DE556474C

DE556474C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE556474C
Application number: DE1930556474D
Authority: DE
Inventors: Dr Leopold Laska; Dr Arthur Zitscher
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1930-08-16
Filing date: 1930-08-16
Publication date: 1932-08-09

Description

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Azofarbstoffen gelangt, wenn man Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen, welche keine löslichmachenden Gruppen, wie z. B. die Sulfonsäure-, Carbonsäure- oder Hydroxylgruppe, enthalten, mit 3-Oxydiphenylamin-5-carbonsäurearyliden kuppelt. Erzeugt man die neuen Farbstoffe nach Art der Eisfarben auf der Faser, wobei man infolge der Affinität der 3-Oxydiphenylamin-5-carbonsäurearylide zur vegetabilischen und animalischen Faser ohne Zwischentrocknung der grundierten Ware arbeiten kann, so erhält man vorwiegend braune Nuancen, welche je nach der Art der verwendeten Diazoverbindung nach Braunschwarz und Schwarz verschoben werden können, deren besonderer Wert auf dem Gebiete der Batikfärberei liegt. Auch zur Bereitung von Farblacken können die neuen Farbstoffe, wenn in Substanz hergestellt, dienen.
Die Echtheit und Eigenschaften- dieser Farbstoffe werden, abgesehen von der verwendeten Diazoverbindung, auch durch die Art der Substitution des Arylrestes im Arylidrest und des Phenylkerns des Diphenylaminkomplexes,welcher die Hydroxylgruppe nicht trägt, in der folgenden Formel mit I bezeichnet, beeinlußt. Beide Reste können entweder unsubstituiert sein oder einer oder beide noch Alkyl-, Alkyloxy-, Aryloxygruppen und Halogenatome und, soweit der Arylrest in Frage kommt, auch Nitrogruppen enthalten.
Die Arylide der 3-Oxydiphenylamin-5-carbonsäure sind durch Erhitzen von 3 5-Dioxybenzoesäure mit Arylaminen bei Anwesenheit von sauren Kondensationsmitteln auf höhere Temperatur erhältlich; die 3-Oxydiphenylamin-5-carbonsäure, welche durch Verseifen wie vorstehend erhaltener Arylide, z. B. des Anilids, zu erhalten ist, kann auch selbst zur Herstellung solcher Arylide, bei denen die Arylgruppe in dem Arylidrest verschieden von dem Arylkern I ist, nach einer der üblichen Methoden Verwendung finden.
In folgendem soll aus. Zweckmäßigkeitsgründen in Anlehnung an die gebräuchliche Bezeichnung Aroylamine der Rest der Carbonsäuregruppe in den beschriebenen Carbonsäureary Tiden mit Carboyl bezeichnet werden, so daß also die 3-Oxydiphenyli.min-5-carbonsäurearylide die Bezeichnung 3-Oxydiphenylamin-5-carboylaminoaryle erhalten.
Beispiel i Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 1o g 3-Oxy-q.'-chlordiphenylamin-5-carboyli-amino-4-chlorbenzol, 2o ccm Natronlauge 34° Be und 2o ccm Türkischrotöl im- Liter, welche noch mit 15 g Kochsalz versetzt ist, imprägniert, gründlich abgewunden und in -iner mit Natriumbicarbonat abgestumpften Diazolösung, welche 142 g 2.5-Dichlori-aminobenzol im Liter enthält, entwickelt, ,gespült und kochend geseift.
Man erhält eine rotstichigbraune Färbung. Mit demselben Arylid und der Diazoverbindung aus 4-Chlor-2-nitro-i-aminobenzol erhält man in der gleichen Weise eine rotbraune, mit diazotiertem S-Chlor-2-methyli-aminobenzol eine mehr gelbstichigbraune Färbung. Beispiel e Sachgemäß vorbehandelte Acetatseide (i oo g) wird in einem Bade, welches i g i-Aminonaphthalin, ,2 ccm Salzsäure 2o° Be und 15 g essigsaures Natron auf 3 1 Flotte enthält, bei 6o bis 7o° i Stunde lang imprägniert.
Nach dem Spülen wird in üblicher Weise in einer Lösung von 6 g Natriumnitrit und 15 ccm Salzsäure 2o° Be in 3 1 Flotte diazotiert, gespült und sodann in einem Bade entwickelt, welches 2 g 3-Oxydiphenylamin-5-carboylaminobenzol und 2 ccm Natronlauge 34° Be auf 3 1 Flotte enthält. Nach dem Spülen und Seifen erhält man eine rotstichigbraune Färbung.
Mit dem gleichen Arylid und der Diazoverbindung von 4-Aminoazobenzol wird eine braunorange, mit 4'-Aminobenzolazo-i-aminonaphthalin eine schwarzbraune Färbung erhalten. Verwendet man 3-Oxy-4'-chlordiphenylamin- 5 -carboyl - i -amino-2-methylbenzol als Entwickler, so entsteht mit 4-Aminoazobenzol eine bräunlichorange, mit i-Aminonaphthalin eine braune Färbung.
Mit anderen Aryliden der 3-Oxydiphenylamin-5-carbonsäure und anderen Diazoverbindungen kann das Verfahren in der gleichen Weise ausgeführt werden.

So erhält man z. B.

mit 3-Oxydiphenylamin-5-carboylaminobenzol und

3-Chlor-i-aminobenzol............. ein Orangebraun,

2 # 5-Dichlbr-i-aminobenzol . . . . . . . . ein Rotbraun,

2 # 4 # 5-Trichlor-i-aminobenzol ..... ein Rotbraun,

5-Chlor-2-phenoxy-i-aminobenzol... ein Rotbraun,

4-Nitro-2-methoxy-i-aminobenzol .. ein dunkles Rotbraun,

i-Aminoanthrachinon . . . . . . . . . . . . . ein Rotbraun,

mit 3-Oxy-4'-methyldiphenylamin-5-carboyl-i-amino-4-methylbenzol und

2.5-Dichlor-i-aminobenzol ........ ein Rotbraun,

2 # 5-Dichlor-4-methyl-i-aminobenzol ein Braunrot,

4-Chlor-,-nitro-i-amiiiobenzol...... ein Orangebraun,

mit 3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-5-carboyl-i-amino-2-methylbenzol und

2 # 5-Dichlor-i-aminobenzol . . . . . . . . ein Orangebraun.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man Diazo-, Tetrazo- oder Diäzoazoverbindungen, welche keine löslichmachenden Gruppen enthalten, mit 3-Oxydiphenylamin-5-carbonsäurearyliden für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.