AT222256B - Verfahren zur Herstellung von neuen Bisazofarbstoffen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Bisazofarbstoffen 
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Klasse von wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen der allgemeinen Formel (A) 
 EMI1.1 
 worin Ar ein   Phenol-oder Naphtholrest ist, der gegebenenfalls mit einer Alkylgruppe substituiert   sein kann, R Wasserstoff oder eine Methoxygruppe und   I)   eine Methyl- oder eine Methoxygruppe bedeutet. 



   Die Farbstoffe dieser Art eignen sich besonders zum Anfärben von Polyolefinmaterialien durch einfache Anwendung bei Siedetemperatur des Farbbades. 



   Unter den Farbstoffen der allgemeinen Formel (A) haben sich folgende Farbstoffe als besonders geeignet zum Anfärben von   Polypropylen- und Polyäthylenmaterialien erwiesen :   
 EMI1.2 
 

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 EMI2.1 
 
Die Farbstoffe dieser neuen Klasse können nach an sich bekannten Verfahren der technischen Literatur erhalten werden. Im folgenden sollrein illustrativ die Synthese einiger Farbstoffe der allgemeinen Formel (A) beschrieben werden, ohne dass jedoch die vorliegende Erfindung hierauf beschränkt werden soll. 



   Beispiel   1-12, 3gl-Amino-2-methoxybenzolwerdendiazotiertundiniteiner   Lösung von 15,   5 g     1- Amino- 2, 5-dimethoxy-azobenzol wie üblich gekuppelt ; der erhaltene Aminoazofarbstoffwird abfiltriert,    gewaschen und in 300 g Wasser und 30 g Salzsäure dispergiert. Er wird dann mit einer Lösung von 7 g Natriumnitrit in 30 g Wasser bei ungefähr   10 C   diazotiert, die Lösung der Diazo-azoverbindung wird filtriert und mit einer Lösung von 12 g 4-Methylphenol in 200 g Wasser und 14 g Natronlauge (360   Bet     ge-   kuppelt, während gleichzeitig 30 g   30'-/tiger   Ammoniak zutropfen gelassen werden. 



   Der erhaltene Bisazofarbstoff wird abfiltriert, bis zur neutralen Reaktion gewaschen und getrocknet. 



  Dieser Farbstoff besteht aus einem sehr dunklen Pulver   (Fp : : 1640C)   der Formel 
 EMI2.2 
 
Bei Chromatographie wird ein gleichmässig roter Fleck erhalten, welcher sich mit Alkalien und langsamer mit Säuren bläulich färbt. 



   Beispiel 2 : Es wird wie in Beispiel 1 verfahren, wobei jedoch an Stelle von 4-Methylphenol 15,5 g ss-Naphthol verwendet werden. 



   Der erhaltene Farbstoff hat die Formel 
 EMI2.3 
 und ist ein bläuliches Pulver (Fp =   250 OC   Zers. ). Bei Chromatographie wird ein gleichmässig violetter Fleck erhalten, der mit Alkalien unverändert bleibt und sich langsam und schwach mit Säuren verändert. 



   - Beispiel 3: 12,3 g 1-Amino-2-methoxyenzol werden diazotiert und mit einer Lösung von 13,5 g   l-Amino-2-methoxy-5-methyl-benzol wie üblich gekuppelt.   Der so erhaltene Aminoazofarbstoff wird wie üblich diazotiert und, wie im vorhergehenden Beispiel beschrieben, mit   ss-Naphthol   gekuppelt. 

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 Der Farbstoff wird als blauliches Pulver (Fp = 254 C) erhalten; er hat folgende Formel 
 EMI3.1 
 
Bei Chromatographie wird ein   gleichmässig violetter Fleck erhalten, der   sich mit Säuren und Alkalien nicht ändert. 



   Beispiel 4 : 29,6 g 4-Amino-2,5-dimethoxy-azobenzol werden wie üblich diazotiert und die Lösung des   Diazo-azofarbstoffes   wird bei einer Temperatur unter   50C   einer Lösung von 17, 5 g   1-Methyl-   - 4-naphthol zugesetzt, wobei wie in Beispiel 1 verfahren wird. 



   Der erhaltene Bisazofarbstoff hat die Formel 
 EMI3.2 
 und isrein dunkelbronze gefärbtes Pulver (Fp =   20"C).   



   Bei Chromatographie wird ein gleichmässig violetter Fleck erhalten, welcher sich mit Alkalien und Sauren schwach blau verfärbt. 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Bisazofarbstoffen der allgemeinen Formel EMI3.3 worin Ar ein Phenol- oder Naphtholrest ist, der gegebenenfalls mit einer Alkylgruppe substituiert sein kann, R Wasserstoff oder eine Methoxygruppe und f eine Methyl- oder eine Methoxygruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass 1 Mol einer Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel EMI3.4 Ilorin Rund Rl die obige Bedeutung haben, diazotiert und mit einem Mol einer Verbindung der allgemeiFormel H Ar, worin Ar die obige Bedeutung hat, gekuppelt wird. <Desc/Clms Page number 4> 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI4.1 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI4.2 zu einer Verbindung der Formel EMI4.3 gekuppelt wird.

   3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI4.4 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI4.5 zu einer Verbindung der Formel <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 gekuppelt wird.

   4. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI5.2 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI5.3 zu einer Verbindung der Formel EMI5.4 gekuppelt wird.

   5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI5.5 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 zu einer Verbindung der Formel EMI6.2 gekuppelt wird.