DE842820C - Verfahren zur Herstellung eines neuen metallisierbaren o-Oxyazofarbstoffs - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen metallisierbaren o-Oxyazofarbstoffs

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DE842820C
DE842820C DEP30671A DEP0030671A DE842820C DE 842820 C DE842820 C DE 842820C DE P30671 A DEP30671 A DE P30671A DE P0030671 A DEP0030671 A DE P0030671A DE 842820 C DE842820 C DE 842820C
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DE
Germany
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dye
oxyazo
new
metallizable
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Expired
Application number
DEP30671A
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English (en)
Inventor
Harry W Grimmel
Ludwig Richter
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GAF Chemicals Corp
Original Assignee
General Aniline and Film Corp
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung eines neuen metallisierbaren o-Oxyazofarbstoffs Die Erfindung betrifft die Herstellung eines o-Oxyazofarbstoffes, der nach dem Monochrom- oder Metachromverfahren sowie auch nach dem Nachchromierungsverfahren in seine Metallkomplexverbindungen umgewandelt werden kann.
  • Beim Färben von Wollgeweben nach dem einen oder anderen Färbeverfahren, wie den Chrombeiz-, Chromdeck-, Nachchromierungs- und Monochrom- oder Metachromverfahren, die gewöhnlich zum Fixieren der sauren Farbstoffe auf den Geweben angewendet werden, ist es häufig erwünscht, daß die Farbstoffe Effektfasern aus Acetatkunstseide reservieren. Viele Farbstoffe, insbesondere Azofarbstoffe, sind entwickelt worden, die für das Nachchromierungsverfahren geeignet sind, #nd andere, die sich für das Monochrom- oder Metachromverfahren eignen. Nur wenige geben jedoch gute Färbungen nach beiden Verfahren. Bei dem Monochrom- oder Metachromverfahren wird'der Azofarbstoff auf der Faser gleichzeitig metallisiert und fixiert, indem der Färbeflotte ein Gemisch aus einem Alkalichromat und einem Ammoniumsalz, wie Ammoniumsulfat, zugesetzt wird. Wenn die Farbflotte gekocht wird, so wird Ammoniak allmählich in Freiheit gesetzt und dadurch Schwefelsäure in der Flotte frei, durch die das vorhandene Chromat sofort in das Bichromat umgewandelt wird, das den Farbstoff auf der Faser als Chromlack fixiert. Wenn das Chromatgemisch dem Farbbad zugesetzt wird, so erfolgt keine Fällung, so daß in einem einzigen Bade gefärbt und der Chromlack des Farbstoffes gebildet werden kann. Wenn jedoch das Bichromat der Färbeflotte zusammen mit dem Farbstoff zugesetzt wird, so erfolgt im allgemeinen sofort eine Ausfällung des Farbstoffes. Viele Farbstoffe werden sogar durch das Chromat ausgefällt, so daß dieses Verfahren in seiner Anwendung notwendigerweise beschränkt ist.
  • Zu jenen Farbstoffen, die sich für das Monochrom-oder Metachromverfahren eignen, gehört der Monoazofarbstoff, der durch Kupplung von diazotiertem 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol mit N-Phthaloylaminooxynaphthalin erhalten' wird. Dieser Farbstoff ist in der amerikanischen Patentschrift 1411245 beschrieben, und es ist angegeben, daß, wenn dieser Farbstoff in Gegenwart eines Alkalichromats und eines Ammoniumsalzes, wie Ammoniumsulfat, ausgefärbt wird, er auf Wolle olivfarbige Töne mit ausgezeichneter Walkechtheit liefert. Es hat sich jedoch gezeigt, daß die mit diesem Farbstoff hergestellten olivfarbigen Färbungen einen wenig ansprechenden matten, stumpfen Ton besitzen, welcher eine schlechte Abendfarbe hat, d. h. er hat, bei künstlichem Licht betrachtet, einen anderen Farbton als bei natürlichem Licht. Wenn Wollgewebe mit Effektfasern aus Acetatkunstseide gefärbt werden, so hat sich weiter herausgestellt, daß dieser Farbstoff die Effektfasern aus Acetatkunstseide in einer sehr satten violetten Farbe anfärbt und daß, wenn nach dem Nachchromierungsverfahren anstatt nach dem in dieser Patentschrift beschriebenen Monochromverfahren ausgefärbt wird, er nur sehr schwache grünlichgraue Färbungen liefert, und zwar wahrscheinlich deshalb, weil der Farbstoff gegenüber dem oxydierenden Einfluß des in dem Nachchromierungsbad benutzten Bichromats nicht beständig ist.
  • Es wurde nun gefunden, daß der Monoazofarbstoff, der durch Kuppeln von diazotierter 4-Nitro-2-aminoi-oxybenzol-6-sulfonsäure mit i-N-Phthaloylamino-7-oxynaphthalin von der Strukturformel erhältlich ist, Färbungen mit ausgezeichneten Eigenschaften liefert, wenn er in Substanz oder auf der Faser nach den üblichen Metallisierungsverfahren in seine Metallkomplexverbindungen umgewandelt wird. Wenn dieser neue Farbstoff auf Wolle nach dem Monochromverfahren aufgebracht wird, d. h. durch Fixieren des metallfreien Farbstoffes auf der Wolle in Gegenwart eines Alkalichromats und eines Ammoniumsalzes, wie Ammoniumsulfat, so Hefert er einen lebhaft grünen Farbton von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften. Er ist äußerst lichtecht, reibecht und walkecht. Er zieht gleichmäßig auf und besitzt eine sehr gute Abendfarbe. Außerdem liefert der erhaltene Farbstoff, wenn er als Nachchrdmierimgsfarbstoff ausgefärbt wird, sehr kräftig grünlichschwarze Farbtöne, wobei die Effektfasern aus Acetatkunstseide reserviert bleiben.
  • Das folgende Beispiel veranschaulicht das Verfahren zur Herstellung des neuen Farbstoffes. Beispiel 110 9 4 - Nitro - 2 - amino - i - oxybenzol - 6 - sulfonsäure (ioo0/jg) werden in üblicher Weise bei o' diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit einer Lösung von 38,3 9 i-Phthaloylamino-7-oxynaphthalin (ioo0/0ig, Molekulargewicht 307) in 200 CCM Wasser, 15 ccm NaOH-Lösung (40 gewichtsprozentig) und i5o cem 200/,iger Sodalösung vermischt.
  • Es wird Eis zugegeben, um die Temperatur auf 15' zu halten. Der Nachweis der Diazogruppe fällt innerhalb 1/, Stunde negativ aus. Durch Aussalzen und Ansäuern bis zur Violettfärbung auf Kongopapier wird der Farbstoff ausgefällt. Nach dem Filtrieren wird der Filterkuchen mit kalzinierter Soda bis zur alkalischen Reaktion angepastet. Der Farbstoff wird dann nach bekannten Verfahren getrocknet.
  • Der so erhaltene o-Oxyazofarbstoff löst sich leicht in Wasser und liefert, wenn er nach dem Direktverfahren auf Wolle ausgefärbt wird, einen schwatzen Farbton, der sich durch Nachchromieren in ein kräftiges Olivschwarz umwandelt. Wenn der Farbstoff auf Wolle nach dem Monochromverfahren oder Metachromverfahren ausgefärbt wird, so wird ein lebhafter grüner Farbton mit ausgezeichneter Licht-, Reib-und Walkechtheit erhalten, der sich beim Betrachten unter künstlichem Licht nicht wesentlich ändert. Der unter Verwendung dieses Farbstoffes durch das Nachchromierungsverfahren erhaltene olivschwarze Farbton besitzt ebenfalls dieselben guten färberischen Eigenschaften und reserviert, wie oben angegeben, Effektfasern aus Acetatkunstseide.

Claims (1)

  1. PATEN TANS PR Ü CH E: Verfahren zur Herstellung eines neuen metallisierbaren o-Oxyazofarbstoffes der Formel dadurch gekennzeichnet, daß diazotierte 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure mit i-Phthaloylamin0-7-oxynaphthalin gekuppelt wird.
DEP30671A 1945-11-14 1949-03-01 Verfahren zur Herstellung eines neuen metallisierbaren o-Oxyazofarbstoffs Expired DE842820C (de)

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