DE706499C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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DE706499C
DE706499C DEI61995D DEI0061995D DE706499C DE 706499 C DE706499 C DE 706499C DE I61995 D DEI61995 D DE I61995D DE I0061995 D DEI0061995 D DE I0061995D DE 706499 C DE706499 C DE 706499C
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DE
Germany
Prior art keywords
amino
nitro
parts
dyes
oxynaphthalene
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Expired
Application number
DEI61995D
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English (en)
Inventor
Dr Hans Kaemmerer
Dr Ludwig Neumann
Dr Robert Schweizer
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols
    • C09B29/30Amino naphtholsulfonic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • #Ver-fähren zurIerstellung vonIMonöazofärlstöffen
    Es wurde
    da,ß- niarr# "Monoazo-
    farbstöffe -erhält;j;rvgnnixhan. Dia#xiverbindun-
    gen aus --Aminen' -der=t::Berizölreihey= dies-:min-
    destens: «eine -Nitragxuppetr@undzwim_q-SteUung
    ziirä ° Amxn`ogruppe-_=7eiile Oxy- _.äde.# Alköxy-
    gruppe. @enthalteri,--?@niLNitroäbkömmlingen von
    r=Anv.rics=.8:-,oynäphthälinstlönsäüren;-@>die in
    7tzStellung_,-substituiert.sind; vereinigt.
    ==@Die==@gehännfen:f'Nt:YÖ.erl@indiurgen erhält
    nian-dürch $'ehaLnd@elrz.,@der@r=Aaninö-8: oxynaph-
    thälinsulfonsäuren mit Gennischen aus. Sal-
    petersäure und Schwefelsäure. Als Diazo-
    komponenten #kommen nitrogruppenhaltige
    r-Amino-2-oxyb,enzole in Betracht, die -hier-
    von abgeleiteten Halogen- und Alkylverbin-
    dungen sowie die ihnen entsprechenden
    r-Amino-2-alkoxyverbindung@en. Auch sulfon-
    säuregruppenhaltige Diazokomponenten` kön-
    nen verwendet werden:
    Die neuen Farbstoffe ergeben aus saurem
    Bad auf Wolle blaustichigrote bis.violettblaue
    Färbungen, die beim Nachc$römieren in.Oliv-
    grün üb@erg@ehen. Die Nitrogruppe in der Kupp-
    lungskömpou@ente bewirkt .eine Erhöhung der
    Farbstärke und eine" Verschiebung des Farb-
    tons nach der gelben Seite hin, so daß man
    ganz neue Farbtöne erzielt. Die neuen Farb-
    stoffe- liefern gleichmäßige Färbüng@en von
    guter Wasch- und Lichtechtheit. Sie färben
    chromgebeizte Wolle in, wasch- tuid licht=
    echteren Tönen als« die bekannten, aus.diäzo-
    tierten Aminooxynitrobenzolen und - nitro-
    gruppenfreien i-Amino-8-oxynaphthalinsulfon-
    säuren hergestellten Farbstoffe, die die gleiche
    Zahl von Nitrogruppen enthalten. -
    In den nachstehenden Beispielen sind die
    Teile Gewichtsteile.. .
    Beispiel r
    Man 'versetzt 284 Teile r-AmÜna-7-nitro-
    8 - oxynaphthalin - 5 - sulfonsäüre, de durch
    Nitrieren von technischer r-Amino-8-oxynaph-
    thalin-5-sulfonsäure in konzentrierter Schwefelsäure erhalten wird, mit 9o Raumteilen 34,5prozentiger Natronlauge, die man zunächst mit Wasser verdünnt, gibt die in bekannter Weise aus r99 Teilen 2-Amino-4, 6-dinitro-i-oxybenzbl hergestellte Diazoverbindung zu, läßt eine Lösung'von 272 Teilen kristallisiertem Natriumacetat zulaufen und darauf langsam eine Lösung von 212 Teilen wasserfreiem Natriumcarbon.at. Nach mehreren Stunden ist der Farbstoff entstanden. Er wird in üblicher Weise ausgesalzen. Er färbt Wolle in dunkelblauen Tönen, die durch Nachchromieren auf der Faser in Olivgrünbraun übergehen. Beis.piel2 Man vereinigt auf die in Beispiel i geschilderte Weise die Diazoverbindungaus i99 Teilen 2 - Amino - 4, 6 - dinitro - i -,oxybenzol mit 284 Teilen i-Amino-7-nitro-8,oxynaphthalin 4-sÜlfonsäure, die .durch Nitrierender i-Amino-8-oxy4aphthalin-4.-sulfonsäure in konzentrierter, Schwefelsäure hergestellt werden kann. Auf Wolle gibt der Farbstoff stumpfviolette Töne, die durch Nachchromieren auf der Faser in Olivgrün übergehen.
  • . Beispiel Man vereinigt die Diazoverbindung aus _ i99 Teilen 2-Amino-4, 6-dinitro-i-oxybenzol auf die in Beispiel i beschriebene Weise mit 284 Teilen i-Amino-5-nitro-8-@oxynaphthalin 7-sulfonsäure (erhältlich durch Nitrieren der nach der Patentschrift 82 900 zugänglichen i-Amino-8-oxynaphthalin-7-sulfonsäure). Der abgetrennte Farbstoff färbt Wolle in violettbraunen Tönen, die beim Nachchromieren in Olivgrün übergehen.
  • Beispiel 4.
  • Man diazotiert 154 Teile 4-Nitro-2-aminoi-oxybenzol in bekannter Weise und stellt darauf durch Kuppeln der Diazoverbindung mit 284 Teilen i-Amino-7-nitro-8-,oxynaphthalin-4-sulfonsättre auf die in Beispiel i beschriebene Weise den A2ofarbstoff her. Er färbt Wolle in kirschroten Tönen, die beim Nachchromieren in Olivgrün übergehen. Beispiel 5 Man vereinigt die in üblicher Weise aus 188,5 Teilen 4-Chlor-6-nitro-2-amino-i-oxybenzol erhaltene Diazoverbindung mit 284Teilen i-Amino-7-nitro-8.oxynaphthalin.-4-sulfonsäure in der in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Weise. Der entstandene Farbstoff färbt Wolle in violetten Tönen, die beim Nachchromieren in Olivgrün übergehen.
  • Verwendet man an Stelle der obeugenannhen Diazoverbindung die aus der gleichen Menge 6-Chlor-4-nitro-2-amino-i-oxybenzol erhältliche Diazoverbindung, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade inbräunlichroten Tönen färbt, während der Farbstoff aus diazotiertem 4- Chlor- 5 -nitro - 2 -amino- i,-oxybenzol.und der gleichen Azokomponente Wolle dunklblau färbt und beim Nachchromieren in Olivgrün übergeht. Beispiel 6 Man diazotiert in üblicher Weise 234 Teile 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure und vereinigt die Diazoverbindung mit 284 Teilen i -Amino-7-nitro-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure in der in Beispiel i beschriebenen Weise. Der erhaltene Monoazofarbstoff färbt Wolle in weinroten Tönen, die beim Nachchromieren olivgrün werden.
    Beispiel ?
    Man dianotiert 168 Teile 5-Nitro-2-aminoi-methoxybenzol in bekannter Weise und kuppelt die Diazoverbindung mit 284 Teilen i -Amino-7-nitro-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure anfangs in essigswurem und später ?n alkalischem Medium, wie dies in Beispiel i beschrig,-ben ist. Der entstandene Monoazofarbstoff färbt Wolle in rotstichigblauen Tönen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen aus Aminen der Benzolreihe, die mindestens eine Nitrogruppe und in -o-Stellung zur Aminogruppe eine Oxy- oder Alkoxygruppe enthalten, mit Nitroabkömmlingen von i-Amino-8-oxynaphthalinsulfonsäuren, die in ?-Stellung substituiert sind, vereinigt.
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