DE2244061C3 - Wasserlösliche Reaktivfarbstoffe der Anthrachinonreihe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Wasserlösliche Reaktivfarbstoffe der Anthrachinonreihe und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
NH,
15 HOS
worin R1 einen Methyl- .nd.oder Äthylrest. ;i, du.
Zahl O, 1.2 oder 3. R, Wasserstoff oder Alk>lgruppeii
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen. R, Wasserstoff, eint Methyl- oder Alkylgruppe. /i, die Zahl 0 oder I um:
Z eine der Gruppierungen (2). (3) oder (4)
- SO, CH--CH, i2t
— SO,- CH, - CH, - Cl 13)
--SOi (Ή, CH, OSO1H i4i
--SOi (Ή, CH, OSO1H i4i
ίο
bedeutet.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe, dadurcli
gekennzeichnet, daß man 1 -Amino -4- (4' -amino- bzw. alkylamino - 2' - sulfo) - phenylamino- oder
1 -Amino-4-(5'-amino- b/w. -aIkyIammo-2-sulfo)-phenylaminoanthrachinon
- 2 - sulfosäuren der alluemeincn Formel 5
40
45
50 N1H,
SO., H
O NH
NH
worin R1 und H2 die vorstehend genannten Bc- I-jq ^ R1
deutungen hat, umsetzt, gegebenenfalls die Faibstoffe
der Formel I mit der /J-Chlorälhylsulfonyl-
gruppe der Formel 3 unter milden Bedingungen worin R1. R, und n, die vorstehend aufgeführte!
verseift und anschließend die entstandene //-Hy- 55 Substitucnten sein können, mit Säurcchloridcn de
droxyäthylsulfonylgruppe mil Sulfatisierungsmil- Formeln 6 bis 9
teln verestert.
8. Verwendung der in den Ansprüchen I bis 6 genannten oder der gemäß dem Verfahren des
Anspruchs 7 hergestellten Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Materialien, die aus Fasern
von natürlicher oder regenerierter Cellulose. Leinen, Seide. Wolle, Polyamid oder Polyurethan
bestehen oder diese Fasern enthalten.
fts
SO2 CH CH,
cn
'.er
'.er
(7)
γ— SO2 — CH2 — CH2 — Cl
-Cl
(H)
r— SO, — CH = CH,
— Cl
(9)
SO2-CH2-CH2-CI
35
40
45
wobei R, und H2 die vorstehend genannten Bedeutungen
hat, in wäßriger oder wäßrig-organischer Phase in Gegenwart säurebindender Mittel acyliert.
Die Acylierung wird in schwach saurem bis schwach alkalischem Bereich bei pH-Werten von 4 bis 8.
vorzugsweise 6 bis 7 und bei Temperaturen von 10 bis 30" C durchgeführt. Die Isolierung der entstandenen
Farbstoffe erfolgt durch Aussalzen mit Alkalichloriden, wie Natrium- oder Kaliumchlorid, oder
durch Sprühtrocknung.
Weiterhin können die Farbstoffe der allgemeinen Formell, in denen Z eine /f-Chloräthylsulfonylgruppe
(3) darstellt, in Farbstoffe mit der Gruppierung (2) überfuhrt werden, in dem sie in wäßrigen Lösungen
durch Zugabe starker anorganischer Basen. Vorzugsweise Natronlauge, auf einen pH-Wert von 8 bis 14.
vorzugsweise II bis 13 eingestellt und während
2 bis 10 Minuten auf 30 bis 50 C erwärmt werden. Nach Neutralisieren der Lösungen mit Säuren können
die Farbstoffe der Formel 1 mit der Gruppierung (2) durch Aussalzen mit Natrium- oder Kaliumchlorid
oder durch Sprühtrocknung erhalten werden. Schließlich erhält man Farbstoffe der allgemeinen Formel I.
in denen Z die Gruppierung (4) bedeutet, indem man Farbstoffe mit der 0-Chloräthylsulfonylgruppe (3) unter
milden Bedingungen verseift und anschließend die entstandene ^-Hydroxyathylsulfonylgruppe nach
bekannten Methoden mit Sulfatisierungsmitteln in Farbstoffe der allgemeinen Formel 1 mit der Gruppierung
(4) überführt. Als Sulfatisierungsmittel können Schwefelsäure, Amidosulfonsäure oder Chlorsulfonsäure,
gegebenenfalls in Anwesenheit organischer Basen, verwendet werden.
Von der großen Anzahl der zur Herstellung der neuen Farbstoffe geeigneten und verwendbaren Amine
der Anthrachinonreihe der Formel 5 seien beispielsweise folgende bevorzugt genannt:
l-Amino-4-(4'-amino-2'-sulfo)-phenylamino-
anthrachinon-2-sulfosäure, l-Amino-4-(4'-N-methyl- bzw. -N-äthylamino-2'-sulfo)-phenylamino-anthrachinon-2-sulfo-
säure.
]-Amino-4-(5'-amino-2'-sulfo)-phenylamino-
]-Amino-4-(5'-amino-2'-sulfo)-phenylamino-
anthrachinon-2-sulfosäure, l-Amino-4-(5'-N-methyl- bzw. -N-äthylamino-2'-sulfo)-phenylamino-anthrachinon-2-sulfo-
säure.
I-Aniino-4-(4'-amino-2'-sulfo-5'-methyl)-
I-Aniino-4-(4'-amino-2'-sulfo-5'-methyl)-
phenylamino-anthrachinon-2-sulfosäure.
l-Amino-4-(4'-N-methylamino-2'-sulfo-S'-methyO-phenylamino-anthrachinon-
2-sulfosäure.
l-Amino-4-(5'-amino-2'-sulfo-4'-methyl)-
l-Amino-4-(5'-amino-2'-sulfo-4'-methyl)-
phenylamino-anthrachinon-2-sulfosäure.
1-Amino-4-(5'-N-methyl- bzw. -N-äthylamino-2'-sulfo-4'-methyl)-phenylamino-anthra-
chinon-2-sulfosäure.
l-Amino-4-(5'-amino-2'-sulfo-6'-melhyl)-phenylamino-anthrachinon-2-sulfosäurc.
l-Amino-4-(5'-amino-2'-sulfo-6'-melhyl)-phenylamino-anthrachinon-2-sulfosäurc.
Die neuen Reaktivfarbstoffe der genannten allgemeinen Formel I eignen sich sehr gut zum Färben
und Bedrucken verschiedener Materialien, wie beispielsweise natürlicher Cellulosefasern. insbesondere
Baumwolle. Regeneratcellulosefasern. Leinen. Seide. Polyamid- und Polyurethanfasern, insbesondere jedoch
von Wolle der unterschiedlichsten Veredlungsund Verarbeitungsstufen. Sie können dabei vorzugsweise
nach den technisch allgemein üblichen Färbe- und Druckverfahren für Reaktivfarbstoffe eingesetzt
werden. Die erfindungsgemäßen, neuen Farbstoffe besitzen ausgezeichnete Affinität zu Wollfasern. Sie
können aus saurem, beispielsweise schwefelsaurem, schwach saurem oder neutralem Färbebad, vorzugsweise
im pH-Bereich 5,5 bis 6.8. bei Temperaturen von 70 bis 120 C, vorzugsweise 80 bis 100 C gefärbt
werden, gegebenenfalls in Gegenwart von 0-N-Methylaminoäthansulfonsäure
- Na - Salz und weiterer in der Färbepraxis üblichen Hilfsmitteln, wie Natriumsulfat
oder Ammoniumsulfat, und Netz- oacr Egali
siermitteln. wie z. B. Fettalkohol- oder Fettamin polyglykoläther. Dabei kann der pH-Wert des Färbe
bades gegen Ende des Färbevorgangs durch Zugab« von alkalisch wirkenden Mitteln, wie beispielsweise
tertiäres Natriumphosphat oder wäßrige Ammoniak lösung auf 7,5 bis 8.5 erhöht wtrden. Die neuei
erfindungsgemäßen Farbstoffe zeichnen sich durcl gutes Aufbauvermögen, gute Egalität der Färbungen
sehr gute Fabrikationsechtheiten, wie beispielsweis Dekatur-. Walk- und Pottingechtheit und sehr gut
Gebrauchsechtheiten, wie Waschechtheiten, saure uni
alkalische Schweißechtheit aus. Hervorzuheben is ihre gute Kombinierbarkeit mit anderen Reakti\
farbstoffen zur Herstellung von Mischungsfarbtönei
Gegenüber dem vorgegebenen Stand der Techni in den USA.-Patenten 3 098 096 und 3 261 658 zeicl·
nen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durc bessere Wasserlöslichkeit, bessere Auswaschbarke
nicht fixierten Farbstoffes sowie geringerer Elektn lytempfindlichkeit aus. Besonders hervorzuheben i:
die ausgezeichnete Kombinierbarkeit dieser neue
509612/23
Farbstoffe mit anderen Reaktivfarbstoffe!!, welche
mindestens zwei Sulfonsäure-Gruppen enthalten, zur Herstellung von Mischungsfarbtönen auf Wolltextilien,
wobei sich diese Färbungen durch ausgezeichnete Faser- und Flächenegalität auszeichnen.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die I lersicC.ung
der erfindungsgemäßen Farbstoffe.
IO
50.3 g I -Amino-4-(4'-N-methylamino-2'-sulfo)-enylamino
- anthrachinon - 2 - sulfosäure werden bi R löt d
phenyl
i
i
»lljrUlllIHIlS - Uiiiiii CIbIIIIiVi1 w .,„..v _ ....
700 ml Wasser bei Raumtemperatur gelöst und
unter gutem Rühren mit der Lösung von 28.0 g 3 -(/(-Chloräthylsulfonyl)- benzoylchlorid in 20 ml
Äthylcnchlorid umgesetzt. Durch Zugabe von 5.5 g calcinierter Soda wird ein pH-Wert von 6 bis 7 gehalten.
Nach beendeter Acylierung wird der entstandene Farbstoff mit 20% Kaliumchlorid, bezogen
auf das Reaktionsvolumen ausgesalzen. Man erhält nach Abfiltrieren und Trocknen ein dunkles Pulver,
welches aus essigsaurem, kochendem Färbebad Wolle in einem satten Blau von sehr guter Licht- und Naßechtheit
färbt.
Der Farbstoff besitzt in der Form der freien Säure die Formel
SO., H
O NH
HO1S
/■•\/\
N - CO SO, - CH2CH, Cl
N - CO SO, - CH2CH, Cl
48.9 g l-Amino-4-(4'-amino-2'-sulfo)-phcnylaminoanthrachinon - 2 -sulfosäure werden bei pH 6.5 in
500 ml Wasser gelöst. Zu dieser Lösung läßt man bei 20 bis 25° C unter gutem Rühren die Lösung von 28.0 g
3 - (/>' - Chloräthylsulfonyl) - benzoylchlorid in 40 ml
Aceton hinzutropfen. Der pH-Wert wird mit 5.5 g calciniertem Soda auf 6.5 gehalten. Nach beendeter
Umsetzung wird die Lösung zur Trockne eingedampft.
.15 Man erhält ein dunkelblaues Farbstoffpulver, welches
Wolle aus kochendem, essigsaurem Bad in griinstichigblaucn Tönen von sehr guten Naßechtheiten
und sehr guter Lichtechtheit färbt.
Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
SO,H
HO3S
/V
NH — CO SO2 - CH2 — CH, - Cl
48.9 g 1 - Amino - 4 - (5' - amino - 2' - sulfo) - phenylamino-anthrachinon-2-suIfosäure
werden in 650 ml Wasser bei Raumtemperatur gelöst. Diese Lösung wird unter gutem Rühren mit der Lösung von 28,0 g
3 - iß - Chloräthylsulfonyl) - benzoylchlorid in 30 ml
Chlorbenzol versetzt, wobei durch Zugabe von 5.5 g calciniertem Soda ein pH-Wert von 6,5 bis 7.0 gehalten
wird. Nach beendeter Acylierung wird mit 10 ml konzentrierter Natronlauge ein pH-Wert von 12 bis
eingestellt und die Lösung 5 Minuten auf 50 ( erwärmt. Anschließend wird die Lösung neutraiisiei
und der entstandene Farbstoff mit 16% Kaliumchloric bezogen auf das Reaktionsvolumen ausgesalzen. Nac
dem Abfiltrieren und Trocknen erhält man ein dunkle Pulver, welches sich in Wasser mit blauer Färb
löst und natürliche Cellulosefasern wie Baumwol fasern in Gegenwart von Alkali in reinen, grür
stichigblauen Farbtönen die sehr licht- und na Bed sind, färbt.
Dem Farbstoff kommt folgende Konstitution zu:
SO, H
NH — CO
HO.,S
l·
SO2 — CH - CH2
50,3 g 1 -Amino-4-(4'-N-methylamino-2'-sulfo)-phenylamino
- anthrachinon - 2 - sulfosiiure werden in 7(X) ml Wasser neutral bei Raumtemperatur gelöst.
Zu dieser Lösung tropft man unter Rühren die Lösung von 31,1 g 4-(N-Methyl-/i-chloräthylsulfonylamino)-benzoylchlorid
in 45 ml Äthylenchlorid zu und hält den pH-Wert durch Zugabe von 5.5 g bei 6.5 bis 7.0.
Zur vollständigen Acylierung läßt man 4 Stunden nachrühren und isoliert den entstandenen Farbstoff
durch Sprühtrocknung. Das dunkelblaue Pulver, welches sich in Wasser mit blauer Farbe löst, ergibt
auf natürlichen und synthetischen Polyamidfasern aus schwach saurem Bad klare Blaurarbungen mit
ausgezeichneten Naß- und Lichtechtheiten.
Der Farbstoff besitzt folgende Konstitution:
Der Farbstoff besitzt folgende Konstitution:
NH,
S O, II
CH,
N — SO, — CH, -- CH, Cl
ί r
O NH
HO1S N —CO
CH,
Die nachfolgende Tabelle enthält weitere FarbstofTbcispiclc. die nach den in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen
Methoden hergestellt werden.
NH,
SO3H
HOxS NH-CO
CH,
N — SO2CH2CH2 — CI
Grünsiichigblau
13
Fortsetzung
14
SO1H
HO3S NH — CO SO2CH2CH2OSO1H
NH,
SO3H
NH
HO3S N-CO SO2CH2CH2-Cl
C2H5 Blau
Blau
NH2
(Xa.
SOjH
O NH NH-CO
xy
HO3S
SO2CH2CH, — Cl
Blau
NH
HOjS CH3
N — SO2CH2CH, — α
Blau
12
13
15
Fortsetzung
NH2
SO3H
NH-CO
HO3S
NH,
N — SO2CH2CH2 — Cl
SO3H
η NH NH-CO SO2CH2CH2-CI
HO3S CH3
NH,
SO3H
O NH
NH-CO SOjCH2CH2-CI
Ii
HO3S i CH3
CH3
CH3
NH,
SO3H
0 NH N-CO SO2CH2CH2-CI
HO3S
Rotstichigblau
Blau
Rotstichigblau
Blau
509 612/234
17
Fortsetzung
/Λ
18
NH,
SO3H
Blau
HO3S
NH1
HO1S NH-SO2CH2CH2-CI
SO1H | CO | V | |
rc
"■/ |
|||
ι NH |
\ /ϊ | ||
χν^ ■/ ] ν |
// ■ | ||
/ \ | |||
N — /' j |
|||
/ I QH5 |
|||
Blau
N-SO2CH2CH2-CI
Ms-.
Claims (3)
- Patentansprüche:
I. Wasserlösliche Reaktivfarbstoffe der Anthrachinonreihe der allgemeinen Formel INH,I! IlSQ3HC) NH JR,)„, ü1 lh -N-C -HO3SR,h—ζworin R, einen Methyl- und oder Athylrest. h, die Zahl 0. I. 2 oder 3. R2 WasserstolT oder Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen. R.( Wasserstoff, eine Methyl- oder Athylüruppe. ;i2 die Zahl 0 oder 1 unu / eine tier Gruppierungen (2). (3) oder (4}bedeutet.SO, (Il CW1SO: CH, CH, ClSO, CW1 CW2 OSO1Il - 2. l'arbstoff der FormelNII,SO1IIO NH HO1SNil COSO, CW, CW, Cl
- 3. I arbstolT der FormelNII,SO1IIO NHNil (OCW,N SO, CH, CII, Cl4, Farbstoff tier FormelNH,C)SO,! IΪ TO NIICIl. NCO SO1 CH-, CH1-Cl5. Farbstoff der FormelNH,SO1HO Nil11 (),S N SO, CH, CIU C6. Farbstoff der F'ormelNlI,SO1IIO MlH(),SNil (O SO, (II, CW1 OSO1II7. Verfahren /ur Herstellung wasserlöslicher Reaktivfarbstoffe der Anthrachinonreihe der allpcmeinen Formel 1NII,SO,HO NHIK)1Si'i! N C(D5560Rl' »2f>5worin K1. K,. K,. H1. », und /. die in Anspruch I angegebenen Bedeutungen besil/en. iladuivh gekenn/cichnet. daß man Anthrachinonprodukie tier allgemeinen Formel 5NH,SO.,11IMO NHIK)1S(R1I111NIIssorin R1. R1 uiiil H1 die genannten Stibstitiienlcn sein können, mit Säiirechloriden der Formeln ft bis*)16)SO2-CH = CH2(7)N\ SO, — CH, - CH, - ClNV-SC-CH = CH,— SO2 - CH, - CH,ClDie Erfindung bctrifTt neue wertvolle wasserlösliche Reaktivfarbstoffe der Anthrachinonreihe, die der allgemeinen Formel 1 entsprechen
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |