DE600823C

DE600823C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE600823C
Application number: DEI44746D
Authority: DE
Inventors: Dr Leopold Laska; Arthur Zitscher
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1932-06-26
Filing date: 1932-06-26
Publication date: 1934-08-02

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man Diazoverbindungen mit 1-Oxy-3, 5-di-(arylamino)-benzolen von der allgemeinen Formel worin R einen Arylrest bedeutet, und welche gegebenenfalls noch substituiert sein können, für sich oder auf einer Grundlage kuppelt. Dabei soll weder die Diazo- noch die Azokomponente löslich machende Gruppen enthalten.
Man erhält auf diese Weise Farbstoffe, deren Nuancen je nach Art der verwendeten Diazoverbindungen aus Monoaminen, Polyaminen oder Aminoazoverbindungen von Bordeaux über Braun nach Schwarz verschoben werden.
Je nach den Kupplungsbedingungen kann in die vorstehend gekennzeichneten Azokomponenten der Azorest ein- oder zweimal eintreten.
Die neuen Farbstoffe können, in Substanz hergestellt, zur Bereitung von Farblacken dienen. Besonders wichtig ist die Herstellung der Farbstoffe auf der Faser, da die 1-Oxy-3, 5-di-(arylamino)-benzole überraschenderweise ein_ e so große Affinität zur vegetabilischen und animalischen Faser besitzen, daß die mit ihnen grundierte Ware ohne Zwischentrocknung nach Art der Eisfarben mit Diazoverbindungen entwickelt werden kann.
Gegenüber Färbungen mit vergleichbaren Farbstoffen aus 1-Oxy-3-benzoylaminobenzolen der Patentschrift 2331q.7 und den Farbstoffen aus 1-Oxy-3-arylamino-5-carboylaminoarylbenzolen, welche Gegenstand der französischen Patentschrift 7212ö9 sind, zeichnen sich die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Färbungen durch überlegene Seifechtheit aus.
Beispiel s 17,25 Gewichtsteile 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol werden in bekannter Weise diazotiert, und die Diazolösung wird mit einer Lösung, hergestellt durch Lösen von 31 Gewichtsteilen 1-Oxy-3, 5-di-(4'-methylphenylamino)-benzol in verdünnter Natronlauge, welche mit der zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure hinreichenden Menge Natriumacetat sowie mit 5 Gewichtsteilen Türkischrotöl versetzt ist, gekuppelt. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert und gut ausgewaschen. Zur Bereitung von Pigmentfarben wird er vorteilhaft in Form einer Paste verwendet und liefert mit Substraten gemischt einen braunen Lack.
Bei Verwendung der Diazoverbindung aus 34,5 Gewichtsteilen 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol und beim Arbeiten in schwach alkalischem Medium entsteht der entsprechende Disazofarbstoff,-der mit Substraten gemischt ebenfalls einen braunen Lack liefert.
Beispiel e Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung, welche 5 g 1-Oxy-3, 5-di-(phenylamino)-benzol, io ccm Natronlauge 34° Be, io ccm Türkischrotöl und io g Kochsalz im Liter enthält, imprägniert und nach dem Abquetschen in einer mit Natriumacetat abgestumpften Lösung, welche die Diazoverbindungen von 1,62 g i-Amino-2, 5-dichlorbenzol im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift.
Man erhält so eine gelbbraune Färbung von sehr guter Waschechtheit.
Mit der gleichen Diazoverbindung und i-Oxy-3, 5-di-(4'-methylphenylamino@-benzol oder i-Oxy-3, 5-di-(2', 4'-dimethylphenylamino)-benzol erhält man ebenfalls gelbbraune Färbungen.
Beispiel 3 In der üblichen Weise vorbehandeltes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von log 1-Oxy-3, 5-di-(4'-methoxyphenylamino)-benzol, 2o ccm Natronlauge 34'B6, 2o ccm Türkischrotöl und io g Kochsalz im Liter geklotzt und nach dem Abquetschen in einer schwach essigsauren Diazolösung, welche die Diazoverbindungen von 2,54 g i-Amino-2-(4'-chlorphenoxy)-5-chlorbenzol im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift.
Man erhält so eine orangebraune Färbung. Der Farbstoff kann auch im Nitrosamindruckverfahren mittels eines alkalischen Gemisches aus dem Nitrosamin von i-Amino-2-(q.'-chlorphenoxy)-5-chlorbenzol und i-Oxy-3, 5-di-(4'-methoxyphenylamino)-benzol (dem sogenannten kapidechtdruckverfahren) hergestellt werden.
Mit der -gleichen Azokomponente und tetrazotiertem 4., 4'-Diamino-3, 3'-dichlordiphenyi erhält man ein tiefes rotstichiges Braun und mit dianotiertem 4-Amino-3, 2'-dimethylazo-i, i'-benzol ein bräunliches Granat.

Mit anderen Diazo-, Diazoazo- und Tetrazoverbindungen und anderen i-Oxy-3, 5-di-(arylamino)-benzolen kann das Verfahren in der gleichen Weise ausgeführt werden.

So erhält man z. B.

mit i-Oxy-3, 5-di-(phenylamino)-benzol und dianotiertem

i-Amino-3-chlorbenzol..................................... ein Gelbbraun,

i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol.............................. ein Braun,

i-Amino-a-methoxy-4-nitrobenzol........................... ein Rotbraun,

i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid .......... ein Gelbbraun,

mit i-Oxy-3, 5-di-(4'-methoxyphenylamino)-benzol und dianotiertem

i-Amino-2, 5-dichlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein Gelbbraun,

i-Amino-2-chlor-4-nitrobeniöl .............................. ein Rotbraun,

i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol............ ............... ein Orangebraun,

i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol............ ............... ein Rotbraun,

mit i-Oxy-3, 5-di-(2', 4'-dimethylphenylamino)-benzol und

i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol........................... ein Orangebraun,

i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol .............................. ein Rotbraun,

mit i-Oxy-3, 5-di-(4'-phenoxyphenylamino)-benzol und dianotiertem

4-Amino-3, 2'-dimethyl-i, i'-azobenzol..... . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein Rotbraun,

mit i-Oxy-3, 5-di-(4'-chlorphenylamino)-benzol und dianotiertem

i-Amino-2, 5-dichlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ... ein Gelbbraun,

i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol .............................. ein rötliches Dunkelbraun,

i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol............. j............. ein Braun,

i-Amino-2-phenoxy-5-chlorbenzol........................... ein Braun,

i-Amino-2-(4'-chlorphenoxy)-5-chlorbenzol . .. .... ... .. ..... .. ein Braun,

i-Amino-2, 4, 5-trichlorbenzol . . . . . . . . _ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein gelbstichiges Braun,

i-Aminoanthrachinon ..................................... ein Rotbraun,

4-Amino-3, z'-dimethyl-i, i'-azobenzol....................... ein dunkles Rotbraun,

4-Amino-4'-methoxydiphenylamin........................... ein dunkles Violettbraun,

4, 4'-Diamino-3, 3'-dichlordiphenyl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein Dunkelbraun,

2-Amino-i, 6-dibromnaphthalin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein rotstichiges Braun,

i-Amino-4-benzoylamino-2, 5-dichlorbenzol................... ein Orangebraun,

mit i-Oxy-3, 5-di-(3'-methylphenylamirio)-benzol und diazotiertem

i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol........................... ein Rotbraun,

mit i-Oxy-3, 5-di-(2'-methyl-4'-chlorphenylamino)-benzol und diazotiertem

i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol........................... ein Gelbbraun,

i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol.............................. ein Rotbraun,

i-Amino-2-(2', 5'-dichlorphenoxy)-5-chlorbenzol............... ein Gelbbraun,

i-Amino-2-chlor-5-trifluormethylbenzol ...................... ein Gelbbraun,

i-Amino-4-benzoylamino-2, 5-diäthoxybenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . ein Korinthbraun,

4-Amino-4'-methoxydiphenylamin . ...................... ... ein Korinthbraun,

mit i-Oxy-3, 5-di-(4'-acetylaminophenylamino)-benzol und diazotiertem

i-Amino-2-(4'-chlorphenoxy)-5-chlorbenzol................... ein Gelbbraun,

3-Aminobenzophenon...................................... ein Gelbbraun,

i-Amino-2, 4, 5-trichlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein gelbstichiges Braun,

i-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-(2', 5'-dimethoxyphenyl)-

amid.................................................. ein Gelbbraun,

3-Aminocarbazol.......................................... ein dunkles Violettbraun,

mit 1-Oxy-3, 5-di-(4'-chlor-3'-nitrophenylamino)-benzol und diazotiertem

i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol.............................. ein Rotbraun,

mit i-Oxy-3, 5-di-(4'-C4"-methoxyphenylaminol-phenylamino)-benzol und diazotiertem

i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol........................... ein Orangebraun,

4-Amino-3, 2'-dimethyl-i, i'-azobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein Rotbraun,

i-Amino-2-(4'-chlorphenoxy)-5-chlorbenzol................... ein gelbstichiges Braun,

4-Amino-4'-methoxydiphenylamin . . . . .. .. ... . . . . . . . . .. . .. .. ein dunkles Rotbraun.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man Diazoverbindungen mit i-Oxy-3, 5-di-(arylamino)-benzol.en für sich oder auf einer Grundlage kuppelt, wobei weder die Diazo- noch die Azokomponente löslich machende Gruppen enthalten soll.