DE741086C

DE741086C - Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen

Info

Publication number: DE741086C
Application number: DEI65015D
Authority: DE
Inventors: Dr Helmut Kleiner; Dr Karl Taube
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1939-07-02
Filing date: 1939-07-02
Publication date: 1943-11-04

Description

Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu direktziehenden Trisazofarbgtoffen gelangt, die vorwiegend in braunen Tönen färben und die sich besonders zum -Nachbehandeln mit dianotierten Nitranilinen auf der Faser eignen, wenn man -die Tetrazoverbindungen aus Diaminodiarylen, die keine löslichmachenden Gruppen enthalten, beispielsweiseaus Diamino-(liplienyl, i-(4.'-Aminobenzoylainino)-.+-aminobenzol oder Diaminodiphenylharnstoff; einerseits mit einem kupferhaltigen, unter Verwendung von i, 3-Dioxybenzol hergestellten Monoazofarbstoff, anderseits mit einem i, 3-Diaminohenzolabkömmling vereinigt und hierbei die Komponenten so wählt, daß im Farbstoffmolekül eine Sulfonsäuregruppe vorhanden ist. Als kupferhaltige Monoazofarbstoffe rler genannten Art kommen beispielsweise in Frage: Farbstoffe aus dianotierter i Amino-=-oxybenzolsulfonsäure, i-Amino-2-halogenbenzolsulfonsäure oder i-Atninobenzol-2-carbonsäuresulfonsäure und i, 3-Dioxybenzol, die mit Kupfersalzen nach bekannten Verfahren in ihre Kupferkomplexverbindungen übergeführt werden. Unter den i, 3-Diaminobenzolabkömmlingen seien genannt: i, 3-Diaminobenzol, i, 3-Diamino-6-inethylbenzol, i, 3-Diaininobenzol-6-sulfonsäure, i-Ainino-3-phenylamiiiol)enzol oder 3-Aminopherylaminoessigsäure.
Die mit den neuen Farbstoffen erhaltenen Färbungen gehen beim Nachbehandeln mit dianotierten Nitranilinen auf der Faser in satte Brauntöne über, die sich durch eine gute Wachechtheit, Lichtechtheit und eine neutral wie alkalisch gute Ätzbarkeit auszeichnen. Die neuen Farbstoffe sind den aus der ainerikanischen Patentschrift a 039 898 bekannten vergleichbaren kupferhaltigen Trisazofarbstoffen, die bei sonst gleichem Aufbau in der Tetrazokomponente mindestens eine Sulfonsättregruppe enthalten, ini Ziehvermögen oder in der Waschechtheit überlegen.

Beispiel i 32,3 Gewichtsteile i - (d'-Aininobenzoylamino)-.I-aminobenzol werden in 6oo Raumteilen Wasser und So Raumteilen Salzsäure von i g' B6 gelöst. Dann werden 4.o Raumteile einer wässerigen Lösung, die 2o Gewichtsteile Natriumnitrit enthält, zuzugegeben. Nach beendeter Tetrazotierung «erden 52 Gewichtsteile des gekupferten 1Tonoazofarbstoffs von der Zusammensetzung die in 350 Raumteilen einer io°/oigen Sofialösung gelöst sind, langsam zugegeben. Ist keine Tetrazoverbindung mehr nachzuweisen; wird eine Lösung von 3o Gewichtsteilen i, 3-Diaiiiinobenzolhydrochlorid in 300 Raumteile io°/oiger Sofialösung eingetragen. Der ausgefallene Trisazofarbstoff, dein vermutlich folgende Formel zukommt: wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Irr stellt ein dunkelgraues Pulver dar, das sich in Wasser mit rotbrauner Farbe löst und Baumwolle rotbraun färbt. Durch Nachbehandeln mit dianotiertem i Amino-d.-nitrobeilzol gelt der Farbton in ein sattes dunkles Braun von guter Ätzbarkeit, `,rasch- und Lichtechtheit über. ' Beispiel 32.3 Gewichtsteile i-(-['-Aininobenzoylainiiio)-d.-aminobenzol werden in 6oo Raumteilen Wasser und 8o Raumteilen Salzsäure ,von i9` BE gelöst und mit 4o Raumteilen einer @ol/pigeii \ atriumnitritlösung versetzt. Nach beendeter Tetrazotierung wird eine Lösung von 5 2 Gewichtsteilen des gekupferten llonoazofarbstoffs von der Zusammensetzung in 35o Raumteilen einer io°/oigeii Sololösung langsam zugegeben. Ist die Kupplung beendet, wird eine Lösung von 18 Gewichtsteilen i, 3-Diamino-6-methylbenzol in 3oo Raumteilen io °/,,iger Sofialösung zugegeben. Der ausgeschiedene Trisazofarbstoff, der verinutlizli die Zusammensetzung besitzt, stellt nach der üblichen Aufarbeitung ein dunkelgraues Pulver dar, das gegenüber dein Farbstoff des Beispiels i eine etwas größere Löslichkeit besitzt und einen etwas gelbstichigeren Farbton der mit diazotiertuiil i-Amino-d.-nitrolienzol nachbehandelten Färbungen liefert. Beispiel 3 z; Gewichtsteile.;l, 4'-Diaminodiplienvl werden finit 5o Raumteilen Salzsäure von i9° Bc verrieben, mit 5oo Raumteilen heißem Wasser und nochmals 50 Raumteilen Salzsäure von i gc' Be versetzt. Nach Abkühlen auf o° wird eine Lösung von 2o g Natriuninitrit in 4.o Raumteilen Wasser auf einmal zugegeben. Die erhaltene Tetrazolösung wird gegebenenfalls filtriert und mit Natriumacetat abge- und 5o Gewichtsteilen Natriumbicarbonat in 300 Raumteilen Wasser langsam zugegeben. Nachdem die Bildung des Disazofarbstoffs vollständig ist, wird eine Lösung von 3o Ge- zukommt, ist ;ein grünlichschwarzes Pulver, das Baumwolle in violettbraunen Tönen färbt. Mit diazotiertem z-Amino-d.-nitrobenzol nachstumpft. Dann wird eine Lösung von 52 Gewichtsteilen des gekupferten Monoazofarbstoffs von der Zusammensetzung wichtsteilen z, 3-Diaminobenzolhydrochlorid in 3oo Raumteilen zo°/oiger Sodalösung zugegeben. Der erhaltene Trisazofarbstoff, dem vermutlich die Zusammensetzung behandelt, gehen die Färbungen in sehr licht-und waschechte, dunkle Brauntöne über.

Farbton

der mit

i. Azo- Tetrazo- 2. Azo- - diazotiertem

komponente komponente komponente der direkten i-Amino-q-

Färbung nitrobenzol

nachbehandelten

Färbung

Kupferkomplex des Diamidodiphenyl- 3-Aminophenyl- rotbraun ; gelbbraun

Monoazofarbstoffs aus harnstoff aminoessigsäure

diazotierter z-Amino-

2-oxybenzol-5-sulfon- .

säure und i, 3-Dioxy-

benzol

desgl. i-(q.'-Aminobenzoyl- i-Amino-3-phenyl= rotstichig gelbstichig

lamino)-4-amino- aminobenzol dunkelbraun i dunkelbraun

Benzol

desgl. desgl. 3-Aminophenyl- rotbraun gelbbraun

aminoessigsäure

I

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Tetrazoverbindungen aus Diaminodiarylen, die keine löslichmachenden Gruppen enthalten, einerseits mit einem kupferhaltigen, unter Verwendung von i, 3-Dioxybien7ol hergestellten Mono,azofarbstoff, anderseits mit einem z, 3-Diaminobenzolabkömmling vereinigt und hierbei die Kupplungskomponenten derart wählt, daß die erhaltenen Trisazofarbstoffe eine Sulfonsäuregruppe enthalten. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden: amerikanische Patentschrift N r. 2 039 898.