AT229989B - Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen basischen MonoazofarbstoffenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Monoazofarbstoffen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer basischer Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I :
EMI1.1
in der X ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, R einen Alkyl-, Aralkyl- oder einen Cycloalkylrest und Y ein Anion einer organischen oder anorganischen Säure bedeuten.
Aus der brit. Patentschrift Nr. 837, 471 ist bekannt, dass man basische Farbstoffe erhält, wenn man sulfonsäuregruppenfreie p-Aminoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
EMI1.2
in der Reinen 0- oder p -Phenylen- oder Naphthylenrest und Y und Z z. B. Wasserstoff oder Alkylreste bedeuten, durch Erhitzen in einem Lösungsmittel decarboxyliert und anschliessend mit alkylierenden Mitteln behandelt.
Die nach diesem Verfahren erhaltenen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Gebilden aus Polyacrylnitril und Acrylnitrilmischpolymerisaten.
Es wurde nun gefunden, dass man hervorragend echte gelbe bis orange neue basische Monoazofarbstoffe der Formel I erhält, wenn man Verbindungen der Formel II :
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EMI2.1
in der X ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeutet, durch Erhitzen, vorteilhaft in einem inerten Lösungsmittel, auf Temperatur bis zu 2000C oder in Wasser bis auf 1000C decarboxyliert und - gegebe- nenfalls gleichzeitig-mit alkylierenden Mitteln umsetzt.
Zur Alkylierung verwendet man beispielsweise Alkyl-, Aralkyl-und Cycloalkylhalogenide, wie Methyljodid, Äthylbromid, Benzylchlorid oder Dialkylsulfate oder Sulfonsäureester. Man kann die Alkylierung in einem Arbeitsgang mit der Decarboxylierung vornehmen.
Ein die Carboxylgruppe enthaltender Ausgangsstoff ist aus der franz. Patentschrift Nr. 1. 153. 239 bekannt. Er wird durch Kuppeln der Diazoverbindung von 3-Amino-5-carboxy-l, 2, 4-triazol mit l-Methyl- - 2-phenylindol erhalten. Andere Ausgangsverbindungen werden in gleicher Weise erhalten.
Die Abspaltung der Carboxylgruppe kann in der Schmelze ausgeführt werden, besser aber durch Erhitzen in einem organischen Lösungsmittel. Besonders einfach lässt sich die Carboxylgruppe durch Erhitzen in wässeriger Suspension des Ausgangsstoffs abspalten.
Die neuen Farbstoffe enthalten das Kation der allgemeinen Formel
EMI2.2
in der X ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest und R einen Alkyl-, Aralkyl- oder einen Cycloalkylrest bedeutet.
Als Anionen der erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe kommen die Anionen beliebiger anorganischer oder organischer Säuren in Betracht. Zweckmässig verwendet man die Anionen einbasischer oder
EMI2.3
Br0, CIO, e, BF, e, znCI, ee, CHaSO, e,CHSO 0 und SO4 0 Ionen.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe eignen sich für das Färben von Gebilden, wie Flocken, Fasern, Fäden, Geweben oder Gewirken aus Polyacrylnitril oder aus Mischpolymerisaten von Acrylnitril mit andern Vinylverbindungen.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch lebhafte, kräftige Töne und hervorragende Echtheiten aus.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente.
Beispiel 1: 19,2 Teile 3-Amino-1,2,4-triazol-5-carbonsäure werden in 200 Teilen Wasser mit 13 Teilen 50% luger Natronlauge gelöst. Man gibt 10, 5 Teile Natriumnitrit zu, kühlt mit Eis auf 0 C und giesst unter Rühren 60 Teile 10n-Salzsäure ein. In die vom Nitritüberschuss befreite Diazosuspension lässt man eine warme Lösung von 30 Teilen 2-Phenylindol in 50 Teilen Dimethylformamid einfliessen. Nach beendeter Kupplung wird mit Natriumacetat auf PH-Wert 5 abgepuffert. Man filtriert das Produkt unter
EMI2.4
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den abgeschiedenen Farbstoff ab. Man trocknet im Vakuum bei 80 C und erhält 66 Teile des Farbstoffs der Formel
EMI3.1
der auf Polyacrylnitrilmaterialien rotstichige Gelbfärbungen mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften ergibt.
Beispiel 2 ; 27 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten, die Carboxylgruppe enthaltenden Kupplungsproduktes werden in 300 Teilen Formamid mit 60 Teilen Benzylchlorid 5 h auf 110 C erhitzt. Nach beendeter Alkylierung wird das Umsetzungsgemisch einer Wasserdampfdestillation unterworfen. Der in der Hitze plastische Rückstand erstarrt nach Erkalten. Man saugt ab, trocknet bei 500C und erhält 38 Teile eines Farbstoffs, der im färberischen Verhalten dem Farbstoff des Beispiels 1 ähnlich ist.
Beispiel 3 : 38, 4 Teile 3-Amino-1,2,4-triazol-5-carbonsäure werden in 500 Teilen Wasser mit 25, 5 Teilen 50'% ger Natronlauge gelöst. Man gibt 21 Teile Natriumnitrit zu, kühlt mit Eis auf OOC und giesst unter Rühren 120 Teile 10n-Salzsäure ein. Nach beendeter Diazotierung entfernt man noch vorhandenen Nitritüberschuss mit Amidosulfonsäure und vereinigt die Diazosuspension mit einer feinverteilten Dispersion von 63 Teilen 1-Methyl-3-phenylindol in 320 Teilen Eiswasser.
Nach beendeter Kupplung filtriert man das Umsetzungsgemisch ab und rührt wieder mit 1000 Teilen Wasser an. Nach Zugabe von 50 Teilen 10n-Salzsäure erhitzt man unter Rühren langsam auf 800C und beim Nachlassen der Kohlensäureentwicklung kurz auf 900C. Nach Erkalten stumpft man mit 40 Teilen Natriumacetat auf schwach kongosaure Reaktion ab. Man filtriert das Produkt unter vermindertem Druck ab, wäscht mit Wasser auf dem Filter nach und trocknet im Vakuum bei 600C.
94 Teile dieses Kupplungsprodukts werden mit 12 Teilen Magnesiumoxyd vermahlen, mit 600 Teilen Chloroform angerührt. Man lässt 115 Teile Dimethylsulfat unter Rühren einfliessen und erhitzt so lange zum Sieden, bis eine Probe des Umsetzungsgemisches im Papierchromatogramm einheitlich ist. Nach Zugabe von 100 Teilen Wasser destilliert man das Chloroform ab, versetzt mit weiteren 400 Teilen Wasser sowie 40 Teilen 10n-Salzsäure. Durch Zugabe von 30 Teilen Zinkchlorid und 50 Teilen Natriumchlorid wird der Farbstoff ausgefällt. Man filtriert unter vermindertem Druck ab, wäscht auf dem Filter mit 10%iger Natriumchloridlösung nach und trocknet bei 800C.
Man erhält 170 Teile des Farbstoffs der Formel
EMI3.2
der Polyacrylnitrilfasern aus neutralem oder saurem Bad in sehr licht- und nassechtenGelbtönen färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel I : <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 in der X ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, Reinen Alkyl-, Aralkyl-oder einen Cycloalkylrest md Y ein Anion einer organischen oder anorganischen Säure bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II : EMI4.2 n der X die oben angegebene Bedeutung hat, durch Erhitzen, vorteilhafterweise in einem inerten Löungsmittel, auf Temperaturen bis zu 2000C oder in Wasser bis auf 1000C decarboxyliert und - gegebe- tenfalls gleichzeitig-mit alkylierenden Mitteln umsetzt.
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