DE945687C - Verfahren zur Herstellung von 4-Monoalkylamino- und 4-Monoalkyloxyalkylaminosalicylsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Monoalkylamino- und 4-MonoalkyloxyalkylaminosalicylsaeurenInfo
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- DE945687C DE945687C DEG6777A DEG0006777A DE945687C DE 945687 C DE945687 C DE 945687C DE G6777 A DEG6777 A DE G6777A DE G0006777 A DEG0006777 A DE G0006777A DE 945687 C DE945687 C DE 945687C
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 4-Monoalkylamino-und 4-Monoalkyloxyalkylaminosalicylsäuren ¢-Monoalkylaminosalicylsäuren und q.-Monoalkyloxyalkylamino@salicylsäuren der allgemeinen Formel in der R eine Alkyl- oder Alkyioxyalkylgruppe bedeutet, welche 2 oder mehr C-Atome in der am N-Atom gebundenen Alkylgruppe trägt, sind noch nicht beschrieben worden. Ihre Herstellung gelingt, wie gefunden. wurde, durch Umsetzung der 4-Aminosalicylsäure (q.-Amino-2-oxy -benzoesäure) mit einem unsubstituierten oder substituierten Alkylhalogenid oder Alkyloxyalkylhalogen.id, zweckmäßig dem Bro.mid oder jodid, welches 2 oder mehr C-Atome in der am N-Atom gebundenen Alkylgruppe trägt. Die Reaktion wird durch Umsetzung der Komponenten in Wasser und bzw. oder einem organischen Lösungsmittel bei zweckmäßig erhöhter Temperatur durchgeführt. Als organische Lösungsmittel sind insbesondere Alkohole geeignet. Es ist wesentlich, da,ß die Reaktion bei Gegenwart von so, viel Alkali oder Erdalkali durchgeführt wird, daß das Reaktionsmedium immer alkalisch bleibt. Damit erreicht man, daß die Zersetzungstendenz der 4-Aminosalicylsäure, welche beim Erhitzen in neutraler oder saurer Lösung sehr leicht in m-Aminophenol und C02 zerfällt, weitgehend zurückgedrängt wird. Als Alkalien können die Oxyde, Hydroxyde, Carbonate: und. Bicarbonate der Alkali- und Erdalkalimeta,lle verwendet werden.
- Die alkylierten bzw. alkyloxyalkylierten 4-Aminosalicylsäuren sind wertvolle Therapeutica, insbesondere die 4-Butylaminosalicylsäure ist ein Muskelrelaxans, das die Atemmuskulatur nicht lähmt.
- Beispiel i 4-n-Propylarninosalicylsäure 1539 4 Aminosalicylsäure (i Mol) und 13S9 Kaliumcarbonat (i Mol) werden in 21 75o/oigem Isopropylalkohol auf 70°' erhitzt. Unter Rühren werden. innerhalb von 7 Stunden 125 g n-PropyI-bromid (i MoI) eingetropft. Nach weiteren 5 Stunden wird im Vakuum eingedampft 'und das Reaktionsgut mit Wasser aufgenommen. Nach dem Abtrennen. der nicht wasserlöslichen. Anteile säuert man die wässerige Lösung bis auf einen pg Wert von 4 bis 5 an. Die ausfallende rohe 4-n-Propylaminosalicylsäure wird aus Benzol, dann aus Essigester umkristallisiert. Fp. I34°' (Zersetzung). Beispiel- 2 4-n-Butylamino,salicylsäure 153 g 4-Aminosalicylsäure und 138 g Kaliumcarbonat werden in 5oo ccm Wasser gelöst. Nach Zugabe von Toi g n-Butylbromid wird unter Rühren allmählich auf 8o bis 85°' erhitzt, und man hält das Reaktionsgemisch 3 Stunden bei dieser Temperatur. Nach der Zugabe von 4o g Kaliumcarbo@nat und 40g n-Butylbro@mid rührt man eine weitere Stunde bei 85'°', kühlt ab- und trennt von der unteren Schicht ab. Die wässerige Lösung wird bis auf einen pH-Wert von 4 bis 5 angesäuert. Die ausfallende rohe 4-n-Butylamfnosalicylsäure wird nach dem Trocknen aus Benzol umkristallisiert. Blättchen vom Schmelzpunkt 13.3 bis i34'°'.
- . Beispiel 3 4-ß-Methoxyäthylaminosalicylsäure 15,39 4-Aminosalicylsäure, 149 K2 C O3 und T9 g iS-Methoxyäthyljod.id werden in 5o ccm 5oo/o-igern Äthanol 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abdampfen im Vakuum wird der Kolbeninhalt in Wasser gelöst, und die Lösung wird, durch Behandeln mit Tierkohle und Filtration geklärt. Nach dein Ansäuern bis zum pH-Wert 4 wird die abgeschiedene rohe 4-ß-Metho@xyäthylaminosalicylsäure abfiltriert und aus wässerigem Alkohol umkristallisiert. Nadeln vom Schmelzpunkt I43'°' (Zersetzung).
Claims (1)
- ' PATENTANSPRUCH: -Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen 4-Mo#noalkylamino- und 4-Mon.oalkyloxyalkylaminosalicylsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Aminosailicylsäure mit umsubstituierten oder substituierten Alkyl- oder Alkyloxyalkylhalogeniden mit 2 oder mehr C-Atomen in, der am-Halogenatom angreifenden Alkylgruppe in Gegenwart so großer Mengen von Alkalien oder Erdalkalien in Wasser und bzw. oder einem geeigneten organischen Lösungsmittel zweckmäßig bei erhöhter Temperatur zur Umsetzung bringt, daß die Umsetzung in alkalischem Medium erfolgt. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 431 166, 473:216; Ber. d. dtsch. chem. Ges. 46, (19i3), S. 3835. -
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEG6777A DE945687C (de) | 1951-08-17 | 1951-08-17 | Verfahren zur Herstellung von 4-Monoalkylamino- und 4-Monoalkyloxyalkylaminosalicylsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEG6777A DE945687C (de) | 1951-08-17 | 1951-08-17 | Verfahren zur Herstellung von 4-Monoalkylamino- und 4-Monoalkyloxyalkylaminosalicylsaeuren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE945687C true DE945687C (de) | 1956-07-12 |
Family
ID=7118256
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG6777A Expired DE945687C (de) | 1951-08-17 | 1951-08-17 | Verfahren zur Herstellung von 4-Monoalkylamino- und 4-Monoalkyloxyalkylaminosalicylsaeuren |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE945687C (de) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE431166C (de) * | 1923-02-16 | 1926-07-03 | J G Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern N-monoalkylierter und N-monoalkyloxyalkylierter Derivate der p-Aminobenzoesaeure |
DE473216C (de) * | 1923-02-16 | 1929-03-12 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern N-monoalkylierter und N-monoalkoxyalkylierter Derivate der o-Aminobenzoesaeure |
-
1951
- 1951-08-17 DE DEG6777A patent/DE945687C/de not_active Expired
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE431166C (de) * | 1923-02-16 | 1926-07-03 | J G Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern N-monoalkylierter und N-monoalkyloxyalkylierter Derivate der p-Aminobenzoesaeure |
DE473216C (de) * | 1923-02-16 | 1929-03-12 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern N-monoalkylierter und N-monoalkoxyalkylierter Derivate der o-Aminobenzoesaeure |
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