AT233139B - Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe der Dianthrimidcarbazolreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe der DianthrimidcarbazolreiheInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe der
Dianthrimidcarbazolreihe
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer, wertvoller Küpenfarbstoffe der Dianthrimidcarbazolreihe der allgemeinen Formel 1 :
EMI1.1
worin mindestens ein X eine Carbonsäureamidgruppe, vor allem eine Aroylaminogruppe, die durch ihr Stickstoffatom an das Chromophor gebunden ist, die andern X Wasserstoffatome oder übliche Substituenten wie Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Reaktivgruppen, wie Chlortriazinyl- oder Chlorpyrimidylgruppen und die Symbole Y Halogen- oder Wasserstoffatome bedeuten und worin mindestens eine Carbonsäureamidgruppe eine bis zwei Sulfonsäuregruppen aufweist.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe gewinnt man durch Carbazolierung der entsprechenden Dianthrimide der Formel 2 :
EMI1.2
worin mindestens ein Z eine Carbonsäureamidgruppe, vor allem eine Aroylaminogruppe, die durch ihr Stickstoffatom an das Chromophor gebunden ist, die andern Wasserstoffatome oder übliche Substituenten wie Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Reaktivgruppen, wie Chlortriazinyl- oder Chlorpyrimidylgruppen und die Symbole Y Halogen- oder Wasserstoffatome bedeuten, gegebenenfalls d. h. im Falle der Verwendung von Sulfonsäuregruppen freien Ausgangsdianthrimiden unter gleichzeitiger oder nachträglicher Sulfonierung.
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
EMI2.2
<Desc/Clms Page number 3>
werden in 180 Teilen 100%iger Schwefelsäure bei Raumtemperatur gelöst und während 5 h bei dieser Temperatur verrührt, wobei die ursprüngliche olivebraune Lösungsfarbe nach blau umschlägt. Dann wird vorsichtig auf 540 Teile Eis ausgeladen, die braune Suspension auf 65 - 700 erhitzt und 1 Teil Natriumbichromat zugegeben, wobei die Suspension orangebraun wird. Nach 1 h wird nochmals 1 Teil Natriumbichromat zugegeben und eine weitere Stunde bei 65 - 700 gerührt, worauf der Vorgang wiederholt wird, bis total 4 Teile Natriumbichromat zugegeben wurden. Nach der letzten Potion wird 3 h bei 65 - 700 gehalten.
Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch filtriert, der orange Rückstand in 500 Teilen Wasser suspendiert und mit einer Natriumhydroxydlösungneutralisiert. Die neutrale Suspension wird wieder filtriert und mit einer wässerigen 5%igen Natriumchloridlösung gewaschen. Der Rückstand wird in 300 Teilen Wasser suspendiert und mit einer NatriumhydroxydlÏsung auf pH-Wert 9 gestellt. Dann wird auf 900 erhitzt und 5 Vol. -Teile Javellelauge zugegeben und so lange bei 900 gerührt, bis die Reaktion auf Ka-
EMI3.1
bleibt. Totalverbrauch : zirka 50 Vol.-Teile Javellelauge. Nach dem Abkühlen wird filtriert, der abgetrennte Farbstoff mit 5%iger Natriumchloridlösung bis zur Neutralität gewaschen und getrocknet.
Der neue Küpenfarbstoff entspricht als freie Säure der Formel
EMI3.2
Gemäss der nachfolgend angegebenen Färbevorschrift, aber bei einer Färbetemperatur von 60 bis 800 verwendet, erhält man mit diesem Farbstoff kräftige, klare goldorange Färbungen von ausgezeichneten Echtheiten.
Der gleiche Farbstoff kann auch wie folgt erhalten werden : 4 Teile des Ausgangsdianthrimids werden in 180 Teilen zuiger Schwefelsäure gelöst und während 22 h bei Raumtemperatur gerührt, wobei die ur- sprünglich olivebraune Lösungsfarbe nach blau umschlägt. Unter Kühlung werden dann 55 Teile Oleum von 66% SO-Gehalt so zugetropft, dass die Temperatur nicht über 25 steigt, worauf noch 6 h bei Raum- temperatur gerührt wird. Die Aufarbeitung erfolgt, wie in Abschnitt 1 des Beispieles beschrieben.
Das Ausgangsdianthrimid kann wie folgt erhalten werden : 8. 4 Teile der Verbindung der Formel
EMI3.3
und 8, 8 Teile der Verbindung der Formel
EMI3.4
<Desc/Clms Page number 4>
werden in 250 Teilen Nitrobenzol unter Zusatz von 8, 4 Teilen kalz. Natriumcarbonat und 0, 5 Teilen Kupfer-I-chlorid während 6 h unter Rückfluss bei Siedetemperatur des Reaktionsgemisches gehalten. Nach Abkühlung auf 1000 wird filtriert und der Filterkuchen mit Nitrobenzol, mit Benzol und mit Alkohol gewaschen. Der rotbraune Rückstand wird dann während 5 min in 1000 Teilen siedendem Wasser gehalten, durch Filtration abgetrennt, mit heissem Wasser gut gewaschen und getrocknet.
Verwendet man im vorhergehenden Abschnitt anstatt des angegebenen l-Chlor-5-acylaminoanthrachinons die Verbindung der Formel
EMI4.1
so erhält man ein Dianthrimid, aus welchem man gemäss der im 1. Abschnitt dieses Beispieles angegebenen Methode einen Farbstoff gewinnt, welcher ebenfalls orange Küpenfärbungen ergibt.
Färbevorschrift: 0,2 Teile Farbstoff werden in 50 Teilen Wasser gelöst. Die erhaltene gelbe Lösung wird in eine 500 warme Lösung von 2 Raumteilen SOigerNatriumhydroxydIösung eingegossen ; es wird sofort mit 10 Teilen Baumwolle eingegangen und während 45 min bei 500 unter Zusatz von 12 Teilen Natriumchlorid gefärbt.Nach dem Färben wird oxydiert, ausgewaschen, abgesäuert, gut gespült und kochend geseift.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe der Dianthrimidcarbazolreihe der allgemeinen Formel l : EMI4.2 EMI4.3 EMI4.4 Stickstoffatom an das Chromophor gebunden ist, die andern X Wasserstoffatome oder übliche Substituenten wie Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Reaktivgruppen, wie Chlortriazinyl- oder Chlorpyrimidylgruppen und die Symbole Y Halogen-oder Wasserstoffatome bedeuten und worin mindestens eine Carbonsäureamidgruppe eine bis zwei Sulfonsäuregruppen aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Dianthrimid der allgemeinen Formel 2 : EMI4.5 <Desc/Clms Page number 5> worin mindestens ein Z eine Carbonsäureamidgruppe, z.B. eine Aroylaminogruppe. welche gegebenenfalls eine bis zwei Sulfonsäuregruppen aufweist und durch ihr Stickstoffatom an ein Chromophor gebunden ist, die andern Z Wasserstoffatome oder übliche Substituenten wie oben für X angegeben und die Symbole Y Halogen- oder Wasserstoffatome bedeuten, gegebenenfalls unter gleichzeitiger oder nachträglicher Sulfierung in das entsprechende Carbazol überführt. EMI5.1
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