AT222254B - Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen BisazofarbstoffenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Klasse von wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen der allgemeinen Formel (A)
EMI1.2
worin Ar eine Phenol- oder Naphtholgruppe bedeutet, die mit einer Karboxylgruppe, veresterten Karboxylgruppe oder einer Karboxylgruppe und Alkylgruppe substituiert ist, R und R Wasserstoff oder Methylgruppen bedeuten, wobei, wenn Ar eine Phenolgruppe bedeutet, R Wasserstoff und R. eine Methylgruppe ist, während, wenn Ar eine Naphtholgruppe ist, R eine Methylgruppe und R Wasserstoff bedeutet.
Die Farbstoffe dieser Art eignen sich besonders zum Anfärben von Polyolefinmaterialien durch einfache Aufbringung bei Siedetemperatur des Farbbades.
Unter den Farbstoffen der allgemeinen Formel (A) haben sich folgende Farbstoffe als besonders geeignet zum Anfärben von Polyäthylen-und Polypropylenmaterialien erwiesen :
EMI1.3
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
Die Farbstoffe dieser neuen Klasse können nach an sich bekanten Verfahren der technischen Literatur erhalten werden. Im folgenden soll rein illustrativ die Synthese einiger Farbstoffe der allgemeinen Formel (A) beschrieben werden, ohne dass jedoch die vorliegende Erfindung hierauf beschränkt werden soll.
EMI2.2
verbindung wird zu einer Lösung von 15 g 2-Hydroxybenzoesäure in 200 g Wasser und 28g wässeriger Natronlauge (360 Be) zugegeben. Ausserdem werden 50 g Natriumazetat zugesetzt.
Der so gebildete Bisazofarbstoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Er besteht aus einem braungelben Pulver (Fp = 800C) der folgenden Formel
EMI2.3
Bei Papierchromatographie gibt er einen gleichmässig gelben Fleck, welcher sich sowohl mit Säuren als auch mit Alkalien, bräunlichviolett färbt.
Beispiel 2 : 22,5 g 4-Amino-2, 3'-dimethylazobenzol werden wie üblich diazotiert ; die Diazoverbindung wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, jedoch nicht mit 2-Hydroxybenzoesäure, sondern mit 4-Hydroxybenzoesäure gekuppelt. Der erhaltene Bisazofarbstoff ist ein braunes Pulver (Fp = 75 C) und hat die Formel
EMI2.4
Bei Papierchromatographie gibt er einen gleichmässig gelben Fleck, der sich mit Alkalien rot und mit Salzsäure bräunlich färbt.
Beispiel 3 : Nach der in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Arbeitsweise, jedoch unter Verwendung von 3-Hydroxybenzoesäure als Kupplungsmittel, wird ein Bisazofarbstoff der Formel
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
als braunes Pulver (Zersetzungspunkt 2220C) erhalten.
Bei Papierchromatographie gibt er einen gleichmässig gelben Fleck, der sich mit kaustischen Alkalien rot und mit Salzsäure bräunlich verfärbt.
EMI3.2
4 : 22, 5g4-Amino-2, 3'-dimethylazobenzolwerdenwieüblichdiazotiert ; die Diazoazo-wässeriger Natronlauge (360 Be) zugesetzt ; ausserdem werden 50 g Natriumazetat zugesetzt.
Der so erhaltene Bisazofarbstoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet ; er besteht aus einem braungelben Pulver (Fp = 1150C Zers. ) der Formel
EMI3.3
bei Papierchromatographie ergibt sich ein gleichmässig gelber Fleck, der sich mit Alkalien braunrot färbt und mit Säuren unverändert bleibt.
Beispiel 5 : Es wird wie in den Beispielen 1, 2 und 3 verfahren, wobei jedoch 16, 5 g o-Kresotinsäure als Kupplungsmittel verwendet werden.
Der so erhaltene Bisazofarbstoff besteht aus einem braunen Pulver (Fp = 160QC) und hat die Formel
EMI3.4
Bei Papierchromatographie wird ein gleichmässig gelber Fleck erhalten, der sich mit Säuren oder Alkalien bräunlichviolett färbt.
EMI3.5
verbindung wird einer Lösung von 20 g a-Hydroxy-2-naphthoesäure in 200 g Wasser und 28g Natronlauge (360 Be) zugesetzt, wobei weiterhin 35 g 30%iger Ammoniak zugegeben wird. Es bildet sich ein Bisazofarbstoff, der abfiltriert, gewaschen und getrocknet wird.
Der Farbstoff besteht aus einem dunkelbraunen Pulver (Fp = 1740C Zers. ) und hat folgende Formel
EMI3.6
Bei Chromatographie zeigt er einen gleichmässigen rötlichen Fleck, der mit Alkalien blau wird und mit Säuren unverändert bleibt.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen der allgemeinen Formel EMI4.1 worin Ar eine Phenol- oder Naphtholgruppe bedeutet, die mit einer Karboxylgruppe, veresterten Karboxyl- gruppe oder einer Karboxylgruppe und Alkylgruppe substituiert ist, R und Rt Wasserstoff oder Methylgruppen bedeuten, wobei, wenn Ar eine Phenolgruppe bedeutet, R Wasserstoff und R. eine Methylgruppe ist, während, wenn Ar eine Naphtholgruppe ist, R eine Methylgruppe und Rl Wasserstoff bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass 1 Mol einer Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel EMI4.2 worin Rund Rl die obige Bedeutung haben, diazotiert und mit einem Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel HAr, worin Ar die obige Bedeutung hat, gekuppelt wird.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI4.3 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI4.4 zu einer Verbindung der Formel EMI4.5 gekuppelt wird. <Desc/Clms Page number 5>3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI5.1 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI5.2 zu einer Verbindung der Formel EMI5.3 gekuppelt wird.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI5.4 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI5.5 zu einer Verbindung der Formel EMI5.6 gekuppelt wird.5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI6.2 zu einer Verbindung der Formel EMI6.3 gekuppelt wird.6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI6.4 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI6.5 zu einer Verbindung der Formel EMI6.6 gekuppelt wird. <Desc/Clms Page number 7> 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI7.1 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI7.2 zu einer Verbindung der Formel EMI7.3 gekuppelt wird.
Applications Claiming Priority (1)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1292276B (de) * | 1962-09-24 | 1969-04-10 | Sumitomo Chemical Co | Disazo-Dispersionsfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
-
1960
- 1960-04-15 AT AT289160A patent/AT222254B/de active
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