DE651374C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen In Werk F r i e d l ä n d e r »Fortschritte der Teerfarbenfabrikation«, I9I7, Band Ia, ist in demn Abschnitt, der sich auf die Herstellung voll Azofarbstoffen auf der Faser bezieht, auf S. 37I der Patentanspruch der Anmeldung C 23 9o6, Klässe 22 a, angeführt. Nach diesemn Verfahren werden Azofarbstoffe auf der Faser hergestellt durch Vereinigen von Diazoverbindungen mit den Diaryliden, die aus aromatischen Diaminen und aromatischen o-Oxycarbonsäuren erhalten werden können. Stellt man solche Farbstoffe auf der Faser leer, z. B. diejenigen, welche erhalten werden aus den D)iaryliden von der allgemeinen Formel R-NH-D-NH-R worin R den Rest einer o-Oxycarbonsäure der Benzolreilhe, wie Salicylsäiure, o-, p- oder m-Kresotinsäure, und D einen Diphenylkern bedeuten, und den meisten Diazoverbindungen, die in demn angeführten Abschnitt des Werkes voll F r i e cl l ä n d e r oder in der Patcrntschrift 256 999 zur Herstellung von echten Tönen auf der Faser als Diazokomponenten besonders empfohlen werden, so erhält nan braune Färbungen, die infolge ihrer mangelnden Echtheitseigenschaften keine praktische Bedeutung erlangt haben.
- Es wurde nun gefunden, daß, wenn man dianotierte Aminodiaryläther mit den Diaryliden, die sich von den 4, 4'-Diaminodiphenylen und von der 4-Methyl-I-oxylenzol-2-carlbonsäure (p-Kresotinsäure) ableiten, vereinigt, braune Azofarbstoffe entstehen, die großen technischen Wert besitzen. Werden diese Farbstoffe unter Anwendung von unsulfonierten Diazoverbindungen auf der Faser Thergestellt, so entstehen tiefe, braune Färbungen, die sich durch vortreffliche Echtheitseigenschaften, wie Chlor-, Bäuch-, Wasch-und Lichtechtheit, auszeichnen. In Substanz hergestellt, bilden die neuen Farbstoffe wertvolle Pigmente. Falls sulfonierte Diazotverbindungen verwendet werden, entstehen Woll- oder Baumwollfarbstoffe.
- Beispiel I 2I,9 Teile 4'-Clhlor-2-amnito-I, I'-diplenyläther werden in üblicher Weise dianotiert und unter Rühren in eine alkalische Lösung, bestehend aus 5I,2 Teilen des Dianisidids der p-Kresotinsäure, 3o Volumteilen 3oprozentiger Natronlauge, 12 'feilen Natriunicarbonat und 3oo Teilen Wasser, eingetragen. Der sich ausscheidende rotbraune Azofarbstoff wird abgenutscht, gewaschen und getrocknet. Beispiel 2 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis t :2o mit einer Lösung von 6 g Di-(p-Kresotinsäure)-diänisidid, Io ccmn Natronlauge 34° Be, 7 ccm Türkischrotöl, 6 ccm Formaldehydlöstung 4oo/, und Io gNatriumchlorid im Liter 1/2 Stunde bei 2o bis 25° C imprägniert, gut abgewunden und hierauf in einer mit Natriumbicarbonat neutralisierten Lösung, die Io g eines 2oprozentigen Diazopräparates aus 4-Chlor-2-amino-I, I'-diphenylätlher und I, 3, 6-Naphthalintrisulfonsäure im Liter enthält, entwickelt. Hierauf wird gespült und geseift. Man erhält einen sehr reinen, braunen Farbton von vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
- Beispiel 3 Der zu bedruckende Stoff wird mit einer alkalischen Lösung, die im Liter Io g des Di-(p-Kresotinsäure)-tölidids enthält, geklotzt. Nach dem Trocknen wird mit einer Druckfarbe bedruckt, die 8 g des diazotierten 2-Amino-4, 4'-dichlor-I, I'-diphenyläthers im Kilogramm enthält. Die reine, braune Färbung entwickelt sich rasch und ist sehr echt.
- In der folgenden Tabelle sind die Farbtöne von einigen nach vorliegender Erfindung auf der Faser erhältlichen Azofarbstoffen zusainmengestellt.
Diazokomponente Azokomponente Farbton 4'-Chlor-4-amino-3-nitro-I, i'-diphenyläther. . . . Di-(p-Kresotinsäure)-dianisidid Braun 4, 5-Dichlor-2-amino-I, i'-diphenyläther....... desgl. - 4-Chlor-2-ämino-4'-methyl-i, I'-diphenyläther. . desgl. gelbes Braun 4-Chlor-2-amino-I, i'-diphenyläther .......... Di-(p-Kresotinsäure)-dibenzidid Braun 4-Chlor-2-amino-4'-methyl-i, I'-diphenyläther.. desgl. - 4, 4'-Dichlor-2-amino-i, I'-diphenyläther ...... desgl. - 4'-Chlor-4-amino-3-nitro-i, I'-diphenyläther.... desgl. rotstichiges Braun 4, 5-Dichlor-2-amino-I, i'-diphenyläther ....... desgl. Braun 4-Chlor-2-amino-4'-methyl-i, i-diphenyläther. . Di-(p-Kresotinsäure)-tolidid - 4-Chlor-2-amino-4'-methoxy-i, i'-diphenyläther desgl. - 4, 4'-Dichlor-2-amino-i, i'-diphenyläther ...... desgl. - 2-Amino-i, i'-diphenyläther ................. desgl. - 2-Aminö-4'-chlor-i, i'-diphenyläther .......... desgl. - 2-Amino-2', 5'-dichlor-i, I'-diphenyläther.. . ... desgl. - 4, 5-Dichlor-2-amino-I, I'-diphenyläther....... desgl. rotstickiges Braun 4'-Chlor-4-amino-3-nitro-I, I'-dipheny läther ... desgl. rotstickiges Braun 4, 4'-Dichlor-2-ämino-4'-i, i'-diphenyläther.... Di-(p-Kresotinsäure)-dianisidid gelbes Braun
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen in Substanz oder auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierteAminodiphenyläther oder deren Sulfonsäuren mit Diaryliden, die durch Kondensieren von .4, 4#-Diarniiiodiplieiiyl oder dessen Substitutionsprodukten mit 4 - Methyl - i - oxyüenzol - 2 -carbonsäure Q)-Kresotirisiiure) erhältlich sind, kuppelt.
Applications Claiming Priority (1)
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| DEG78907D Expired DE651374C (de) | 1930-12-01 | 1931-02-21 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE651374C (de) |
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1931
- 1931-02-21 DE DEG78907D patent/DE651374C/de not_active Expired
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