AT211823B - Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen AryloxyessigsäureamidenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer Derivate von Aryloxyessigsäuren mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften. Es wurde gefunden, dass substituierte Aryloxyessigsäureamide der allgemeinen Formel EMI1.1 worin Ri einen Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome oder niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenyl- oder Benzylrest, R2 einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkenylrest, R3 einen Alkylrest, R4 einen niedermolekularen Alkylrest und X die direkte Bindung oder eine Äthylen- oder Vinylengruppe (-CH-CH-bzw.-CH=CH-) bedeuten, wobei Alkylreste Ri und R2 auch unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom verbunden sein können, pharmakologisch wertvolle Eigenschaften, insbesondere hypnotische, narkotische und anästhetische Wirksamkeit besitzen. Man stellt die vorstehend definierten Verbindungen erfindungsgemäss her, indem man ein Carbaminylchlorid der allgemeinen Formel EMI1.2 worin Ri und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, in der Wärme auf ein Salz, insbesondere ein Alkalisalz, einer Aryloxyessigsäure der allgemeinen Formel EMI1.3 worin R3, R4 und X die obige Bedeutung haben, einwirken lässt. Unter Abscheidung entsprechender Chloride, z. B. Alkalimetallchloride, und Entwicklung von Kohlendioxyd bilden sich die gewünschten N, N-disubstituierten Amide. Als Beispiele für erfindungsgemäss als Komponenten von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Betracht kommende Aryloxyessigsäuren der allgemeinen Formel (III) seien die 2-Methoxy- 4-acetyl-phenoxyessigsäure, 2-Methoxy-4-propionyl-phenoxyessigsäure, 2-Methoxy-4-n-butyryl- phenoxyessigsäure, 2-Methoxy-4-isobutyryl-phen- EMI1.4 die von den folgenden sekundären Aminen sich ableitenden Carbaminylchloride in Frage : Dimethylamin, Diäthylamin, N-Methylbenzylamin, N-Äthylanilin, N-n-Butylanilin, sowie die Carbaminylchloride anderer sekundärer Amine der aliphatischen, aromatischen, aromatisch-aliphatischen und cycloaliphatischen Reihe, sowie Pyrrolidino-, Piperidino- und Morpholinocarbaminylchlorid. Das nachfolgende Beispiel soll die Herstellung der neuen Verbindungen näher erläutern. Teile bedeuten darin Gewichtsteile, welche sich zu Volumteilen wie g zu cm3 verhalten. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel : 11, 2 Teile 2-Methoxy-4-acetylphenoxyessigsäure werden in der berechneten Menge n-Natronlauge gelöst und die erhaltene Lösung des Natriumsalzes im Vakuum zur Trockene eingedampft. Das erhaltene Salz wird fein gepulvert, in 200 Teilen Xylol suspendiert und durch Abdestillieren von Xylol von Feuchtigkeit befreit. Man kühlt die erhaltene Suspension auf 20 ab, tropft 7 Teile Dimethylcarbaminsäurechlorid zu und erhitzt anschliessend während 5 Stunden am Rückfluss zum Sieden. Nach dem Abkühlen wird von den abgeschiedenen Salzen <Desc/Clms Page number 2> filtriert, diese mit Äther nachgewaschen und die vereinigten Filtrate im Vakuum zur Trockene eingedampft. Der Destillationsrückstand liefert nach Kristallisation aus 100 Teilen Wasser 4, 5 Teile 2-Methoxy-4-acetyl-phenoxyessigsäure- EMI2.1 enthält und bei 73 schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden der allgemeinen Formel EMI2.2 worin R einen Alkyl-, Akenyl-oder Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome oder niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenyl- oder Benzylrest, R2 einen niedermolekularen Alkyl-oder Alkenylrest, R3 einen Alkylrest, R4 einen niedermole- kularen Alkylrest und X die direkte Bindung oder eine Äthylen- oder Vinylengruppe (-CH2-CH2- bzw.-CH=CH-) bedeuten, wobei Alkylreste Ri und R2 auch unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom verbunden sein können, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Carbaminylchlorid der allgemeinen Formel EMI2.3 worin Ri und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, in der Wärme auf ein Salz einer Aryloxyessigsäure der allgemeinen Formel EMI2.4 worin R3, R4 und X die obige Bedeutung haben, einwirken lässt.
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