DE390627C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE390627C
DE390627C DEC31680D DEC0031680D DE390627C DE 390627 C DE390627 C DE 390627C DE C31680 D DEC31680 D DE C31680D DE C0031680 D DEC0031680 D DE C0031680D DE 390627 C DE390627 C DE 390627C
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DE
Germany
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red
toluidine
chloro
similarly
nitro
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Expired
Application number
DEC31680D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr August Leopold Laska
Dr Arthur Zitscher
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GRIESHEIM ELEKTRON CHEM FAB
Chemische Fabrik Griesheim Elektron
Original Assignee
GRIESHEIM ELEKTRON CHEM FAB
Chemische Fabrik Griesheim Elektron
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Filing date
Publication date
Application filed by GRIESHEIM ELEKTRON CHEM FAB, Chemische Fabrik Griesheim Elektron filed Critical GRIESHEIM ELEKTRON CHEM FAB
Priority to DEC31680D priority Critical patent/DE390627C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE390627C publication Critical patent/DE390627C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. In der Patentschrift 256999 und einer Reihe anderer sind Farbstoffe beschrieben, welche durch Kombination von unsulfierten Diazoverbindungen mit 2 - 3-Oxynaphthoesäurearyliden entstehen und zur Erzeugung von echten Lacken und wertvollen Färbungen auf Faserstoffen dienen können.
  • Es wurde nun gefunden, daß Farbstoffe von besonders guten Eigenschaften erhalten werden, wenn man beliebige Diazoverbindungen mit 2 - 3-Oxynaphthoesäure-o-alkyloxyaryliden oder ihren im Arylidrest noch anderweitig substituierten Derivaten (vgl. die Patentschrift 293897) kombiniert.
  • Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich neben anderen guten Eigenschaften besonders durch eine bemerkenswerte Lichtbeständigkeit aus.
  • Beispiel i.
  • Eine aus 16,2 Teilen 2 . 5-Dichloranilin in bekannter Weise hergestellte Diazolösung läßt man unter gutem Rühren in eine wäßrige Suspension von 3o,7Teilen 2 - 3-Oxynaphthoesäureo-anisidid, bereitet durch Auflösen desselben in verdünnter Nätronlauge und Wiederausfällen mit verdünnter Essigsäure, einlaufen. Der Farbstoff scheidet sich in lebhaft rot gefärbten Flocken ab, er wird nach Beendigung der Kombination abfiltriert, neutral gewaschen und vorteilhaft in Pastenform verwendet. Mit den gebräuchlichen Substraten gemischt, bildet er einen Farblack von vorzüglicher Lichtechtheit.
  • An Stellevon 2.3-Oxynaphthoesäure-o-anisidid kann auch das o-Phenetidid Verwendung finden. Beispiel 2.
  • Herstellung der Farbstoffe auf'der Faser. Grundierungsbad: log 2.3-Oxynaphthoesäure-o-anisidid werden mit 2o ccm Natronlauge 3¢° B6 und 2o ccm Türkischrotöl gut verrührt, durch Übergießen mit Zoo ccm heißem Wasser gelöst und auf z 1 aufgefüllt.
  • Das mit dieser Lösung imprägnierte Baumwollmaterial wird gut abgewunden und sodann in nachfolgendem Färbebade entwickelt.
  • Fä r b e b a d : 3 g 4-Chlor-i - 2-toluidin werden in der üblichen Weise dianotiert, die Lösung mit kaltem Wasser auf 11 verdünnt, mit essigsaurem Natron neutralisiert und 50 g Kochsalz zugesetzt.
  • Die fertige Färbung wird wie üblich kalt und warm gespült, dann kochend heiß geseift, abermals gespült und getrocknet.
  • Druckvorschrift: Das Gewebe wird mit .einer Lösung von i2 g 2 - 3-Oxynaphthoyl-4.-chlor-i . 2-anisidin im Liter imprägniert, getrocknet und hierauf mit nachstehender Druckfarbe bedruckt.
  • 300 g 4-Chlor-i - 2-toluidin werden in der üblichen Weise dianotiert und die Diazolösung auf io 1 eingestellt.
    Druckfarbe:
    4 500 ccm Diazolösung,
    4 000 g Tragantverdickung =: 2o,
    i ooo :ccm schwefelsaure Tonerde i : i,
    500 ccm essigsaures Natron i: i
    io kg.
    Nach dem Drucken, wird das Stück bei 4o bis 5o' getrocknet, mit schwach alkalischer Seifenlösung warm geseift und mit heißem Wasser gespült.
  • In der folgenden Tabelle sind die Nuancen einiger der neuen Farbstoffe bzw. der daraus erhältlichen Farblacke angegeben:
    T__......__ . -. - Nuance des Farb-
    der
    r ü eehätceDiazoverbindung aus Kombiniert mit daraus erhältlichen
    Lacke
    3-Chloranilin 2. 3-Oxynaphthoesäure-o-änisidid orange
    2-Chloranilin desgl. gelbrot
    2. 5-Dichloranilin desgl. (Beispiel i; gelbstichig rot
    4-Chlor-i # 2-toluidin desgl. (Beispiel 2) rot
    5-Chlor-i . 2-toluidin des 1. blaustichig rot
    6-Chlor-i - 2-toluidin desgl. rot
    4-Chlor-i - 3-toluidin desgl. gelbstichig rot
    4-Chlor-i - 2-anisidin desgl. blaustichig rot
    5-Nitro-i - 2-anisidin desgl. Bordeaux
    4-Nitro-i - 2-anisidin desgl. rot
    4-Nitro-i . 2-toluidin desgl. gelbstichig rot
    5-Nitro-i . 2-toluidin desgl. Bordeaux
    3-Nitro-i .4-toluidin desgl. Bordeaux
    4-Chlor-2-nitroanilin desgl. Bordeaux
    3-Nitro-i - 4-toluidin 2 - 3-Oxynaphthoesäure-o-phenetidid - rot
    4-Chlor-z-nitroanilin desgl. blaustichig rot
    Dianisidin desgl. rotstichig blau
    o-Phenetol-azo-a-naphthylamin desgl. schwarz
    4-Chlor-i -2-toluidin 2. 3-Oxynaphthoyl-4-chlor-i . 2-anisidin 'Beispiel 21 rot
    5-Chlor-i - 2-toluidin desgl. blaustichig rot
    6-Chlor- i - 2-toluidin desgl. rot
    2-Chlor-i - 4-toluidin desgl. rot
    3-Chlor-i .4-toluidin desgl. rot
    4-Chlor-2-nitroanilin desgl. blaustichig rot
    4-Chlor-i # 2-anisidin desgl. Bordeaux
    ;-Chlor-i - 2-anisidin desgl. bordeauxrot
    a-Nitro-i . 2-anisidin desgl. blaustichig rot
    5-Nitro-i . 2-toluidin desgl. rot
    3-Nitro-i .4-toluidin desgl. bordeauxrot
    m-Arninoazotoluol des 1. granat
    5-Chlor-i - 2-toluidin 2 - 3-Oxynaphthoyl-5-chlor-i - 2-anisidin blaustichig rot
    6-Chlor- i - 2-toluidin desgl. gelblichrot
    4-Chlor-i - 2-anisidin desgl. Bordeaux
    3-Nitro-i - 4-toluidin desgl. Bordeaux
    3-Nitro-i -4-toluidin 2. 3-Oxynaphthoyl-4-nitro-i . 2-anisidin bläulichrot
    5-Nitro-i . 2-anisidin desgl. bordeauxrot
    2 - 5-Dichloranilin z - 3-Oxynaphthovl-3-amino-i . 4-kresolmethyläther gelblichrot
    3-Nitro-i . 4-toluidin desgl. blaustichig rot
    5-Nitro-i - 2-toluidin desgl. Bordeaux
    2 . 5-Dichloranilin z - 3-Oxvnaphthoyl-3-amino-i - 4-l:i-esoläthyläthei- gelbrot
    3-Nitro-t . 4-toluidin desgl. blaustichig rot
    5-Nitro-i - 2-toluidin desgl. blaustichig rot
    4-Nitro-i - 2-anisidin 2 . 3-Oxynaphthoj-l-aminohydrochinondimethyläther rot
    4-Chlor-i - 2-anisidin desgl. blaustichig rot
    2 - 5-Dichloranilin desgl. orangebraun

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man beliebige Diazoverbindungen mit 2.3-Oxynaphthoesäure-o-alkyloxyaryliden für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
DEC31680D 1922-02-14 1922-02-14 Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Expired DE390627C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1199732B (de) * 1957-01-05 1965-09-02 Kuhlmann Ets Verfahren zum Faerben bzw. Bedrucken von Polyesterfasern

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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