DE589527C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Description

Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man Diazoverbindungen mit 3-Oxy-i, 2-benzofmorenonen von der Formel

OH

CO

■ 15 die auch in den nicht die Hydroxylgruppe tragenden Kernen substituiert sein können, für sich oder auf einer Grundlage kuppelt. Dabei soll weder die Diazo- noch die Azokompohente löslich machende Gruppen enthalten.

Man erhält auf diese Weise je nach Art der verwendeten Diazoverbindungen aus Monoaminen, Aminoazoverbindungen oder Polyaminen olivfarbene bis schwarze Nuancen.

Gegenüber den Azofarbstoffen aus in der o-Stellung zum Hydroxyl kuppelnden Naphtholen, welche z. B. mit Monoaminen in der Regel rote Töne ergeben, tritt hier eine erhebliche Verschiebung der Nuance ein.

Die neuen Farbstoffe können zur Herstellung von Färbungen und Drucken auf der Faser oder auch zur Bereitung von Pigmenten Verwendung finden.

B e i s ρ i e 1 ι _3g

27,7 Gewichtsteile 1-Amino-4-benzoylamino-5-methoxy-2-chlorbenzol werden in üblicher Weise diazotiert. Die Diazolösung läßt man in eine Lösung von 25,9 Gewichtsteilen 3-Oxy-i,'2-benzofluprenon in verdünn- ter Natronlauge, welche mit der zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure hinreichenden Menge Natriumacetat sowie mit 5 Ge-. wichtsteilen Türkischrotöl versetzt ist, einlaufen. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert und gut ausgewaschen. Zur Bereitung von Pigmentfarben wird er vorteilhaft in Form einer Paste verwendet und liefert, mit Substraten gemischt, einen dunkelbraunen Lack.

B ei s pi e12

Baumwollstückware wird auf dem Foulard bei 70⁰C mit einer Lösung von 20 g 3-Oxyi, 2-benzofluorenon, 20 ecm Natronlauge 34⁰ Be und 75 ecm Türkischrotöl im Liter grundiert und nach Zwischentrocknung in einer schwach essigsauren Lösung, welche die Di-

*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:

Dr. Arthur Zitscher in Offenbach a. M.

azoverbindung von 1,42 g i-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol im Liter enthält, entwickelt,
gespült und geseift.

Man erhält so eine braunolive Färbung von sehr guter Waschechtheit und Bügelechtheit sowie vorzüglicher Ätzbarkeit.

Aus der gleichen Azokomponente erhält man mit diazotiertem

i-Ainino^-methoxy-s-chlorbenzol ein dunkles Braunoliv,

y
i-Amino^-phenoxy-S-chlorbenzol

i-Amino-2, ^-dichlorbenzol ■

i-Amino-a-chlor^-nitrobenzol

i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol

i-Amino-2-chlorbenzol

i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol _

i-Ammo^-benzoylamino-s-methoxy-a-chlorbenzol....

i-Ammo-2-methyl-4-:nitrobenzol

4-Amino-3, a'-dimethyl-i, i'-azobenzol

4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl (nachgekupfert) dunkles Braunoliv,

bräunliches Oliv,

grünes Oliv,

Olivbraun,

braunes OHv,

Olivbraun,

dunkles Braun,

OHv,

schwärzliches Braun,

Schwarz.

Aus 3-Oxy-6-methyl-i, 2-benzofluorenon erhält man mit diazotiertem i-Amino-z-methoxy-s-chlorbenzol ein Olivbräii,

i-Ainino^-phenoxy-S-chlorbenzol.
i-Amino-2-(2'-chlorphenoxy)-5-chlorbenzol.

i-Amino-2, 5-dichlorbenzol

i-Amino-2-nitrobenzol

i-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol

i-Antino-2-methyl-4-nitrobenzol

i-Amino-4-methoxy-2-nitrobenzol

i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol

i-Amino-2-diphenylsulfon

i-Aminoanthrachinon

dunkles Braun,

Braun,

Braun,

Graubraun,

Graubraun,

Olivbraun,

Graubraun,

Olivbraun,

mittleres Braun,

Braun.

Aus 3-Oxy-i, 2, 6, 7-dibenzofLuorenon erhält man mit diazotiertem

i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol ein Schwarzbraun,

i-Amino-2-phenoxy-5-chlorbenzol.
i-Amino-2-(2'-chlorphenoxy)-5-chlorbenzol.

i-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol

i-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol

i-Amino-2, 5-dichlorbenzol

i-Amino-2-nitrobenzol

i-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol

i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol

i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol

i-Aminoanthrachinon ."

i-Amino-2-diphenylsulfon

Schwarzbraun,

Schwarzbraun,

Dunkelbraun,

Dunkelbraun,

Dunkelbraun,

Schwarzbraun,

Schwarzbraun,

Schwarzbraun,

Schwarzbraun,

Schwarzbraun,

rotstichiges Dunkelbraun.

Aus 3-Oxy-7-chlor-i, 2-benzofluorenon erhält man mit diazotiertem

i-Amino-2-phenoxy-5-chlorbenzol ein Graubraun,

i-Amino-2, 5-dichlorbenzol - mittleres Braun,

i-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol - Qlivbraun,

i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol - Olivgrau.

Mit anderen Diazoverbindungen und anderen 3-Oxy-i, 2-benzofluorenonen kann das
Verfahren in der gleichen Weise ausgeführt
werden.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man Diazoverbindungen mit 3-Oxy-i, 2-benzofl.uorenonen, welche auch in den nicht die Hydroxylgruppe tragenden Kernen substituiert sein können, für sich oder auf einer Grundlage kuppelt, wobei weder die Diazo- noch die Azokomponente löslich machende Gruppen enthalten sollen.

   BERLIN. OEDMCKT IN DER REICHSDRUCKEREI