der Base in absolutem Alkohol-absolutem Äther mit einer Lösung von trockenem Chlorwasserstoff in absolutem Alkohol. Das weisse, kristalline 5- (3'Äthylaminopropyl) -5H-dibenzo[a, d]cycloheptaen-hydrochlorid wird EMI3.4 F. = 224, 5-226, 5 C (Zers.). Analyse CHN. HCl EMI3.5 :5H-dibenzo [a, d] cyclohepten und Hydrierung des letzteren erhalten und durch Kristallisation des Hydrochlorids (F. = 174-175 C) aus Isopropylalkohol isoliert.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : EMI4.1 EMI4.2 EMI4.3 an dieser Stelle gesättigt oder ungesättigt sein können, X und X'jeweils Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, eine Perfluoralkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest oder einen substituierten Phenylrest, eine Acylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Perfluoracylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoff- EMI4.4 aminogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Perfluoralkoxygruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Carboxygruppe, eine Carbamylgruppe.eine AlkylcarbamylgruFpe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, eine Dialky1carbamylgruppe mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen, eine Carbalkoxygruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, eine Mercaptogruppe, eine Alkylmercaptogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Perfluoralkylmrecaptogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Perfluoralkylsulfonylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Sulfamylgruppe, eine Alkylsulfamylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine Dialkylsulfamylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen bedeuten und R einen geradoder verzweigtkettigen Alkylrest mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI4.5 in der X und X'die obigen Bedeutungen haben,mit einem N-Alkylbenzylamin in absolutem Alkohol zu einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI4.6 umsetzt, in der R eine Alkylgruppe bedeutet, und letztere Verbindung mit Wasserstoff in Geenwart von Palladium hydriert.
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