AT201587B - Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden 
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Aryloxyessigsäureamide mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften. 



   In der Amidgruppe durch Kohlenwasserstoffreste substituierte Aryloxyessigsäureamide der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 worin   R   einen Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenyl- oder Benzylrest,   R2   einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkenylrest,   Rg   einen Alkylrest,   R4   einen niedermolekularen Alkylrest und Rs Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeuten, wobei Alkylreste   R   und R2 auch unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom verbunden sein können, sind bisher nicht bekannt geworden.

   Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass diese Verbindungen pharmakologisch wertvolle Eigenschaften, insbesondere hypnotische, sedative, antikonvulsive und anästhetische Wirksamkeit besitzen. 



   Die erwähnten N, N-disubstituierten Amide werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man ein Carbaminylchlorid der allgemeinen Formel : 
 EMI1.2 
 worin   R   und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, in der Wärme auf ein Salz einer Aryloxyessigsäure der allgemeinen Formel : 
 EMI1.3 
 insbesondere ein Alkalisalz, einwirken lässt, worin R3, R4 und R5 die eingangs erwähnte Bedeutung haben. Unter Entwicklung von Kohlendioxyd und Abscheidung entsprechender Chloride, z. B. Alkalimetallchloride, bilden sich die gewünschten N, N-disubstituierten Amide. Als Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II kommen beispielsweise die von sekundären Aminen der allgemeinen Formel : 
 EMI1.4 
 sich ableitenden Carbaminylchloride in Frage.
Das nachfolgende Beispiel soll die Herstellung der neuen Verbindungen näher erläutern.

   Teile bedeuten darin Gewichtsteile, welche sich zu Volumteilen wie g zu cm3 verhalten. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 



   Beispiel : 23, 2 Teile 2-methoxy-4-äthyl-phenoxyessigsaures Natrium und 14 Teile Diäthylcarbaminsäurechlorid werden in 100 Teilen absolutem Xylol während 6 Stunden unter Rühren und Rückfluss gekocht. Die anfänglich dickflüssige Suspension des Natriumsalzes wird allmählich dünnflüssig und es entweicht Kohlendioxyd. 



  Nach beendigter Reaktion lässt man das Reaktionsgemisch abkühlen, saugt vom ausgeschiedenen Kochsalz ab und wäscht dieses einige Male mit heissem Benzol nach. Die Benzol- und XylolLösungen werden vereinigt, wiederholt mit Wasser und verdünnter Natronlauge gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand liefert bei der Destillation das 2-Methoxy-4-äthyl-phen-   oxyessigsäure-N, N-diäthylamid   vom Kp.   0, 005 =     129-131 0 C.    

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden der allgemeinen Formel : EMI1.5 worin R. einen Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenyl- oder Benzlyrest, R2 einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkenylrest, R3 <Desc/Clms Page number 2> einen Alkylrest, R4 einen niedermolekularen Alkylrest und Rs Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeuten, wobei Alkylreste R und R2 auch unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom verbunden sein können, da- durch gekennzeichnet, dass man ein Carbaminylchlorid der allgemeinen Formel : EMI2.1 in der Wärme auf ein Salz einer Aryloxyessigsäure der allgemeinen Formel :

   EMI2.2 insbesondere ein einwirken lässt, worin EMI2.3