AT224777B - Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen BisazofarbstoffenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen
Bisazofarbstoffen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Klasse von wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin R einen Methyl- oder Äthylrest, R1, R2 und R3 Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeuten, Rl von R2 verschieden ist und Ar für den Fall R-H
EMI1.2
EMI1.3
EMI1.4
EMI1.5
halogensubstituierten Kohlenwasserstoffpolymeren besonders eignen.
Unter den Farbstoffen der allgemeinen Formel (A) haben sich die folgenden Farbstoffe zum Anfärben von Polyolefinmaterialien als besonders geeignet erwiesen :
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (A) können nach den üblichen Verfahren der technischen Literatur hergestellt werden. Beispielsweise wird im folgenden die Herstellung einiger Farbstoffe dieser neuen Klasse der Formel (A) beschrieben, ohne dass jedoch der Gegenstand der vorliegenden Erfindung hierauf beschränkt werden soll.
Beispiel 1 : 22, 5 g 4-Amino-2, 3'-dimethylazobenzolwerden wie üblich in 300 g Wasser und 35 g Salzsäure (Dichte 1, 17) durch Zusatz einer Lösung von 7 g Natriumnitrit in 20 g Wasser diazotiert, wobei das Ganze durch vorsichtige Zugabe von Eis bei einer Temperatur zwischen 10 und 150C gehalten wird.
Nach Ende der Diazotierung wird die erhaltene Diazo-azoverbindung einer Lösung von 14,5 g N, N-Dimethyl-m-toluidin in 200 g Wasser und 15 g konzentrierter Salzsäure zugesetzt ; unmittelbar hierauf wird eine 50% ige wasserige Natriumacetatlösung nach und nach zugesetzt, bis die Masse gegen Kongorot keine saure Reaktion mehr zeigt.
Der so erhaltene Bisazofarbstoff entspricht der Formel
EMI2.2
er wird filtriert und gewaschen. Nach dem Trocknen ist er ein rötliches Pulver mit einem Schmelzpunkt von 141 C.
Bei Chromatographie (Butanol zu Essigsäure zu Wasser = 4 : 1 : 5) erscheint der Farbstoff als gleichmässiger roter Fleck, der mit Salzsäurelösung violett wird und mit Natriumhydroxydlösung unverändert bleibt.
<Desc/Clms Page number 3>
Beispiel 2 : 22, 5 g 4-Amino-3, 2'-dimethyl-azobenzol werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und dann gekuppelt. Der erhaltene Bisazofarbstoff hat die Formel
EMI3.1
Er schmilzt bei 127 C und seine Eigenschaften bei der Chromatographie sind ähnlich denen des nach Bei- i spiel l hergestellten Farbstoffes.
Beispiel 3 : 10,7 g 4-Methylanilin werden in 200 g Wasser und 35 g Salzsäure (Dichte 1, 17) ge- löst und dann durch Zusatz von 7 g Natriumnitrit in 20 g Wasser diazotiert, während die Temperatur durch
EMI3.2
400 g Wasser und 50 g Natriumacetat (krist. ) zugesetzt.
Nach Ende der Kupplung wird der Farbstoff abfiltriert, in 300 g Alkohol und 15 g Natriumhydroxydlösung (360Bé) suspendiert und schliesslich 1 Stunde lang zum Sieden erhitzt. Aus der erhaltenen Suspension fällt nach Kühlen und Verdünnen der Aminoazofarbstoff aus. Er wird abfiltriert und aus 75%obigem Alkohol umkristallisiert ; Fp = 138 C.
23, 9 g des so erhaltenen 4-Amino-2, 5, 4'-trimethylazobenzols werden wie gewöhnlich in 250 g Wasser und 35 g Salzsäure mit einer Lösung von 7 g Natriumnitrit in 20 g Wasser diazotiert, während die Temperatur bei ungefähr 10 C gehalten wird. Nach Ende der Diazotierung wird die erhaltene Diazo-azoverbindung zu einer Lösung aus 17,5 g N, N-Diäthyl-o-toluidin, 200 g Wasser, 15 g konz. Salzsäure und 20 g Dimethylformamid zugesetzt.
Hierauf wird eine 50% igue wässerige Natriumacetatlösung zugesetzt, bis die Lösung gegen Kongorot nicht mehr sauer reagiert. Der so erhaltene Bisazofarbstoff entspricht der Formel
EMI3.3
Er wird filtriert, gewaschen und getrocknet und ist ein rotbraunes Pulver mit einem Schmelzpunkt von 125 C.
Bei Chromatographie (Butanol zu Essigsäure zu Wasser = 5 : 1 : 4) wird ein gleichmässiger orange gefärbter Fleck erhalten, welcher mit Salzsäurelösung blau wird und mit Natriumhydroxydlösung unverändert bleibt.
EMI3.4
verwendet werden.
Der erhaltene Bisazofarbstoffwird abfiltriert und gewaschen ; er ist nach dem Trocknen ein rotbraunes Pulver mit einem Schmelzpunkt von 235 C und entspricht der Formel
EMI3.5
<Desc/Clms Page number 4>
Bei Chromatographie wird ein gleichmässiger roter Fleck beobachtet, der mit Salzsäure blau wird und mit Natriumhydroxydlösung unverändert bleibt.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung-von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen der allgemeinen Formel
EMI4.1
worin R einen Methyl- oder Äthylrest, R, R und R3 Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeuten, R von R2 verschieden ist und Ar für den Fall R = H
EMI4.2
EMI4.3
bindung der allgemeinen Formel
EMI4.4
worin Ar und R die obige Bedeutung haben, diazotiert und mit 1 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI4.5
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- worin R1, R-und R die obige Bedeutung haben, gekuppelt wird. <Desc/Clms Page number 5> 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI5.1 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI5.2 zu einer Verbindung der Formel EMI5.3 gekuppelt wird.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI5.4 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI5.5 zu einer Verbindung der Formel EMI5.6 gekuppelt wird. <Desc/Clms Page number 6> 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI6.1 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI6.2 zu einer Verbindung der Formel EMI6.3 gekuppelt wird.5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI6.4 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI6.5 zu einer Verbindung der Formel <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 gekuppelt wird.
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