DE896336C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Farbstoffen auf der Faser - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Farbstoffen auf der FaserInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Farbstoffen auf der Faser Es wurde gefunden, daB man wasserlösliche Farbstoffverbindungen von der allgemeinen Formel worin F den Rest eines Farbstoffes bedeutet, der keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthält, X für Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest steht und R Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Aralkyl bedeutet, auf der Textilfaser in unlösliche Farbstoffverbindungen überführen kann, wenn man sie mit alkalisch wirkenden Mitteln behandelt.
- Geeignete Alkalien für die Durchführung dieses Verfahrens sind z. B. die wasserlöslichen Hydroxyde und Carbonate von Alkali- oder Erdalkalimetallen, die vorteilhaft in Form ihrer wässerigen Lösungen angewendet werden.
- Die Behandlung der genannten wasserlöslichen quartären Farbstoffverbindungen mit Alkalien bewirkt, daB unter Abspaltung der tertiären Base und von Halogenwasserstoff eine unlösliche Farbstoffverbindung gebildet wird, die an der Aminogruppe den Rest der Acrylsäure oder, je nach der Art der zur Herstellung der Farbstoffverbindungen verwendeten' ß-Halogenalkyl- oder -aralkylcarbonsäurehalogenide, den Rest einer substituierten Acrylsäure enthalten. Bei Verwendung des Pyridiniumsalzes beispielsweise eines ' ß-Chlorpröpionylainino-Farbstoffes erfolgt die Bildung des unlöslichen Farbstoffes durch die Einwirkung von Alkalien wahrscheinlich auf die folgende Weise Zur Durchführung des Verfahrens bringt man die wasserlöslichen Farbstoffverbindungen nach den üblichen Arbeitsweisen, beispielsweise durch Tränken mit der wässerigen Lösung oder in Druckpasten, auf die Faser und behandelt die so vorbereitete Faser anschließend mit Alkalien, vorteilhaft mit einer verdünnten wässerigen Lösung der alkalischen Verbindungen.
- Durch dieses einfach durchführbare Färbeverfahren ist es möglich, ganz allgemein primäre und sekundäre Aminogruppen enthaltende Farbstoffe, beispielsweise der Anthrachinon-, Indigo- oder Thioindigoreihe oder der Klasse der Nitro-, Triphenyhnethan- oder Azofarbstoffe, in Form der neuen unlöslichen Verbindungen auf der Faser zu fixieren.
- Man kann auf diese Weise auch zur A'zofarbstoffbildung befähigte wasserlösliche Kupplungskomponenten der Formel in der F den Rest einer zur Farbstoffbildung auf der Faser befähigten Kupplungskomponente, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthält, z. B. den Rest bedeutet, und X und R die oben angegebene Bedeutung haben, zunächst auf der Faser in die den Acrylsäurerest enthaltenden wasserunlöslichen Verbindungen überführen und diese dann mit einer Diazoverbindung auf der Faser zum Azofarbstoff vereinigen.
- Die bei dem neuen Verfahren verwendeten. quartären Salze von der oben angegebenen allgemeinen Formel können in der Weise erhalten werden, daß man Farbstoffverbindungen, welche wenigstens eine primäre. oder sekundäre Aminogruppe enthalten, mit ß-Halogenalkyl- oder -aralkylcarbonsäurehalogeniden der allzemeinen Formel worin R Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Aralkyl bedeutet, umsetzt und die so erhaltenen Halogenacylaminoverbindungen mit tertiären Basen behandelt. Beispiel i 5 Gewichtsteile der Pyridiniumchloridverbindung, die durch Einwirkung von Pyridin auf i, 4.-Di-(ß-chlorpropionylamino)-anthrachinon erhältlich ist, werden in eine Verdickung folgender Zusammensetzung eingerührt: 15 Gewichtsteile Äthylenthiodiglykol, io Gewichtsteile Harnstoff 7 Gewichtsteile heißes Wasser 6o Gewichtsteile Stärke-Tragant-Verdickung, 3 Gewichtsteile Wasser.
- Ein Gewebe wird mit dieser Druckpaste in der üblichen Weise bedruckt. Darauf wird gedämpft. Nach dem Dämpfen wird geklotzt mit einer Lösung, die im Liter Wasser enthält 5o Gewichtsteile Natronlauge 38° Be; 2o Gewichtsteile Bariumchlorid, Zoo Gewichtsteile Kochsalz.
- Hierbei tritt Spaltung des quartären Salzes auf der Faser ein. Das bedruckte Gewebe wird gespült und getrocknet. Man erhält echte Drucke von rotem Farbton.
- Beispiel 2 5 Gewichtsteile der Pyridiniumchloridverbindung, die durch Einwirkung von Pyridin auf i, 5-Dioxyq., 8-di-(ß-chlorpropionylamino)-anthrachinon erhältlich ist, werden in die im Beispiel i angegebene Verdickung eingerührt. Mit dieser Paste wird ein Gewebe in der üblichen Weise bedruckt, darauf wird gedämpft. Nach dem Dämpfen wird mit einer Lösung von der gleichen Zusammensetzung, wie im Beispiel = angegeben, geklotzt. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man klare violette Drucke.
- Beispiel 3 Die rotviolette Pyridiniumchloridverbindung, die durch Einwirkung von ß-Chlorpropionylchlorid auf 7, 7'-Diamino-thioindigo und Behandlung der so erhaltenen Verbindung mit Pyridin erhältlich ist, wird in gleicher Weise wie in den Beispielen i und 2 angegeben im Zeugdruck verwendet.
- Man erhält sehr gleichmäßige rotviolette Drucke von guten Echtheiten.
- Beispiel q.
- Die Pyridiniumverbindung aus 3'-Oxynaphthoylamino)-3-(ß-chlorpropionylamino)-benzol die durch Umsetzung von 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-aminobenzol mit ß-Chlorpropionylchlorid und Behandeln der so erhaltenen Verbindung mit Pyridin gebildet wird, geht bei der Behandlung mit Alkalien in eine Verbindung von der folgenden Formel über: Die Verbindung bildet blaßgelbe Blättchen vom Schmelzpunkt z18°, die schwer löslich in Alkalien sind.
- Man kann diese neue Verbindung mit Diazoverbindungen kuppeln. So erhält man mit der Diazoverbindung von i-Ainino-4-nitrobenzol einen klaren roten Azofarbstoff.
- Man kann ferner die wasserlösliche Pyridiniumchloridverbindung auf die Faser bringen, durch alkalische Behandlung auf der Faser das Acrylat bilden und dann den Azofarbstoff durch Entwicklung mit der Diazolösung auf der Faser bilden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH; Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Farbstoffen auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, daß man wasserlösliche Verbindungen der allgemeinen Formel worin F den Rest eines Farbstoffes oder einer Kupplungskomponente bedeutet, die keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten, X für Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest steht und R Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Aralkyl darstellt, auf die Faser bringt, mit alkalisch wirkenden Mitteln behandelt und die Kupplungskomponenten wie üblich durch Einwirkung von Diazoverbindungen zu wasserunlöslichen Azofarbstoffen entwickelt. Angezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 815-575; Journal für praktische Chemie, Neue Folge, Bd.144, S.69/92; Deutsche Patentschriften Nr. 623 83q. 638 83o.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
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Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE896336C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1067773B (de) * | 1957-05-02 | 1959-10-29 | Basf Ag | Verfahren zum Faerben von Fasermaterial aus Cellulose |
| DE1135589B (de) * | 1959-09-12 | 1962-08-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
| DE1184880B (de) * | 1958-12-24 | 1965-01-07 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Salzen von Anthrachinonfarbstoffen |
| DE1223336B (de) * | 1960-08-30 | 1966-08-25 | Hoechst Ag | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus Polyacrylnitril |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE623839C (de) * | 1932-02-08 | |||
| DE638830C (de) * | 1932-01-30 | 1936-11-23 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen |
| FR815575A (fr) * | 1935-08-17 | 1937-07-16 | Ste Ind Chim Bale | Dérivés de colorants qui contiennent au minimum un groupe hydroxyle |
-
1939
- 1939-11-17 DE DEF3768D patent/DE896336C/de not_active Expired
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE638830C (de) * | 1932-01-30 | 1936-11-23 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen |
| DE623839C (de) * | 1932-02-08 | |||
| FR815575A (fr) * | 1935-08-17 | 1937-07-16 | Ste Ind Chim Bale | Dérivés de colorants qui contiennent au minimum un groupe hydroxyle |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1067773B (de) * | 1957-05-02 | 1959-10-29 | Basf Ag | Verfahren zum Faerben von Fasermaterial aus Cellulose |
| DE1184880B (de) * | 1958-12-24 | 1965-01-07 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Salzen von Anthrachinonfarbstoffen |
| DE1135589B (de) * | 1959-09-12 | 1962-08-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
| DE1223336B (de) * | 1960-08-30 | 1966-08-25 | Hoechst Ag | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus Polyacrylnitril |
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