DE2244061B2 - Wasserlösliche Reaktivfarbstoffe der Anthrachinonreihe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Wasserlösliche Reaktivfarbstoffe der Anthrachinonreihe und Verfahren zu deren Herstellung

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    • C09B62/445—Anthracene dyes

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Description

- SO2 — CH2 — CH, — Cl
(9)
Die Erfindung betrifft neue wertvolle wasserlösliche Reaktivfarbstoffe der Anthrachinonreihe, die der allgemeinen Formel 1 entsprechen
NH
HOS
worin R1 einen Methyl- und/oder Äthylrest, /i, die Zahl O, 1, 2 oder 3, R2 Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R3 Wasserstoff, eine Methyl- oder Alkylgruppe, /1, die Zahl O oder 1 und Z eine der Gruppierungen (2), (3) oder (4)
-SO2-CH = CH, (2)
-SO2-CH2-CH1-Cl (3)
-SO2-CH2-CH2-OSO3H (4)
bedeutet.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Amino-4-(4'-amino- bzw. alkylamino - 2' - sulfo) - phenylamino- oder 1-Amino-4-(5'-amino- bzw. -alky!amino-2'-sulfo)-phenylaminoanthrachinon - 2 - sulfosäuren der allgemeinen Formel 5
45 NH
SO1H
worin R3 und H2 die vorstehend genannten Bedeutungen hat, umsetzt, gegebenenfalls die Farbstoffe der Formel 1 mit der /J-Chloräthylsulfonylgruppe der Formel 3 unter milden Bedingungen verseift und anschließend die entstandene /i-Hydroxyäthylsulfonylgruppe mit Sulfatisierungsmitteln verestert.
8. Verwendung der in den Ansprüchen I bis 6 genannten oder der gemäß dem Verfahren des Anspruchs 7 hergestellten Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Materialien, die aus Fasern von natürlicher oder regenerierter Cellulose. Leinen, Seide, Wolle, Polyamid oder Polyurethan bestehen oder diese Fasern enthalten.
HO3S
1 g
können, mit Säurcchloriden der
worin R1, R2 und /I1 die vorstehend aufgeführten Substituenten sein
Formeln 6 bis 9
-Cl
NV-- SO, - CH- CH1
(7)
Γ SO2 - CH2 — CH2 — Cl
(8)
SO, — CH = CH2
(9)
SO, — CH2 — CH, — Cl
35
wobei R3 und n2 die vorstehend genannten Bedeutungen hat, in wäßriger oder wäßrig-organischer Phase in Gegenwart säurebindender Mittel acyliert. Die Acylierung wird in schwach saurem bis schwach alkalischem Bereich bei pH-Werten von 4 bis 8, ^0 vorzugsweise 6 bis 7 und bei Temperaturen von 10 bis 30°C durchgeführt. Die Isolierung der entstandenen Farbstoffe erfolgt durch Aussalzen mit Alkalichloriden, wie Natrium- oder Kaliumchlorid, oder durch Sprühtrocknung.
Weiterhin können die Farbstoffe der allgemeinen Formell, in denen Z eine /ϊ-Chloräthylsulfonylgruppe (3) darstellt, in Farbstoffe mit der Gruppierung (2) überführt werden, in dem sie in wäßrigen Lösungen durch Zugabe starker anorganischer Basen, Vorzugsweise Natronlauge, auf einen pH-Wert von 8 bis 14, vorzugsweise 11 bis 13 eingestellt und während 2 bis 10 Minuten auf 30 bis 50 C erwärmt werden. Nach Neutralisieren der Lösungen mit Säuren können die Farbstoffe der Forme! 1 mit der Gruppierung (2) durch Aussalzen mit Natrium- oder Kaliumchlorid oder durch Sprühtrocknung erhalten werden. Schließlich erhält man Farbstoffe der allgemeinen Formel f, in denen Z die Gruppierung (4) bedeutet, indem man Farbstoffe mit der /i-Chloräthylsulfor.ylgruppe (3) unter milden Bedingungen verseift und anschließend die entstandene ^-Hydroxyäthylsulfonylgruppe nach bekannten Methoden mit Sulfatisierungsmitteln in Farbstoffe der allgemeinen Formel 1 mit der Gruppierung (4) überführt. Als Sulfatisierungsmitte! können Schwefelsäure. Amidosulfonsäure oder Chlorsulfonsäure, gegebenenfalls in Anwesenheit organischer Basen, verwendet werden.
Von der großen Anzahl der zur Herstellung der neuen Farbstoffe geeigneten und verwendbaren Amine der Anthrachinonreihe der Formel 5 seien beispielsweise folgende bevorzugt genannt:
l-Amino-4-(4'-amino-2'-sulfo)-phenylamino-
anthrachinon-2-sulfosäure,
i -Amino-4-(4'-N-methyl- bzw. -N-äthylamino-
2'-sulfo)-phenylamino-anthrachinon-2-suIfo-
säure,
l-Amino-4-(5'-amino-2'-sulfb)-phenylarnino-
anthrachinon-2-sulfosäure,
l-Amino-4-(5'-N-methyl- bzw. -N-äthylamino-
2'-sulfo)-phenylamino-anthrachinon-2-sulfo-
säure,
l-Amino-4-(4'-amino-2'-sulfo-5'-methyI)-
phenylamino-anthrachinon-2-sulfosäure,
l-Amino-4-(4'-N-methylamino-2'-sulfo-
5'-methyl)-phenylamino-anthrachinon-
2-sulfosäure,
1 -Amino-4-(5'-amino-2'-sulfo-4'-methyl)-
phenylamino-anthrachinon-2-sulfosäure,
l-Ämino-4-(5'-N-methyl- bzw. -N-äthylamino-
2'-sulfo-4'-methyl)-phenylamino-anthra-
' chinon-2-sulfosäure,
1 -Amino-4-(5'-amino-2'-suIfo-6'-methyI)-
phenylamino-anthrachinon-2-sulfosäure.
Die neuen Reaktivfarbstoffe der genannten allgemeinen Formel 1 eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken verschiedener Materialien, wie beispielsweise natürlicher Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle, Regeneratcellulosefasern, Leinen, Seide, Polyamid- und Polyurethanfasern, insbesondere jedoch von Wolle der unterschiedlichsten Veredlungsund Verarbeitungsstufen. Sie können dabei vorzugsweise nach den technisch allgemein üblichen Färbe- und Druckverfahren für Reaktivfarbstoffe eingesetzt werden. Die erfindungsgemäßen, neuen Farbstoffe besitzen ausgezeichnete Affinität zu Wollfasern. Sie können aus saurem, beispielsweise schwefelsaurem, schwach saurem oder neutralem Färbebad, vorzugsweise im pH-Bereich 5,5 bis 6,8, bei Temperaturen von 70 bis 12O0C, vorzugsweise 80 bis IfJO0C gefärbt werden, gegebenenfalls in Gegenwart von /S-N-Methylaminoäthansulfonsäure - Na - Salz und weiteren in der Färbepraxis üblichen Hilfsmitteln, wie Natriumsulfat oder Ammoniumsulfat, und Netz- oder Egalisiermitteln, wie z. B. Fettalkohol- oder Fettaminpolyglykoläther. Dabei kann der pH-Wert des Färbebades gegen Ende des Färbevorgangs durch Zugabe von alkalisch wirkenden Mitteln, wie beispielsweise tertiäres Natriumphosphat oder wäßrige Ammoniaklösung auf 7,5 bis 8,5 erhöht werden. Die neuen erfindungsgemäßen Farbstoffe zeichnen sich durch gutes Aufbauvermögen, gute Egalität der Färbungen sehr gute Fabrikationsechtheiten, wie beispielsweise Dekatur-, Walk- und Pottingechtheit und sehr gute Gebrauchsechtheiten, wie Waschechtheiten, saure und alkalische Schweißechtheit aus. Hervorzuheben ist ihre gute Kombinierbarkeit mit anderen Reaktivfarbstoffen zur Herstellung von Mischungsfarbtönen
Gegenüber dem vorgegebenen Stand der Technik in den USA.-Patenten 3 098 096 und 3 261 658 zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch bessere Wasserlöslichkeit, bessere Auswaschbarkeil nicht fixierten Farbstoffes sowie geringerer Elektrolytempfindlichkeit aus. Besonders hervorzuheben isi die ausgezeichnete Kombinierbarkeit dieser neuen
Farbstoffe mit anderen Reaktivfarbstoffen, welche mindestens zwei Sulfonsäure-Gruppen enthalten, zur Herstellung von Mischungsfarbtönen auf Wolltcxtilien, wobei sich diese Färbungen durch ausgezeichnete Faser- und Flächenegalität auszeichnen. Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe.
Beispiel 1
50,3 g 1 -Amino-4-(4'-N-methyiamino-2'-sulfo)-phenylamino - anthrachinon - 2 - sulfosäure werden in 700 ml Wasser bei Raumtemperatur gelöst und
IO
unter gutem Rühren mit der Lösung von 28,0 g 3 -(/(-Chloräthylsulfonyl)- bcnzoylchlorid in 20 ml Äthylenchlorid umgesetzt. Durch Zugabe von 5,5 g calcinierter Soda wird ein pH-Wert von 6 bis 7 gehalten. Nach beendeter Acylierung wird der entstandene Farbstoff mit 20% Kaliumchlorid, bezogen auf das Reaktionsvolumen ausgesalzen. Man erhält nach Abfiltrieren und Trocknen ein dunkles Pulver, wtlches aus essigsaurem, kochendem Färbebad Wolle in einem satten Blau von sehr guter Licht- und Naßechtheit färbt.
Der Farbstoff besitzt in der Form der freien Säure die Formel
O NH
SO3H
SO2 — CH2 — CH2 — Cl
Beispiel 2
48.9 g l-Amino-4-(4'-amino-2'-sulfo)-phenylaminoanthrachinon - 2 - sulfosäure werden bei pH 6,5 in 500 ml Wasser gelöst. Zu dieser Lösung läßt man bei 20 bis 25" C unter gutem Rühren die Lösung von 28,0 g 3 -iß- Chlorälhylsulfonyl)- benzoylchlorid in 40 ml Aceton hinzutropfen. Der pH-Wert wird mit 5,5 g caleinicrtem Soda auf 6,5 gehalten. Nach beendeter Umsetzung wird die Lösung zur Trockne eingedampft.
Man erhält ein dunkelblaues Farbstoffpulver, welches Wolle aus kochendem, essigsaurem Bad in grünstichigblaucn Tönen von sehr guten Naßechtheiten und sehr guter Lichtechtheit färbt.
Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
NH2
SO3H
HO3S
NH — CO SO2 — CH2 — CH2 — Cl
Beispiel 3
48,9 g 1 -Amino-4-(5'-amino-2'-sulfo)-phenylamino-anlhrachinon-2-sulfosäure werden in 650 ml Wasser bei Raumtemperatur gelöst. Diese Lösung wird unter gutem Rühren mit der Lösung von 28,0 g 3 - ifi - Chloräthylsulfonyl) - benzoylchlorid in 30 ml Chlorbenzol versetzt, wobei durch Zugabe von 5,5 g caleinicrtem Soda ein pH-Wert von 6.5 bis 7,0gehalten wird. Nach beendeter Acylierung wird mit 10 ml konzentrierter Natronlauge ein pH-Wert von 12 bis 13 eingestellt und die Lösung 5 Minuten auf 500C erwärmt. Anschließend wird die Lösung neutralisiert und der entstandene Farbstoff mit 16% Kaliumchlorid, bezogen auf das Reaktionsvolumen ausgesalzen. Nach dem Abfiltrieren und Trocknen erhält man ein dunkles Pulver, welches sich in Wasser mit blauer Farbe löst und natürliche Cellulosefasern wie Baumwollfasern in Gegenwart von Alkali in reinen, grünstichigblauen Farbtönen die sehr licht- und naßecht sind, färbt.
Dem Farbstoff kommt folgende Konstitution zu:
NH2
SO3H
HO,S
NH-CO
SO2 -CH = CH2
B e i s ρ i e 1 4
50,3 g 1 -Amino-4-(4'-N-methylamino-2'-sulfo)-phenylamino - anthrachinon - 2 - sulfosäure werden in 700 ml Wasser neutral bei Raumtemperatur gelöst. Zu dieser Lösung tropft man unter Rühren die Lösung von 31,1 g 4-(N-Methyl-/y-chloräthylsulfonylamino)-benzoylchlorid in 45 ml Äthylenchlorid zu und hält den pH-Wert durch Zugabe von 5,5 g bei 6,5 bis 7,0 Zur vollständigen Acylierung läßt man 4 Stunder nachrühren und isoliert den entstandenen Farbstofl durch Sprühtrocknung. Das dunkelblaue Pulver. welches sich in Wasser mit blauer Farbe löst, ergibt auf natürlichen und synthetischen Polyamidfasern aus schwach saurem Bad klare Blaufärbungen mit ausgezeichneten Naß- und Lichtechtheiten.
Der Farbstoff besitzt folgende Konstitution:
HO3S
N — SO, — CH2 — CH2 — Cl
Die nachfolgende Tabelle enthält weitere Farbstoffbeispiele, die nach den in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Methoden hergestellt werden.
kispicl Nr.
Tabelle
NH,
SO3H
O NH
HO3S
N — SO2CH2CH2 — Cl
NH — CO
Grünstichigblau
13
Fortsetzung
0 14
Beispiel Nr.
NH,
SO3H
O NH CH,
HO3S NH-CO SO2CH2CH2OSO3H
NH
H0,S
SO2CH2CH2 — Cl
NH,
SO3H
O NH NH-CO SO2CH2CH^-Cl
HO3S NH,
so,n
O NH NH-CO
HO1S
Ν —SO,CH,CH,—Cl
UsV''1V
Fortsetzuns
Beispiel Nr. >
O		 JH2 SO3H NH — C0 I CH,
Xx, Ax N -SO2CH2CH2-
10 O !> CH,
>· /K /
f X
^H NH-CO SO2CH2CH2-Cl
HOjS SO3H CH3
H NH,
O 1		 \ J\ /
O I1 / \/ \ Nil —CO
Y
CH,		 SOXH2CH2-Cl
^iH SO3H
12 HO3S χΧ\ /
Α.λ
CH,		 N - CO SO2CH2CH2-Cl
r
ο
j!
/Λ/
C ι χ
''.·■' '■■./ \
Il 		SO3H CH3 T I
S1H2
I
13 I!
O NH
HO3S		 Γ ^
1
O
^, Λ /
^H2
Γ ii Ii Ί
χΑϊΎ
O NH
HO1S
Rotstichiüblau
Blau
Rotstichiublau
Fortsetzung 10
18
Beispiel Nr.
HO3S
NH NH — SO2CH2CH2 — Cl
HO3S N-SO2CHjCH2-Cl
Blau
Blau

Claims (1)

1 L 2
Patentansprüche:
1. Wasserlösliche Reaktivfarbstoffe der Anthrachinonreihe der allgemeinen Formel 1
NH
SO3H
HO3S
N,
worin R1 einen Methyl- und/oder Äthylrest, H1 die Zahl O, 1, 2 oder 3, R2 Wasserstoff oder Alkylgruppen mi 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R3 Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe, n2 die Zahl O oder 1 und Z ein der Gruppierungen (2), (3) oder (4)
bedeutet.
— SO2 — CH = CH2
— SO2 — CH2 — CH2 — Cl
— SO2 — CH2 — CH2 — OSO3H
2. Farbstoff der Formel
NH2
SO3H
HO3S
NH-CO
SO, — CH, — CH2 — Cl
3. Farbstoff der Formel
NH,
SO3H
CH,
N-SO2- CH2 — CH2 — Cl
HO3S
NH-CO
4. Farbstoff der Formel
NH
HO3S
N -CO SO, — CH2 — CH, — Cl
5. Farbstoff der Formel
NH,
SO1H
O NH
HO3S
N — CO
/1
Ii CH,
N — SO2 — CH2 — CH2 — Cl
6. Farbstoff der Formel
NH,
SO3H
O NH
HO3S
CH1
NII-CO SO2 - CH2 — CH2 — OSO3H
7. Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Reaktivfarbstoffe der Anthrachinonreihc der allgemeinen Formel 1
NH
(D
O Nil (R1),,,
IK)3S
60
worin R1, R,, R,. »/,, n: und Z die in Anspruch angegebenen Bedeutungen besii/en. diidiirch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonprodukte der allgemeinen Formel 5
NH,
SO3H
HO1S
NH
R,
wdrin R1, R1 und /i, die genannte!) Siibslituenlen sein können, mit Säurechloriden der Fnnneln
(6)
N\ SO2-CH = CH2
(7)
- SO2 — CH2 — CH2 — Cl
18)
SO2-CH = CH2
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