AT260935B - Verfahren zur Herstellung von neuen 5,6-Dihydro-5-oxo-11H-pyrido[2,3-b] [1,5] benzodiazepinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 5,6-Dihydro-5-oxo-11H-pyrido[2,3-b] [1,5] benzodiazepinenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen 5, 6-Dihydro-5-oxo-11H-pyrido [2, 3-b. [1, 5] benzodiazepinen
EMI1.1
EMI1.2
sowie von ihren Säureadditionssalzen mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren.
In der obigen Formel bedeuten
R einen geradkettigen oder verzweigten niederen Alkylrest, der gegebenenfalls durch ein
Halogenatom, eine Hydroxyl- oder eine niedere Alkoxygruppe, durch eine Dialkylami- nogruppe oder durch den Rest eines gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthalten- den und/oder alkylsubstituierten Heterocyclus, der über ein Stickstoffatom an den Al-
EMI1.3
iert sein kann und
R'und R", die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff- oder Halogenatome, niedere Al- kyl-, Alkoxy- oder Trifluormethylreste oder Carboxyl-oder Carbalkoxygruppen.
Erfindungsgemäss werden die neuen Verbindungen nach üblichen Methoden erhalten, u. zw. durch Überführung einer Verbindung der allgemeinen Formel
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
EMI2.2
EMI2.3
<tb>
<tb> RB <SEP> dieBerechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 69, <SEP> 28% <SEP> H <SEP> = <SEP> 4, <SEP> 92% <SEP> N <SEP> = <SEP> 18, <SEP> 65%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 69, <SEP> 30% <SEP> H=5, <SEP> 01% <SEP> N=18, <SEP> 63% <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 3>
Beispiel2 :5,6-Dihydro-5-oxo-6-äthyl-11H-pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepin, 10 g (0,0475 Mol) 5, 6-Dihydro-5-oxo-11H-pyrido [2, 3-b] [1, 5] benzodiazepin werden in einem
EMI3.1
erhitzt man noch weitere 4 h unter Rückfluss, filtriert vom ausgefallenen Kaliumjodid ab und dampft das Filtrat im Vakuum ein.
Der Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert. F. = 148-1510C. Die Ausbeute beträgt 850 der Theorie.
C H NO (239, 3) 14 13 3
EMI3.2
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 70, <SEP> 28% <SEP> H <SEP> = <SEP> 5, <SEP> 47% <SEP> N <SEP> = <SEP> 17, <SEP> 56%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 70, <SEP> 30% <SEP> H=5, <SEP> 43% <SEP> N=17, <SEP> 60% <SEP>
<tb>
Beispiel 3 : 5, 6-Dihydro-5-oxo-6-benzyl-11H-pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepin, 21, 1 g (0,1 Mol) 5,6-Dihydro-5-oxo-11H-pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepin werden in einer Natriumbutylatlösung (2,5 g Natrium in 250 ml n-Butanol) in der Wärme gelöst. Man destilliert etwa die Hälfte des Butanols im Vakuum ab und setzt etwa 250 ml Tetralin zu. Nun wird das restliche Butanol abdestilliert. Zu der Suspension der Natriumverbindung in Tetralin gibt man 7, 1 g (0, 1 Mol) Benzylbromid und erhitzt unter Rühren 7 h auf etwa 2000C.
Nach Filtration vom ausgefallenen Natrium-
EMI3.3
EMI3.4
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> C <SEP> = <SEP> 75, <SEP> 73% <SEP> H <SEP> = <SEP> 5,02% <SEP> N <SEP> = <SEP> 13, <SEP> 95%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 75,60% <SEP> H <SEP> = <SEP> 5,06% <SEP> N <SEP> = <SEP> 13,94%
<tb>
Beispiel 4 : 5,6-Dihydro-5-oxo-6,8-(bzw. 6,9)-dimethyl-11H-pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepin.
22,5g (0,1Mol)8-(bzw.9)-Methyl-5,6-dihydro-5-oxo-11H-pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepin (die genaue Stellung des Methylrestes konnte noch nicht festgelegt werden) werden mit 46 g Methyljodid in einem Gemisch von 300 ml Äthanol und 20 ml 30% iger Natronlauge, wie im Beispiel1 beschrieben, umgesetzt. F. = 2080C (aus Äthanol).
C H NO (239,3) zo 13 3
EMI3.5
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> C <SEP> = <SEP> 70, <SEP> 28% <SEP> H <SEP> = <SEP> 5, <SEP> 47% <SEP> N <SEP> = <SEP> 17, <SEP> 56%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 70,40% <SEP> H <SEP> = <SEP> 5, <SEP> 53% <SEP> N <SEP> = <SEP> 17,57%
<tb>
Beispiel5 :5,6-Dihydro-5-oxo-6-ss-dimethylaminoäthyl-11H-pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepin.
Zu der Suspension von 0, 1 Mol der nach Beispiel 3 hergestellten Natriumverbindung von 5,6-Dihydro-5-oxo-llH-pyrido[2, 3-b] [1, 5]benzodiazepin in absolutem Xylol gibt man 0, 2 Mol ss-Dime- thylaminoäthylchlorid und erhitzt unter Rühren 4 h auf etwa 115 C. Nach dem Abkühlen wird die filtrierte Lösung mit piger Salzsäure ausgeschüttelt, Die saure wässerige Phase wird mit NaOH alkalisch gemacht, mit Chloroform extrahiert, die Chloroformphase wird nach dem Trocknen über NA.
SO,
EMI3.6
= 185 - 1870C.C H NO (282,3)
EMI3.7
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 68, <SEP> 06% <SEP> H <SEP> = <SEP> 6, <SEP> 43% <SEP> N <SEP> = <SEP> 19, <SEP> 84%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 68, <SEP> 00% <SEP> H <SEP> = <SEP> 6,54% <SEP> N <SEP> = <SEP> 20, <SEP> 00% <SEP>
<tb>
Hydrochlorid-
Aus der Base mit der berechneten Menge wässeriger HCI, Eindampfen der Lösung, Umkristallisieren aus Äthanol.
F. = 240 C.
<Desc/Clms Page number 4>
C H CINO (318, 8)
EMI4.1
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 60,28% <SEP> H <SEP> = <SEP> 6, <SEP> 01% <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 11, <SEP> 12% <SEP>
<tb> Gefunden <SEP> C <SEP> = <SEP> 60, <SEP> 20% <SEP> H <SEP> = <SEP> 6, <SEP> 07% <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 10, <SEP> 90%
<tb>
EMI4.2
eis piel 6j 8- (bzw. 9)-Chlor-5, 6-dihydro-5-oxo-6-ss-dimethylaminoäthyl-llH-pyri-do [2, 3-b] [1, 5] benzodiazepin.
0, 1 Mol der Natriumverbindung von 8-(bzw.9)-Chlor-5,6-dihydro-5-oxo-11H-pyrido[2,3-b][1,5] benzodiazepin (die Stellung des Chloratoms konnte noch nicht genau festgelegt werden) werden mit 0, 2 Mol ss-Dimethylaminoäthylchlorid in absolutem Xylol gemäss Beispiel 5 umgesetzt. Kp 185-1950C, F. = 112 C (aus Petroläther) C H CIN 0 (316,8)
16174
EMI4.3
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 60, <SEP> 66% <SEP> H <SEP> = <SEP> 5, <SEP> 41% <SEP> N <SEP> = <SEP> 17, <SEP> 69%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 60, <SEP> 60% <SEP> H <SEP> = <SEP> 5, <SEP> 57% <SEP> N <SEP> = <SEP> 17, <SEP> 70%
<tb>
Beispiel 7: 5,6-Dihydro-5-oxo-6-γ-dimethylaminopropyl-11H-pyrido[2,3-b][1,5]benzo- diazepin.
Zu der Suspension von 0, 1 Mol der nach Beispiel 3 hergestellten Natriumverbindung von 5, 6 - Di- hydro-5-oxo-l1H-pyrido [2, 3-b] [1,5]benzodiazepin in absolutem Xylol gibt man 0,2 Mol γ-Dime- thylaminopropylchlorid und erhitzt unter Rühren 4 h unter Rückfluss. Nach dem Abkühlen wird die fil- triierte Lösung im Vakuum eingedampft, der Rückstand wird destilliert. Die Fraktion vom Kp 180 bis 2000C wird beim Abkühlen kristallin. F. = 101-102 C (aus Benzin).
Die Ausbeute beträgt 63% der Theo- rie.
EMI4.4
EMI4.5
<tb>
<tb> (296,Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 68, <SEP> 89% <SEP> H <SEP> = <SEP> 6, <SEP> 80% <SEP> N <SEP> = <SEP> 18, <SEP> 91%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> - <SEP> C <SEP> = <SEP> 69, <SEP> 01% <SEP> H <SEP> = <SEP> 6, <SEP> 94% <SEP> N <SEP> = <SEP> 19, <SEP> 06%
<tb>
Hydrochlorid :
F. = 219 - 2200C (aus Äthanol).
EMI4.6
EMI4.7
<tb>
<tb> H <SEP> CINO <SEP> (332, <SEP> 8)Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 61, <SEP> 34% <SEP> H <SEP> = <SEP> 6, <SEP> 36% <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 10, <SEP> 65% <SEP> N <SEP> = <SEP> 16, <SEP> 84%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 61, <SEP> 10% <SEP> H <SEP> = <SEP> 6, <SEP> 47% <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 10, <SEP> 87% <SEP> N <SEP> = <SEP> 16, <SEP> 60% <SEP>
<tb>
Beispiel 8 : 5, 6-Dihydro-5-oxo-6,8, 9-trimethyl-11H-pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepin.
Aus 5,6-Dihydro-5-oxo-8, 9-dimethy-11H-pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepin und Methyljodid nach der im Beispiel 1 beschriebenen Weise. F. = 202 - 204 C (aus Äthanol). Die Ausbeute beträgt75'%) der Theorie.
EMI4.8
EMI4.9
<tb>
<tb> 3)Berechnet: <SEP> C=71,13% <SEP> H <SEP> = <SEP> 5, <SEP> 97% <SEP> N <SEP> = <SEP> 16, <SEP> 59%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 71, <SEP> 20% <SEP> H <SEP> = <SEP> 6, <SEP> 14% <SEP> N <SEP> = <SEP> 16, <SEP> 69%
<tb>
Beispiel9 :5,6-Dihydro-5-oxo-6-ss-dimethylaminoäthyl-8,9-dimethyl-11H-pyrido[3,2-b] [1, 5] benzodiazepin.
Aus 5, 6-Dihydro-5-oxo-8, 9-dimethyl-11H-pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepin und ss-Dimethylaminoäthylchlorid nach der im Beispiel 7 beschriebenen Weise. Der nach dem Eindampfen der Xylollösung verbleibende Rückstand wird aus einem Gemisch von 1 Vol.-Teil Essigester und 2 Vol. - Teilen Cyclohexan umkristallisiert. F. = 145-147 C. Die Ausbeute beträgt 60% der Theorie.
C H NO (310,4)
18 22 4
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 69, <SEP> 65% <SEP> H <SEP> = <SEP> 7,14% <SEP> N=18, <SEP> 05%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 69, <SEP> 45% <SEP> H <SEP> = <SEP> 7, <SEP> 17% <SEP> N=18, <SEP> 03% <SEP>
<tb>
Beispiel 10: 5,6-Dihydro-5-oxo-6-äthyl-8,9-dimethyl-11H-pyrido[2,3-b][1,5] benzodiazepin.
Aus 5, 6-Dihydro-5-oxo-8,9-dimethjyl-11H-pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepin und Äthyljodid nach der im Beispiel 2 beschriebenen Weise. F. = 162-1630C (aus Äthanol).
Analyse : C H NO (267,3)
EMI5.2
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 71, <SEP> 89% <SEP> H <SEP> = <SEP> 6, <SEP> 41% <SEP> N <SEP> = <SEP> 15, <SEP> 72%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 71, <SEP> 60% <SEP> H <SEP> = <SEP> 6, <SEP> 56% <SEP> N <SEP> = <SEP> 15, <SEP> 58%
<tb>
Beispiel 11 : 5, 6-Dihydro-5-oxo-6-äthyl-8- (oder 9)-chlor-11H-pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepin.
Aus 5, 6-Dihydro-5-oxo-8- (oder 9)-chlor-llH-pyrido [2, 3-b] [l, 5] benzodiazepin und Äthyljodid nach der im Beispiel 2 beschriebenen Weise. F. = 179 - 1810C (aus Isopropanol).
Analyse : C H C1NO (273,7) 14 12 3
EMI5.3
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> C <SEP> = <SEP> 61, <SEP> 43% <SEP> H <SEP> = <SEP> 4, <SEP> 42% <SEP> N <SEP> = <SEP> 15, <SEP> 35%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 61, <SEP> 45% <SEP> H <SEP> = <SEP> 4, <SEP> 52% <SEP> N <SEP> = <SEP> 15, <SEP> 25%
<tb>
Beispiel 12 : 5, 6-Dihydro-5-oxo-6-ss-dimethylaminoäthyl-8-(oder 9)-methyl-11H-pyri- do [2, 3-b] [l, 5] benzodiazepin.
Aus 5, 6-Dihydro-5-oxo-8- (oder 9)-methyl-llH-pyrido [2, 3-b] [l, 5] benzodiazepin und ss-Dimethylaminoäthylchlorid nach der im Beispiel 5 beschriebenen Weise. F. = 1050C (aus Benzin).
EMI5.4
EMI5.5
<tb>
<tb> C <SEP> H <SEP> NOBerechnet <SEP> C <SEP> C <SEP> = <SEP> 68,89% <SEP> H <SEP> = <SEP> 6,80% <SEP> N <SEP> = <SEP> 18,91%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 69, <SEP> 00% <SEP> H <SEP> = <SEP> 6, <SEP> 91% <SEP> N <SEP> = <SEP> 19,04%
<tb>
Beispiel 13 : 5, 6-Dihydro-5-oxo-6-ss-morpholinoäthyl-11H-pyrido[3,2-b][1,5]benzodiazepin.
Aus 5, 6-Dihydro-5-oxo-11H-pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepin und Morpholinoäthylchloridnach der im Beispiel 5 beschriebenen Weise. F. = 161 - 1620C (aus Isopropanol).
Analyse : C18H26N4O2 (324,4)
EMI5.6
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 66, <SEP> 65% <SEP> H <SEP> = <SEP> 6, <SEP> 22% <SEP> N <SEP> = <SEP> 17, <SEP> 27% <SEP>
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 66, <SEP> 85% <SEP> H=6, <SEP> 36% <SEP> N=17, <SEP> 12% <SEP>
<tb>
EMI5.7
14 :Analyse:
C@H@N@O@ (352, 4)
EMI5.8
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 68,16% <SEP> H <SEP> = <SEP> 6,86% <SEP> N <SEP> = <SEP> 15,90%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 68,35% <SEP> H <SEP> = <SEP> 7,09% <SEP> N <SEP> = <SEP> 15,90%
<tb>
Nach dem Verfahren des Beispiels 2 wurden noch folgende Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt :
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
Claims (1)
- Summen-Mol-GewichtPATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 5, 6-Dihydro-5-oxo-l1H-pyrido [2, 3-b] [l, 5] benzodiazepinen der allgemeinen Formel EMI11.1 in der R einen niederen Alkylrest, der durch ein Halogenatom, eine Hydroxyl- oder eine niedere Alkoxygruppe, durch eine Dialkylaminogruppe oder durch den Rest eines gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthaltenden und/oder alkylsubstituierten Heterocy c1us, der über ein Stickstoffatom an den Alkylrest gebunden ist, substituiert sein kann, einen Alkenyl-, Cycloalkyl-oder Aralkylrest, der im aromatischen Kern durchHalogenatome.niedereAl- kyl-oder Alkoxygruppen substituiert sein kann, und R'und R", die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff- oder Halogenatome, niedere Al- kyl-, Alkoxy- oder Trifluormethylreste oder Carboxyl- oder Carbalkoxygruppen bedeu- ten sowie vonderenSalzen, dadurch gekennzeichnet, dassein 5, 6-Dihydro- - 5-oxo-llH-pyrido [2, 3-b] [1, 5] benzodiazepin der allgemeinen Formel EMI11.2 in der Ri und Rit die angeführten Bedeutungen besitzen, nach üblichen Methoden, vorzugsweise in Gegen- wart eines organischen Lösungsmittels, in eine Alkalimetallverbindung übergeführt und diese mit einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI11.3 in der R die oben angeführte Bedeutung besitzt und X den Rest eines reaktionsfähigen Esters bedeutet,bei erhöhten Temperaturen und vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umgesetzt wird und die erhaltenen Verbindun- gen gegebenenfalls nach üblichen Methoden mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren in ihre Säureadditionssalze übergeführt werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE260935T | 1964-02-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT260935B true AT260935B (de) | 1968-03-25 |
Family
ID=29751419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT168265A AT260935B (de) | 1964-02-28 | 1965-02-25 | Verfahren zur Herstellung von neuen 5,6-Dihydro-5-oxo-11H-pyrido[2,3-b] [1,5] benzodiazepinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT260935B (de) |
-
1965
- 1965-02-25 AT AT168265A patent/AT260935B/de active
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