AT222643B - Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden 
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Herstellung neuer Aryloxyessigsäureamide mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften. 



   Substituierte Aryloxyessigsäureamide der allgemeinen Formel 
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 worin   R   einen Alkyl-, Alkenyl-oder Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenyl- oder Benzylrest,   R2   Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkenylrest,   R3   den   Allyl-oder Propen- (l)-yl-rest   und   R4   einen Alkylrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei Alkylreste Ri und R2 auch unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom verbunden sein können, sind bisher nicht bekannt geworden. Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass diese Verbindungen pharmakologisch wertvolle Eigenschaften, insbesondere anästhetische, hypnotische, sedative und antikonvulsive Wirksamkeit besitzen. 



   Man kann die oben definierten Verbindungen herstellen, indem man ein Halogenacetamid der allgemeinen Formel 
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 worin Hal ein Halogenatom bedeutet und Ri und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Alkoxyalkyl-phenol der allgemeinen Formel 
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 worin   Rg und R   die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, oder mit einem Salz eines solchen Phenols, insbesondere einem Alkalisalz, umsetzt. Zur Umsetzung geeignete Amide der allgemeinen Formel (II) sind beispielsweise die N-Chloracetyl- und N-Bromacetyl-derivate des Methylamins, Äthylamins, n-Propylamins, Isopropylamins, n-Butylamins, Isobutylamins, sek. Butylamins, n-Amylamins, Isoamylamins, n-Hexylamins, Allylamin, Methallylamins, Cyclopentylamins, 
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 werden können. 



   Das nachfolgende Beispiel soll die Herstellung der neuen Verbindungen näher erläutern. Teile bedeuten darin Gewichtsteile, welche sich zu Volumteilen wie g zu cm3 verhalten. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 



   Beispiel :   17, 8   Teile 2-Äthoxy-4-allyl-phenol werden in einer wässerig-alkoholischen Natronlauge, hergestellt aus 4 Teilen Natriumhydroxyd, 5 Teilen Wasser und 100 Teilen Alkohol, gelöst, mit wenig Natriumjodid versetzt und zum Kochen unter Rückfluss erhitzt. In diese kochende Lösung tropft man 16, 5 Teile Chloressigsäure-diäthylamid und kocht das Ganze während 6 Stunden, wobei sich die klare Lösung allmählich durch Ausscheidung von Natriumchlorid trübt. Hierauf destilliert man den Alkohol ab und versetzt den Rückstand mit Äther. Die ätherische Lösung wird nacheinander mit Wasser, verdünnter Natronlauge und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und der Äther auf dem Wasserbad abdestilliert. 



  Aus dem öligen Rückstand erhält man bei der Destillation im Vakuum das bei 136-138  /0, 004 Torr siedende 2-Äthoxy-4-allyl-phenoxyessigsäure-diäthylamid als blasses Öl. 



   In gleicher Weise erhält man bei Verwendung von 19, 2 Teilen 2-Propoxy-4-allyl-phenol an Stelle des oben verwendeten   2-Äthoxy-4-allylphenols   das bei 130-134 /0, 001 Torr siedende   2-Propoxy-4-allyl-     phenoxyessigsäure-diäthylamid.   



   Bei Verwendung von 20, 6 Teilen   2- (n-Butoxy)-4-allyl-phenol   an Stelle des 2-Äthoxy-4-allyl-phenols erhält man das bei 128-132  /0, 0005 Torr siedende 2-(n-Butoxy)-4-allyl-phenoxyessigsäurediäthylamid, in Form eines schwach gelblichen Öles. 



   Ebenfalls in analoger Weise erhält man bei Verwendung von 23, 4 Teilen   2- (n-Hexyloxy)-4-allyl-   phenol das 2-(n-Hexyloxy)-4-allylphenoxyessigsäure-diäthylamid Kp.0,002 145-148  und bei Verwendung von 17, 8 Teilen   2-Äthoxy-4-[propen- (1) -yl]-phenol   das 2-Äthoxy-4-propenyl-phenoxyessigsäure-di- äthylamid. 
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Claims (1)

132-135 0),PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden der allgemeinen Formel EMI2.3 worin R. einen Alkyl-, Alkenyl-oder Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder niedermolekulare Alkyl-oder Alkoxygruppen substituierten Phenyl- oder Benzylrest, R2 Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkyl-oder Alkenylrest ;

, Rg den AUyl-oder Propen- (l)-yl-rest und R einen Alkylrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei Alkylreste R und R2 auch unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom verbunden sein können, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenacetamid der allgemeinen Formel EMI2.4 worin Hal ein Halogenatom bedeutet und Ri und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Alkoxyalkylphenol der allgemeinen Formel EMI2.5 worin Rg und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit einem Salz eines solchen Phenols, insbesondere einem Alkalisalz, umsetzt.