AT201588B - Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden 
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Aryloxyessigsäureamide mit wervollen pharmakologischen Eigenschaften. 



   In der Amidgruppe durch Kohlenwasserstoffreste substituierte Aryloxyessigsäureamide der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 worin   R   einen Alkyl-, Alkenyl-oder Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenyl- oder Benzylrest, R2 Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkenylrest,   R ;,   einen Alkylrest,   Rl   einen niedermolekularen Alkylrest und R5 Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeuten, wobei Alkylreste   R   und R2 auch unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom verbunden sein können, sind bisher nicht bekannt geworden. 



  Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass diese Verbindungen pharmakologisch wertvolle Eigenschaften, insbesondere hypnotische, sedative, antikonvulsive und anästhetische Wirksamkeit besitzen. 



   Die erwähnten   Aryloxyessigsäureamide   werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man ein Halogenacetamid der allgemeinen Formel : 
 EMI1.2 
 worin Hal ein Halogenatom bedeutet und   R1, R2   und   R5   die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Alkoxy-alkyl-phenol der allgemeinen Formel : 
 EMI1.3 
 worin R3 und   R4   die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit einem Salz eines solchen Phenols, insbesondere einem Alkalisalz, umsetzt.

   Zur Umsetzung geeignete Amide der allgemeinen   Formel II   sind beispielsweise die N-Chloracetyl-, N-Brom- 
 EMI1.4 
 Aminen der allgemeinen Formel : 
 EMI1.5 
 welche beispielsweise mit 2-Methoxy-4-methylphenol, 2-Methoxy-4-äthyl-phenol,   2-Methoxy-   4-n-propyl-phenol, 2-Äthoxy-4-n-propyl-phenol, 2-Butoxy-4-äthyl-phenol, 2-Methoxy-5-n-propylphenol, 2-Methoxy-6-äthyl-phenol und 2Methoxy-6-n-propyl-phenol oder deren Alkalisalzen umgesetzt werden können. 



   Das nachfolgende Beispiel soll die Herstellung der neuen Verbindungen näher erläutern. Teile bedeuten darin Gewichtsteile, welche sich zu Volumteilen wie g zu cm3 verhalten. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 



   Beispiel : 16, 6 Teile 2-Methoxy-4-n-propylphenol werden in einer aus 4 Teilen Natriumhydroxyd, 4 Teilen Wasser und 100 Teilen Äthanol bereiteten alkoholischen Natronlauge gelöst, 15 Teile Chloressigsäurediäthylamid zugegeben und das Reaktionsgemisch 7-8 Stunden unter Rückfluss gekocht. Hierauf destilliert man den grössten Teil des Alkohols ab, versetzt den Rückstand mit Wasser und nimmt das ausgeschiedene Öl in Äther auf. Die ätherische Lösung wird mit 2 n Natronlauge und Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet.

   Der Äther wird abgedampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert, wobei man das 2-Methoxy-4- 
 EMI1.6 
 
Aus 22, 2 Teilen 2-Methoxy-4-n-heptyl-phenol, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 15 Teilen Chlor-   essigsäure-N, N-diäthylamid   erhält man in gleicher Weise 2-Methoxy-4-n-heptyl-phenoxy-essigsäureN, N-diäthylamid,Kp.142-145 /0,001mm. 



   In analoger Weise erhält man aus 23, 6 Teilen 2-Methoxy-4-n-octyl-phenol das 2-Methoxy-4-n-   octyl-phenoxyessigsäure-N, N-diäthylamid,   Kp. 



    153-154 /0, 003 mm.   

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden der allgemeinen Formel : EMI2.1 worin R1 einen Alkyl-, Alkenyl-oder Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenyl-oder Benzylrest, R2 Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkyl-oder Alkenylrest, R3 einen Alkylrest, R4 einen niedermolekularen Alkylrest und R5 Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeuten, wobei Alkylreste R und R2 auch unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom verbunden sein können, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenacetamid der allgemeinen Formel :

   EMI2.2 worin Hal ein Halogenatom bedeutet und RD R2 und Rs die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Alkoxy-alkylphenol der allgemeinen Formel : EMI2.3 worin Rg und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit einem Salz eines solchen Phenols, insbesondere einem Alkalisalz, umsetzt.