DE726152C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es Wurde gefunden, daß man wasserunlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen aus Aminen von der Zusammensetzung worin X einen Alkyl- oder Arylrest, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Alkyl-, Alkyloxy- oder Aryloxyrest bedeuten, wobei jedoch nicht gleichzeitig zwei Aryloxygruppen im Molekül der Diazöverbindungen vorhanden sein sollen mit Arylamiden der z-Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der Formel worin die beiden in z- und 3-Stellung des Benzolkerns stehenden Alkylreste auch vermittels einer Methylengruppe miteinander ringförmig verknüpft sein können, für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
• Man erhält auf diese Weise wertvolle bordeauxrote bis korinthfarbene wasserunlösliche Azofarbstoffe, die sich durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere hervorragende Lichtechtheit, auszeichnen. Sie sind hierin den aus den amerikanischen Patentschriften 1 858 628 und 1 858 6a9 bekannten Monoazofarbstoffen, die im Arvlamidrest eine Methylgruppe weniger enthalten, sowie dem aus der französischen Patentschrift 530 I9-2 bekannten Monoazofarbstoff aus dianotiertem I Amino-2-methoxy-.f-nitrobenzol und i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-tetrahydronaphtllalindeutlich überlegen. Beispiel i 5o g Baumwollgarn werden in 1 1 des folgenden Grundierungsbades (a) '/2 Stunde behandelt, abgequetscht oder geschleudert und naß imEntwicklungsbad (b) ausgefärbt. DieWare wird sodann gespült, kochend geseift und getrocknet.
• a) Grundierungsbad: 3g 1-(2', 3-Oxynaplithoylamino)- 2. 3-!dimethyl-q.-methoxybenzol werden mit 3 ccm Alkohol angeteigt und 1,2 ccm Natronlauge von 38° Be zugegeben. Man verdünnt mit .I,5 ccm kaltem Wasser, wobei nach kurzem Rühren eine klare Lösung entstellt. Hierauf setzt man 3 ccm 33°/oige wässerige Formaldehydlösung zu, läßt etwa I o Minuten stehen und rührt .die Lösung langsam in ein Bad ein, das mit einem Netzmittel und io ccm Natronlauge von 38° Be im Liter Flotte beschickt ist. Sodann füllt man mit kaltem Wasser auf I 1 Lösung auf. b) Entwicklungsbad: 0,84g 5-Nitro-2-amino-i-methoxybenzolwerden, wie üblich, dianotiert, und die Salzsäure wird nach Zugabe von 20 ccm Eisessig mit Natriulnacetatlösung abgestumpft. Schließlich wird mit 30 g Kochsalz versetzt und mit kaltem Wasser auf I 1 eingestellt.
• Man erhält nach der oben angegebenen Färbeweise ein schönes blaustichiges Bordeauxrot von bemerkenswerten Echtheitseigenschaften, insbesondere von hervorragender Lichtechtheit.
• In der gleichen Weise lassen sich ähnliche klare Bordeauxrottöne im Zeugdruck nach einer der üblichen Arbeitsweisen erzielen. Beispiel 2 Eine aus 16,8 g 5-Nitro-2-amino-i-methoxybenzol in üblicher Weise hergestellte Lösung der Diazoverbindung läßt man in eine wässerige Suspension von 32,I g I-(2', 3'-Ox@--naphthoylamino)--2, 3-dimethyl-4.-metlloxybenzol, die durch Auflösen dieses Arylamids in alkoholischer Natronlauge, Verdünnen finit Wasser und Neutralisieren mit Essigsäure hergestellt ist, einlaufen. Die Kuppelung geht augenblicklich vor sich, und der gebildete wasserunlösliche Azofarbstott scheidet sich in blaustichigroten Flocken ab. Er wird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet.
• In der folgenden Tabelle werden die Farbtöne einiger .anderer nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Farbstoffe beschrieben

  Diazolz.omponente Azokomponente Farbton

  i-Amino-2-methoxy- i-(2', 3',-Oxynaphthoylamino) blaustichig-

  :I-nitro-5-methylbenzol -2,.3-dimethyl-4-methoxybenzol bordeauxrot

  i Amino-2, 5-dimetlloxy- desgl. korinth

  4-nitrobenzol

  i- Amino-2-meth oxy- desgl. bordeauxrot

  4-nitro-5-chlorbenzol

  i-Amino-2-äthoxy- desgl. gelbstichig-

  4.-nitrobenzol bordeauxrot

  i-Amino-2-phenoxy- desgl. bordeauxrot

  q.-nitrobenzol

  i-Amino-2-methoxy- q.-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) gedeckt blau-

  4.-nitrobenzol -7-methoxyhydrinden , stichigbordeauxrot

  Das zurAnwendung kommende4-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-7-methoxyhydrinden erhält man .durch Diazotieren von 7-Aminohydrinden, Verkochen der Diazoverbindung zum 7-Oxyhydrinden, Überführen -dieser Verbindung durch Einwirkung von salpetriger Säure in 7-Oxy-.I-nitrosohydrinden, Reduktion der Nitrosoverbindung zum 7-Oxv-4.-aminollydrinden, Acetylieren, Überführen des 7-Oxy-q.-acetylaminohy drindens durch Methylieren und anschließende Verseifung in 7-Methoxy-d.-aminohydrinden und Umsetzen dieser Verbindung mit 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurechlorid.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man Diazoverbindungen aus Aminen von der Zusammensetzung worin X einen Alkyl- oder Arylrest, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Alkyl-, Alkyloxy- oder Aryloxyrest bedeuten, wobei jedoch nicht gleichzeitig zwei Aryloxygruppen im Molekül der Diazoverbindungen vorhanden sein sollen, mit Arylamiden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der Formel worin die beiden in 2- und 3-Stellung ,des Benzolkerns stehenden Alkylreste auch vermittels einer Methylengruppe miteinander ringförmig verknüpft sein. können, für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.