AT201587B - Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen AryloxyessigsäureamidenInfo
- Publication number
- AT201587B AT201587B AT201587DA AT201587B AT 201587 B AT201587 B AT 201587B AT 201587D A AT201587D A AT 201587DA AT 201587 B AT201587 B AT 201587B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- radical
- molecular weight
- low molecular
- alkyl
- general formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Aryloxyessigsäureamide mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften. In der Amidgruppe durch Kohlenwasserstoffreste substituierte Aryloxyessigsäureamide der allgemeinen Formel : EMI1.1 worin R einen Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenyl- oder Benzylrest, R2 einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkenylrest, Rg einen Alkylrest, R4 einen niedermolekularen Alkylrest und Rs Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeuten, wobei Alkylreste R und R2 auch unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom verbunden sein können, sind bisher nicht bekannt geworden. Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass diese Verbindungen pharmakologisch wertvolle Eigenschaften, insbesondere hypnotische, sedative, antikonvulsive und anästhetische Wirksamkeit besitzen. Die erwähnten N, N-disubstituierten Amide werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man ein Carbaminylchlorid der allgemeinen Formel : EMI1.2 worin R und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, in der Wärme auf ein Salz einer Aryloxyessigsäure der allgemeinen Formel : EMI1.3 insbesondere ein Alkalisalz, einwirken lässt, worin R3, R4 und R5 die eingangs erwähnte Bedeutung haben. Unter Entwicklung von Kohlendioxyd und Abscheidung entsprechender Chloride, z. B. Alkalimetallchloride, bilden sich die gewünschten N, N-disubstituierten Amide. Als Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II kommen beispielsweise die von sekundären Aminen der allgemeinen Formel : EMI1.4 sich ableitenden Carbaminylchloride in Frage. Das nachfolgende Beispiel soll die Herstellung der neuen Verbindungen näher erläutern. Teile bedeuten darin Gewichtsteile, welche sich zu Volumteilen wie g zu cm3 verhalten. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel : 23, 2 Teile 2-methoxy-4-äthyl-phenoxyessigsaures Natrium und 14 Teile Diäthylcarbaminsäurechlorid werden in 100 Teilen absolutem Xylol während 6 Stunden unter Rühren und Rückfluss gekocht. Die anfänglich dickflüssige Suspension des Natriumsalzes wird allmählich dünnflüssig und es entweicht Kohlendioxyd. Nach beendigter Reaktion lässt man das Reaktionsgemisch abkühlen, saugt vom ausgeschiedenen Kochsalz ab und wäscht dieses einige Male mit heissem Benzol nach. Die Benzol- und XylolLösungen werden vereinigt, wiederholt mit Wasser und verdünnter Natronlauge gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand liefert bei der Destillation das 2-Methoxy-4-äthyl-phen- oxyessigsäure-N, N-diäthylamid vom Kp. 0, 005 = 129-131 0 C. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden der allgemeinen Formel : EMI1.5 worin R. einen Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenyl- oder Benzlyrest, R2 einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkenylrest, R3 <Desc/Clms Page number 2> einen Alkylrest, R4 einen niedermolekularen Alkylrest und Rs Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeuten, wobei Alkylreste R und R2 auch unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom verbunden sein können, da- durch gekennzeichnet, dass man ein Carbaminylchlorid der allgemeinen Formel : EMI2.1 in der Wärme auf ein Salz einer Aryloxyessigsäure der allgemeinen Formel :EMI2.2 insbesondere ein einwirken lässt, worin EMI2.3
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH201587X | 1956-11-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT201587B true AT201587B (de) | 1959-01-10 |
Family
ID=4442856
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT201587D AT201587B (de) | 1956-11-09 | 1957-11-08 | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT201587B (de) |
-
1957
- 1957-11-08 AT AT201587D patent/AT201587B/de active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AT201587B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden | |
AT201588B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden | |
AT211823B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden | |
DE1258412B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5, 5-Bis-(p-hydroxyphenyl)-imidazolinonen-(4) und ihren Salzen | |
AT203496B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen | |
AT282621B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Arylamino-1,3-diazacyclopentenen-(2) | |
AT222643B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden | |
AT273966B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-(Polyhaloalkylthio)-indazolen | |
AT256846B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen in 5-Stellung substituierten 5,6-Dihydro-6-oxo-pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepinen | |
AT201602B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonamide | |
AT211819B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden | |
DE1246742B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenothiazinen | |
AT308070B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfamyl-4-halogenanthranilsäureaniliden | |
AT236962B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Homopiperazin-Verbindungen | |
CH377799A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden | |
AT236405B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylharnstoffen | |
AT204044B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Cyano-phenthiazins | |
AT223189B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden | |
AT331804B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 6-aza-3h-1,4-benzodiazepinen, deren optischen isomeren und deren salzen | |
AT343119B (de) | Verfahren zur herstellung neuer 10h-thieno (3,2-c) (1) benzazepin-derivate und deren saureadditionssalze | |
AT203015B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-(p-Butoxyphenyl)-3-(p-pyridylphenyl)-2-thioharnstoffen | |
AT300785B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Β-Phenylpropioloyl-3-indolylessigsäurederivaten | |
AT200141B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Carbonsäuren der Pyrazolreihe, sowie von ihren Estern und Salzen | |
DE1018869B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylpurinderivaten | |
AT239779B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Äther von substituierten Hydroxybenzoesäureamiden und ihrer Salze bzw. quartären Ammoniumverbindungen |