DE1191061B - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE1191061B
DE1191061B DEC25620A DEC0025620A DE1191061B DE 1191061 B DE1191061 B DE 1191061B DE C25620 A DEC25620 A DE C25620A DE C0025620 A DEC0025620 A DE C0025620A DE 1191061 B DE1191061 B DE 1191061B
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carbazole
hydrogen atoms
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Dr Kurt Weber
Dr Max Staeuble
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Novartis AG
BASF Schweiz AG
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Ciba AG
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    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26Carbazoles of the anthracene series
    • C09B5/28Anthrimide carbazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen, wertvollen Küpenfarbstoffen der Formel worin mindestens ein X eine Carbonsäureamidgruppe, die durch ihr Stickstoffatom an ein Chromophor gebunden ist, die anderen X Wasserstoffatome, Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Reaktivgruppen, insbesondere Chlortriazinyl- oder Chlorpyrimidylgruppen, und die Symbole Y Halogen- oder Wasserstoffatome bedeuten und worin mindestens eine Carbonsäureamidgruppe eine bis zwei Sulfonsäuregruppen aufweist.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffe erhält man a) durch Carbazolierung der entsprechenden Anthrimide der Formel worin die Bedeutung der Symbole X und Y sich aus der Erläuterung der Formel (1) ergibt, oder b) durch Sulfonierung der sulfonsäuregruppenfreien Anthrimidcarbazole der Formel (1) oder c) durch sulfonierende Carbazolierung sulfonsäuregruppenfreier Anthrimide der Formel (2) oder d) durch Acylierung von Aminodianthrimidcarbazolen.
  • Die zu sulfonierenden, von Sulfonsäuregruppen freien Verbindungen der Formel (1) können z. B. durch Umsetzung von gegebenenfalls substituierten 1 - Halogen - 5- oder - 8 - aroylaminoanthrachinonen mit 1-Amino-4-, -5- oder -8-Aroylaminoanthrachinonen und Carbazolierung der erhaltenen Aroylaminodianthrimiden erhalten werden, wobei sich die Aroylaminogruppen von aromatischen Carbonsäurehalogeniden, wie Benzoylchlorid, o-, m- oder p-Chlorbenzoylchlorid, Diphenylcarbonsäurechlorid, Naphthoylchlorid, Diphenylmethancarbonsäurechlorid, Diphenyloxydcarbonsäurechlorid, Zimtsäurechlorid oder -bromid, ableiten können.
  • Die bei der Ausführungsform a) des Verfahrens zur Anwendung kommenden sulfonsäuregruppenhaltigen Acylaminodianthrimide der Formel (2) können z. B. durch Acylierung entsprechender Amino- oder Diaminodianthrimide mittels Sulfocarbonsäurehalogeniden, z. B. mittels Sulfofurancarbonsäurechlorid, Sulfothiophencarbonsäurechlorid, Sulfonaphthalincarbonsäurechlorid oder Sulfobenzoylehlorid hergestellt werden. Bei Verwendung von Carboxysulfonsäurehalogeniden in tertiären Basen gelangt man ebenfalls zu den Ausgangsstoffen der Formel (2).
  • Beim vorliegenden Verfahren, das zu sulfonsäuregruppenhaltigen Produkten führt, wird die Carbazolierung zweckmäßig mittels konzentrierter Schwefelsäure oder Oleum nach an sich bekannten Methoden, gegebenenfalls unter Zusatz von Oxydationsmitteln, wie Chromaten oder Javellelauge, vorgenommen. Falls man von sulfonsäuregruppenfreien. Ausgangsstoffen ausgeht, muß gleichzeitig oder nachträglich noch eine Sulfonierung stattfinden. Diese kann vorzugsweise mit Oleum oder mit Chlorsulfonsäure durchgeführt werden oder sogar mit konzentrierter Schwefelsäure während oder nach der Carbazolierung, wenn Ausgangsprodukte mit leicht sulfonierbaren Acylaminogruppen, z. B. mit Diphenylcarbonamidgruppen, vorliegen.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffe erhält man gemäß der Ausführungsform d) des Verfahrens, z. B. durch Acylierung von Aminodianthrimidcarbazolen der Formel worin mindestens ein X eine acylierbare Aminogruppe und die anderen X Wasserstoffatome und die Symbole Y Halogen- oder Wasserstoffatome bedeuten, mittels vorzugsweise heterocyclischen oder aromatischen Acylierungsmitteln, die eine Sulfonsäuregruppe oder eine in eine Sulfonsäuregruppe übergehende Gruppe, z. B. eine Sulfohalogenidgruppe, aufweisen, die unter den Umsetzungsbedingungen oder nach der Acylierung verseift wird.
  • Neben den bereits erwähnten Sulfocarbonsäurehalogeniden kommen als Acylierungsmittel hierbei ebenfalls Dihalogenide von Sulfocarbonsäuren, wie das Sulfobenzoesäuredichlorid, in Betracht, während bei Verwendung von Carboxyarylsulfonsäurehalogeniden in tertiären Basen auch die gewünschten Sulfoaroylaminodianthrimidcarbazole der Formel (1) entstehen, wenn Aminodianthrimidcarbazole acyliert werden. Als solche Carbazole sind z. B. folgende zu erwähnen: 4,8 - Diamino-1,1'-dianthrimidcarbazol, 4,8'-Diamino-1, I'-dianthrimidcarbazol, 4,5'-Diamino-1,1'-dianthrimidcarbazol, 5,5'-Diamino-1,1'-dianthrimidcarbazol, 5,8'-Diamino-1,1'-dianthrimidcarbazol. Die erfindungsgemäße Umsetzung der erwähnten Acylierungsmittel mit den aminogruppenhaltigen Dianthrimidcarbazolen kann in einem indifferenten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Nitrobenzol, Chlorbenzol oder o-Dichlorbenzol, bei erhöhter Temperatur erfolgen. Es ist in vielen Fällen aber vorteilhaft, die Umsetzung in tertiären Basen, wie Pyridin, und/oder in Gegenwart säurebindender Mittel, z. B. Natriumacetat, Natriumhydroxyd oder Natriumcarbonat, durchzuführen. Man wählt die Molverhältnisse der Komponenten zweckmäßig derart, daß auf eine acylierbare Aminogruppe des zu kondensierenden Farbstoffes mindestens 1 Mol des gewählten AcylierungsmittelszurAnwendung kommt.
  • Die neuen Farbstoffe können auch erhalten werden, wenn ein Acylamino - dianthrimidcarbazol der Formel (1), worin mindestens eine Acylaminogruppe eine HS-Gruppierung, z. B. eine HS - CH2-Gruppierung, trägt, mit Oxydationsmitteln bis zur Umwandlung der HS-Gruppe in eine HO3S-Gruppierung behandelt.
  • Die erfindungsgemäßen Küpenfarbstoffe eignen sich zum Färben der verschiedensten Materialien, wie synthetischer oder natürlicher Fasern, insbesondere aber zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus natürlicher oder regenerierter Cellulose nach den üblichen Küpenfärbe- und Druckverfahren. Die damit erhaltenen Färbungen und Drucke sind in der Regel chlorecht und zeichnen sich durch ausgezeichnete Licht- und Naßechtheiten, insbesondere eine gute Sodakochechtheit aus.
  • Die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erhaltenen Färbungen sind auch trockenreinigungsecht und migrationsecht. Die gefärbten Gewebe können daher mit Kunstharzen, beispielsweise mit Polyvinylchlorid, beschichtet werden, ohne daß der Farbstoff in den Kunststoff hineinmigriert, was besonders bei der Herstellung von Kunstledern wichtig ist.
  • Gegenüber den klassischen Küpenfarbstoffen weisen die erfindungsgemäßen, permanent wasserlöslichen Küpenfarbstoffe den Vorteil eines besseren Egalisier- und Durchfärbevermögens auf; in der Apparatefärberei geben sie auch bei auftretender Schaumbildung keine Fehlfärbungen durch Ausscheidung von reoxydiertem Farbstoff, und die in der Färbung von Wickelkörpern, z. B. Kreuzspulen oder Tricots auf der Haspelkufe, mit klassischen Küpenfarbstoffen nötige Pigmentierung fällt bei den erfindungsgemäßen Farbstoffen weg; sie können ferner in den rasch verlaufenden Foulardierverfahren in Form von Lösungen verwendet werden und brauchen keine feindisperse Handelsform und auch keine spezielle Teigform, so daß die damit verbundenen Nachteile (Instabilität des Teiges, Staub und Notwendigkeit eines oder mehrerer Arbeitsgänge zur Herstellung von feindispersen Pulvern) verschwinden. Schließlich lassen sie sich in der Regel sehr leicht, oft schon bei Raumtemperatur und gegebenenfalls mit milden Reduktionsmitteln verküpen. Sie weisen eine sehr gute Löslichkeit in der Küpe auf, und speziell auf regenerierter Cellulose werden kräftige und sehr egale Färbungen erhalten, die die gleiche Nuance wie die entsprechenden Baumwollfärbungen aufweisen.
  • In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwischen einem Gewichts- und einem Volumteil besteht das gleiche Verhältnis wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter. Beispiel 1 22,1 Teile Benzoesäure-p-sulfochlorid werden in 200 Teile wasserfreies Pyridin eingetragen und auf 100° erhitzt. Dann werden 11,4 Teile 5,5'-Diamino-1,1'-dianthrimidcarbazol eingetragen und das Ganze unter Rühren während 4 Stunden auf 100 bis 110° erhitzt. Das auskristallisierte Produkt wird durch Filtration abgetrennt, in 1500 Teilen Wasser bei 60 bis 70° suspendiert und mit Natriumhydroxydlösung genau neutralisiert. Zur neutralisierten Lösung gibt man 300 Teile Natriumchlorid zu, filtriert und trocknet den so abgetrennten Filterkuchen. Der so erhaltene neue Farbstoff entspricht als freie Säure der Formel und ist mit gelber Farbe vollständig wasserlöslich. Verwendet man in diesem Beispiel an Stelle von Benzoesäure-p-sulfochlorid die gleiche Menge Benzoesäure-m-sulfochlorid oder Benzoylchloridsulfosäure oder die äquivalente Menge Thiophen-2-carbonsäure-5-sulfochlorid, so erhält man ähnliche Farbstoffe, die Baumwolle ebenfalls in ausgezeichnet echten goldorangen Tönen färben.
    erhalten durch Diacylierung von 5,5'-Diamino-1,1'-dianthrimidcarbazol mit dem Dichlorid der p-Sulfobenzoesäure in Nitrobenzol bei 120°, werden in 200 Teilen Wasser suspendiert. Unter Rühren werden bei 50 bis 60' 6 Volumteile 30%ige Natriumhydroxydlösung und 3 Teile Natriumhydrosulfit zugegeben. Die entstandene Küpe wird während 30 Minuten bei 50 bis 60° gehalten. Dann wird bis zur vollständigen Oxydation Luft eingeleitet. Nach Zugabe von 10 Teilen Natriumchlorid wird das ausgefallene Produkt durch Filtration abgetrennt, mit einer wässerigen 5%igen Natriumchloridlösung gewaschen und unter Vakuum getrocknet.
  • Der so erhaltene wasserlösliche Farbstoff entspricht dem im Beispiel 1 beschriebenen und gibt wie dieser goldorange Färbungen von ausgezeichneten Echtheiten. werden in 180 Teilen Oleum von 10% SOa-Gehalt gelöst. Unter Rühren wird dann während einer Stunde auf 50 bis 55° und während 3 Stunden auf Färbevorschrift 0,2 Teile Farbstoff werden in 50 Teilen Wasser gelöst. Die erhaltene gelbe Lösung wird in eine 50° warme Lösung von 2 Raumteilen 300%iger Natriumhydroxydlösung eingegossen; es wird sofort mit 10 Teilen Baumwolle eingegangen und während 45 Minuten bei 50° unter Zusatz von 12 Teilen Natriumchlorid gefärbt. Nach dem Färben wird oxydiert, ausgewaschen, abgesäuert, gut gespült und kochend geseift. 80 bis 85° erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Umsetzungsgemisch auf ein Eis-Wasser-Gemisch gegossen und das ausgefallene Produkt durch Filtration abgetrennt. Der feuchte Filterkuchen wird bei 40° in Wasser (etwa 1000 Teile) gelöst, mit Natriumhydroxydlösung neutralisiert und die neutrale Lösung im Vakuum zur Trockne eingedampft.
  • Die so erhaltene neue Küpenfarbstoffsulfonsäure ergibt, gemäß der im Beispiel 1 angegebenen Färbevorschrift verwendet, braune Färbungen von ausgezeichneten Echtheiten. Beispiel 4 4 Teile des Dianthrimids der Formel O NH - CO Il 0 NH O I O NH - CO werden in 180 Teilen 100%iger Schwefelsäure bei Raumtemperatur gelöst und während 5 Stunden bei dieser Temperatur verrührt, wobei die ursprüngliche olivenbraune Lösungsfarbe nach Blau umschlägt. Dann wird vorsichtig auf 540 Teile Eis ausgetragen, die braune Suspension auf 65 bis 70° erhitzt und 1 Teil Natriumbichromat zugegeben, wobei die Suspension orangebraun wird. Nach 1 Stunde wird nochmals 1 Teil Natriumbichromat zugegeben und eine weitere Stunde bei 65 bis 70° gerührt, worauf der Vorgang wiederholt wird, bis total 4 Teile Natriumbichromat zugegeben wurden. Nach der letzten Portion wird 3 Stunden bei 65 bis 70° gehalten. Nach dem Erkalten wird das Umsetzungsgemisch filtriert, der orange Rückstand in 500 Teilen Wasser suspendiert und mit einer Natriumhydroxydlösung neutralisiert. Die neutrale Suspension wird wieder filtriert und mit einer wässerigen 5%igen Gemäß der im Beispiel 1 angegebenen Färbevot Schrift, aber bei einer Färbetemperatur von 60 bi, 80° verwendet, erhält man mit diesem Farbstoff kräftige, klare goldorange Färbungen von ausgezeichneten Echtheiten.
  • Der gleiche Farbstoff kann auch wie folgt erhalten werden 4 Teile des Ausgangsanthrimids werden in 180 Teilen 96%iger Schwefelsäure gelöst und während 22 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, wobei die ursprünglich olivenbraune Lösungsfarbe nach Blau umschlägt. Unter Kühlung werden dann 55 Teile Oleum von 66% SOS-Gehalt so zugetropft, daß die Temperatur nicht über 25° steigt, worauf noch 6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt wird. Die Aufarbeitung erfolgt, wie im Abschnitt 1 des vorliegenden Beispiels beschrieben.
  • Das Ausgangsdianthrimid kann wie folgt erhalten werden: 8,4 Teile der Verbindung der Formel und 8,8 Teile der Verbindung der Formel werden in 250 Teilen Nitrobenzol unter Zusatz von Natriumchloridlösung gewaschen. Der Rückstand wird in 300 Teilen Wasser suspendiert und mit einer Natriumhydroxydlösung auf pH 9 gestellt. Dann wird auf 90° erhitzt und 5 Volumteile Javellelauge zugegeben und so lange bei 90° gerührt, bis die Reaktion auf Kaliumjodid-Stärkepapier negativ ausfällt. Dann werden weitere 5 Volumteile Javellelauge zugegeben und diese Prozedur so lange wiederholt, bis die Reaktion auf Kaliumjodid-Stärkepapier während 2 Stunden positiv bleibt. Totalverbrauch: etwa 50 Volumteile Javellelauge. Nach dem Abkühlen wird filtriert, der abgetrennte Farbstoff mit 5%iger Natriumchloridlösung bis zur Neutralität gewaschen und getrocknet.
  • Der neue Küpenfarbstoff entspricht als freie Säure der Formel 8,4 Teilen kalziniertem Natriumcarbonat und 0,5 Teilen Kupfer(1)-chlorid während 6 Stunden unter Rückfluß bei Siedetemperatur des Umsetzungsgemisches gehalten. Nach Abkühlung auf 100° wird filtriert und der Filterkuchen mit Nitrobenzol, mit Benzol und mit Alkohol gewaschen. Der rotbraune Rückstand wird dann während 5 Minuten in 1000 Teilen siedendem Wasser gehalten, durch Filtration abgetrennt, mit heißem Wasser gut gewaschen und getrocknet.
  • Verwendet man im vorhergehenden Abschnitt anstatt des angegebenen 1-Chlor-5-acylaminoantrachinons die Verbindung der Formel so erhält man ein Anthrimid, aus welchem man durch Sulfonierung und Carbazolringschluß gemäß der im ersten Abschnitt dieses Beispiels angegebenen Methode einen Farbstoff gewinnt, welcher ebenfalls orange Küpenfärbungen ergibt.
  • Beispiel 5 5,0 Teile 2-Mercapto-benzthiazolcarbonsäure-(6), 50 Teile Thionylchlorid und 0,1 Teil Dimethylformamid werden unter Rückfluß erwärmt, bis eine klare Lösung entstanden ist. Hierauf destilliert man das überschüssige Thionylchlorid im Vakuum ab und löst das zurückbleibende 2-Mercapto-benzthiazol-6-carbonsäurechlorid in 200 Teilen Trichlorbenzol unter Erwärmen auf 100°. Zur erhaltenen Lösung trägt man 4,5 Teile 5,5'-Diamino-1,1'-dianthrimidcarbazol ein und hält 6 Stunden bei 130 bis 135° und 2 Stunden bei 160°. Nach dem Erkalten wird das Kondensationsprodukt der Formel durch Filtration abgetrennt und im Vakuum bei 80° getrocknet.
  • 5 Teile der so erhaltenen Dimercaptoverbindung werden in 500 Teilen Wasser, enthaltend 10 Teile 30o/oige Natriumhydroxydlösung und 5 Teile Natriumdithionit, unter Verküpung bei 50 bis 60° gelöst. Diese Lösung läßt man unter gutem Rühren in färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose aus der alkalischen Hydrosulfitküpe in braungelben Tönen von sehr guter Licht-, Wasch- und Sodakochechtheit.

Claims (6)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, enthaltend mindestens eine Sulfonsäuregruppe und mindestens eine Acylaminogruppe, vor allem eine Aroylaminogruppe, d a d u r c h gekennzeichnet, daß man a) ein Dianthrimidcarbazol der Formel worin mindestens ein X eine Carbonsäureamidgruppe, die durch ihr Stickstoffatom an ein Chromophor gebunden ist, die anderen X Wasserstoffatome, Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Reaktivgruppen und die Symbole Y Halogen-oder Wasserstoffatome bedeuten, mit sulfonierenden Mitteln bis zur Einführung mindestens einer SO3H-Gruppe behandelt oder daß man b) ein entsprechendes Dianthrimidcarbazol, das mindestens eine Sulfonsäurehalogenidgruppe aufweist, einer milden Hydrolyse unterwirft oder 500 Teile 15o/oige Wasserstoffperoxydlösung einlaufen und hält die Temperatur noch 3 Stunden bei 40°. Dann salzt man den Farbstoff unter Zugabe von 100 Teilen Natriumchlorid vollständig aus, trennt ihn durch Filtration ab und trocknet ihn im Vakuum bei 80°. Der so erhaltene Farbstoff der Formel daß man c) ein Dianthrimid der Formel worin mindestens ein X eine Carbonsäureamidgruppe, welche gegebenenfalls eine bis zwei Sulfonsäuregruppen aufweist und durch ihr Stickstoffatom an ein Chromophor gebunden ist, die anderen X Wasserstoffatome oder übliche Substituenten und die Symbole Y Halogen- oder Wasserstoffatome bedeuten, gegebenenfalls unter gleichzeitiger oder nachträglicher Sulfierung, in das entsprechende Carbazol überführt oder daß man d) ein Dianthrimidcarbazol der Formel worin mindestens ein X eine acylierbare Aminogruppe, die anderen X Wasserstoffatome oder übliche Substituenten und die Symbole Y Halogen- oder Wasserstoffatome bedeuten, mit Acylierungsmitteln acyliert, die neben der acylierenden Gruppe eine Sulfonsäuregruppe oder eine unter den Reaktionsbedingungen in eine Sulfonsäuregruppe übergehende Gruppierung enthalten, oder daß man e) ein Acylaminodianthrimidcarbazol der an erster Stelle angegebenen Formel, worin mindestens eine Acylaminogruppe eine HS-Gruppierung, z. B. eine HS - CH2-Gruppierung, trägt, mit Oxydationsmitteln bis zur Umwandlung. der HS-Gruppe in eine HO3S-Gruppierung behandelt.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Diaroylaminodianthrimidearbazol der angegebenen Formel mit Oleum sulfiert.
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Diaminodianthrimidcarbazol der angegebenen Formel mittels heterocyclischen oder aromatischen Acylhalogen-Iden acyliert, die mindestens eine SO3H-Gruppe oder eine unter den Umsetzungsbedingungen in eine - SO3H-Gruppe übergehende Gruppierung aufweisen.
  4. 4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, insbesondere eines tertiären Amins, acyliert.
  5. 5. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man auf eine acylierbare Aminogruppe des Küpenfarbstoffes mindestens 1 Mol des Säurechlorides verwendet.
  6. 6. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 4,5'-, 5,8'- oder 5,5'-Di-(aroylamino)-1,1'-dianthrimide unter gleichzeitiger Carbazolierung sulfoniert. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 630 218; Journal of the Society of Dyers and Colourists, Bd. 70, 1954, S. 57 bis 63. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.
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