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Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen In Werk F r i e d l ä
n d e r »Fortschritte der Teerfarbenfabrikation«, I9I7, Band Ia, ist in demn Abschnitt,
der sich auf die Herstellung voll Azofarbstoffen auf der Faser bezieht, auf S. 37I
der Patentanspruch der Anmeldung C 23 9o6, Klässe 22 a, angeführt. Nach diesemn
Verfahren werden Azofarbstoffe auf der Faser hergestellt durch Vereinigen von Diazoverbindungen
mit den Diaryliden, die aus aromatischen Diaminen und aromatischen o-Oxycarbonsäuren
erhalten werden können. Stellt man solche Farbstoffe auf der Faser leer, z. B. diejenigen,
welche erhalten werden aus den D)iaryliden von der allgemeinen Formel R-NH-D-NH-R
worin R den Rest einer o-Oxycarbonsäure der Benzolreilhe, wie Salicylsäiure, o-,
p- oder m-Kresotinsäure, und D einen Diphenylkern bedeuten, und den meisten Diazoverbindungen,
die in demn angeführten Abschnitt des Werkes voll F r i e cl l ä n d e r oder in
der Patcrntschrift 256 999 zur Herstellung von echten Tönen auf der Faser als Diazokomponenten
besonders empfohlen werden, so erhält nan braune Färbungen, die infolge ihrer mangelnden
Echtheitseigenschaften keine praktische Bedeutung erlangt haben.
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Es wurde nun gefunden, daß, wenn man dianotierte Aminodiaryläther
mit den Diaryliden, die sich von den 4, 4'-Diaminodiphenylen und von der 4-Methyl-I-oxylenzol-2-carlbonsäure
(p-Kresotinsäure) ableiten, vereinigt, braune Azofarbstoffe entstehen, die großen
technischen Wert besitzen. Werden diese Farbstoffe unter Anwendung von unsulfonierten
Diazoverbindungen auf der Faser Thergestellt, so entstehen tiefe, braune Färbungen,
die sich durch vortreffliche Echtheitseigenschaften, wie Chlor-, Bäuch-, Wasch-und
Lichtechtheit, auszeichnen. In Substanz hergestellt, bilden die neuen Farbstoffe
wertvolle Pigmente. Falls sulfonierte Diazotverbindungen verwendet werden, entstehen
Woll- oder Baumwollfarbstoffe.
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Beispiel I 2I,9 Teile 4'-Clhlor-2-amnito-I, I'-diplenyläther werden
in üblicher Weise dianotiert und unter Rühren in eine alkalische Lösung, bestehend
aus 5I,2 Teilen des Dianisidids der p-Kresotinsäure, 3o Volumteilen 3oprozentiger
Natronlauge, 12 'feilen Natriunicarbonat
und 3oo Teilen Wasser,
eingetragen. Der sich ausscheidende rotbraune Azofarbstoff wird abgenutscht, gewaschen
und getrocknet. Beispiel 2 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis t :2o mit einer
Lösung von 6 g Di-(p-Kresotinsäure)-diänisidid, Io ccmn Natronlauge 34° Be, 7 ccm
Türkischrotöl, 6 ccm Formaldehydlöstung 4oo/, und Io gNatriumchlorid im Liter 1/2
Stunde bei 2o bis 25° C imprägniert, gut abgewunden und hierauf in einer mit Natriumbicarbonat
neutralisierten Lösung, die Io g eines 2oprozentigen Diazopräparates aus 4-Chlor-2-amino-I,
I'-diphenylätlher und I, 3, 6-Naphthalintrisulfonsäure im Liter enthält, entwickelt.
Hierauf wird gespült und geseift. Man erhält einen sehr reinen, braunen Farbton
von vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
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Beispiel 3 Der zu bedruckende Stoff wird mit einer alkalischen Lösung,
die im Liter Io g des Di-(p-Kresotinsäure)-tölidids enthält, geklotzt. Nach dem
Trocknen wird mit einer Druckfarbe bedruckt, die 8 g des diazotierten 2-Amino-4,
4'-dichlor-I, I'-diphenyläthers im Kilogramm enthält. Die reine, braune Färbung
entwickelt sich rasch und ist sehr echt.
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In der folgenden Tabelle sind die Farbtöne von einigen nach vorliegender
Erfindung auf der Faser erhältlichen Azofarbstoffen zusainmengestellt.
| Diazokomponente Azokomponente Farbton |
| 4'-Chlor-4-amino-3-nitro-I, i'-diphenyläther. . . . Di-(p-Kresotinsäure)-dianisidid
Braun |
| 4, 5-Dichlor-2-amino-I, i'-diphenyläther....... desgl. - |
| 4-Chlor-2-ämino-4'-methyl-i, I'-diphenyläther. . desgl. gelbes
Braun |
| 4-Chlor-2-amino-I, i'-diphenyläther .......... Di-(p-Kresotinsäure)-dibenzidid
Braun |
| 4-Chlor-2-amino-4'-methyl-i, I'-diphenyläther.. desgl. - |
| 4, 4'-Dichlor-2-amino-i, I'-diphenyläther ...... desgl. - |
| 4'-Chlor-4-amino-3-nitro-i, I'-diphenyläther.... desgl. rotstichiges |
| Braun |
| 4, 5-Dichlor-2-amino-I, i'-diphenyläther ....... desgl. Braun |
| 4-Chlor-2-amino-4'-methyl-i, i-diphenyläther. . Di-(p-Kresotinsäure)-tolidid
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| 4-Chlor-2-amino-4'-methoxy-i, i'-diphenyläther desgl. - |
| 4, 4'-Dichlor-2-amino-i, i'-diphenyläther ...... desgl. - |
| 2-Amino-i, i'-diphenyläther ................. desgl. - |
| 2-Aminö-4'-chlor-i, i'-diphenyläther .......... desgl. - |
| 2-Amino-2', 5'-dichlor-i, I'-diphenyläther.. . ... desgl. - |
| 4, 5-Dichlor-2-amino-I, I'-diphenyläther....... desgl. rotstickiges |
| Braun |
| 4'-Chlor-4-amino-3-nitro-I, I'-dipheny läther ... desgl. rotstickiges |
| Braun |
| 4, 4'-Dichlor-2-ämino-4'-i, i'-diphenyläther.... Di-(p-Kresotinsäure)-dianisidid
gelbes Braun |