AT308070B - Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfamyl-4-halogenanthranilsäureaniliden - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines 5-Sulfamyl-4-halogenanthranilsäureanilids der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in   welcherReinHalogen,R Wasserstoff   oder eine Alkylgruppe   mit l   bis 5C-Atomen und   R g bzw. R,,   welche gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, ein Halogen, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5   C-Atomen,   eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder die Trifluormethylgruppe bedeutet. 



   Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass eine Anthranilsäure der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 in welcher   R und R,   die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Anilin der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 in welcher    R   und   R   die oben angegebene Bedeutung besitzen, in Anwesenheit von Phosphortrichlord umgesetzt wird. Die erfindungsgemäss erhältlichen Anthranil-anilide stellen wertvolle Ausgangsstoffe zur Herstellung von 1, 2,3, 4-Tetrahydro-4-oxo-chinazolinen dar, die als Diuretika verwendbar sind und können erfindungsgemäss 
 EMI1.4 
 allgemeinen Formel (II) mit einer äquimolaren Menge eines Anilins der allgemeinen Formel (III) umgesetzt werden. Es ist jedoch zweckmässig, die Anthranilsäure der allgemeinen Formel (II) im Überschuss einzusetzen. 



  Die Menge des eingesetzten Phosphortrichlorids ist an sich nicht kritisch, es ist jedoch von Vorteil, mehr als 0,5 Mol, vorzugsweise etwa 1 Mol, Phosphortrichlorid pro Mol des eingesetzten Anilins der allgemeinen Formel (III), zu verwenden. Bei Anwesenheit eines Lösungsmittels, beispielsweise Benzol, Toluol oder Xylol, kann die Umsetzung besonders glatt ablaufen.

   Bei dieser Umsetzung bildet das Anilin der allgemeinen Formel (III) mit dem eingesetzten Phosphortrichlorid einen besonders reaktionsfreudigen Komplex, der bei einer Tempera- 
 EMI1.5 
 erforderlich, den erwähnten Komplex zwecks Umsetzung mit der Anthranilsäure zu isolieren, Nach abgeschlossener Umsetzung kann aus dem Reaktionsgemisch die gewünschte Verbindung in üblicher Weise, beispielsweise durch Eingiessen des Reaktionsgemisches in Eiswasser und anschliessendes Abfiltrieren und Waschen des entstandenen Niederschlages mit verdünnter wässeriger Natriumbikarbonatlösung, isoliert werden. 



   Die Erfindung wird im folgenden durch ein Ausführungsbeispiel näher erläutert. 



   Beispiel   : Ein Gemisch aus 2, 5 go-Toluidin und 0, 7 g Phosphortrichlorid wurde in Toluol 2 h auf Rück-   fluss erhitzt, worauf dem Gemisch unter weiterem Rühren 2 g   4-Chlor-5-sulfamoyl-anthranilsäure   zugesetzt wurden und das Reaktionsgemisch unter Rühren 4 h auf 1300C erhitzt wurde, Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches wurde das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen, worauf der entstandene Niederschlag abfiltriert, mit wässeriger Natriumkarbonatlösung gewaschen und dann aus Äthanol umkristallisiert wurde, womit 2 g (4-Chlor-   - 5-sulfamoyl-anthranil)- [ (o-methyl)-anilid]   mit Fp = 289 bis 2900C erhalten wurden. 



   Nach der angegebenen Arbeitsweise wurden folgende weitere Anthranil-anilide hergestellt. 



     4-Chlor-S-sulfamoylanthranil-o-chloranilid,   Fp =   280 C     4-Chlor-5-sulfamoylanthranil-o-trifluormethylanilid,   Fp =   275 C   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
    3000C4-Chlor-5-sulfamoylanthranil-2,   3-dimethylanilid, Fp > 3000C 4-Chlor-5-sulfamoylanthranil-2, 6-dimethylanilid, Fp = 2070C 4-Chlor-5-sulfamoylanthranil-2-methyoxy-5-trifluormethylanild, Fp = 2600C   4-Chlor-5-sulfamoylanthranil-2-chlor-5-trifluormethylanilid,   Fp = 268 C. 



   PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfamyl-4-halogenanthranilsäureaniliden der allgemeinen Formel 
 EMI2.2 
 in welcher R1 ein Halogen, R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen und R3 bzw. R4, welche gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, ein Halogen, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine Alkoxygruppemit1bis5C-AtomenoderdieTrifluormethylgruppebedeutet, dadurchgekennzeichnet, dass eine Anthranilsäure der allgemeinen Formel 
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 
 EMI2.5 
 
 EMI2.6 

Claims (1)

1. Rl und R22. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von 5-Sulfamyl-4-chloranthranilsäureaniliden der allgemeinen Formel EMI2.7 in welcher ' bzw. R* Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder Trifluormethyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass eine Anthranilsäure der Formel <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 EMI3.2 EMI3.3 EMI3.4 etwa 1 Mol Phosphortrichlorid verwendet wird.

   4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Anilin (III) mit dem Phosphortrichlorid zunächst zu einem aktivierten Anilin-Phosphortrichlorid-Komplex umgesetzt und dann der erhaltene Komplex mit der Anthranilsäure (II) bei einer Temperatur von 70 bis 1400C zum entsprechenden Anthranilanilid (I) umgesetzt wird.