DE693021C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue Azofarbstoffe erhält, wenn man @diazotierte i-A.mino= benzal-3- oder -4-alkyl-, -aryl-; -aralkyl- oder -cycloalkylketone, die im Aminobenzolrest durch zwei Alkoxygruppen substituiert sind, für sich oder auf der Faser mit aromatischen o-Oxyarylcarbonsäurearylamiden kuppelt und die Komponenten so wählt, daß keine wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Sulfonsäure-oder Carbonsäuregruppen, im Farbstoff enthalten sind.
• Die in Substanz hergestellten neuen Farbstoffe sind wertvolle Pigmentfarbstoffe. Stellt man auf der Faser Farbstoffe her,. so erhält man Färbungen, die den, mit vergleichbaren bekannten Farbstoffen hergestellten Färbungen in der.Superoxydechtheit überlegen sind. Die Farbstoffe können auf pflanzlichen Fasern, auf Kunstseide aus regenerierter Cellulose und auf tierischen Fasern hergestellt werden. Die Herstellung der Farbstoffe kann nach dem üblichen Eisfarbenverfahren erfolgen. Man kann die erwähnten Diazoverbindun gen auch in Form von Nitrosaminen oder Diazoaminoverbindungen zur Anwendung bringen. Beispiel i Gut ausgekochte, getrocknete Baumwollstückware wird auf einem Foulard mit einer Lösung geklotzt, welche im Liter 15 g i-(2'-Oxynaphthalin - 3' - carboylamino) -2-methoxy-4.-chlorbenzol, 22,5 ccm Natronlauge von 34° Be und 22,5 ccm Türkischrotöl enthält. Der so behandelte und getrocknete Stoff wird durch eine Entwicklungslösung geführt, welche die Diazoverbindung aus 13 9:2, 4.-Dimethoxy-5-aminoacetophenon im Liter enthält und schwach essigsauer gestellt ist. Nach kurzem Luftgang wird der Stoff sodann mehrmals mit kaltem Wasser gespült und schließlich in der üblichen Weise geseift, gespült und getrocknet.
• Man erhält so eine blaustichige Bordeauxfärbung von sehr guter Superoxydechtheit.. Beispiel e Gut ausgekochtes, getrocknetes Baumwollgarn wird finit einer Lösung von 4 g I-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboylamino)-naphthalin, i o ccm Natronlauge 34° Be und io ccm Türkischrotöl 5o°/oig im Liter behandelt und gut abgewunden. Dann wird mit einer schwach essigsauren Entwicklungslösung, welche eine aus 3 g Amino-2, 5-dimethoxybenzophenon (erhalten durch Nitrieren von 2, 5-Dimethoxybenzophenon und Reduzieren des entstandenen Nitro-2, 5-dimethoxybenzophenons) hergestellte Diazoverbindung im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift.
• Man erhält eine Bordeauxfärbung -von sehr guter Superoxydechtheit.
• Die folgende Zusammenstellung enthält weitere Komponenten und die färberischen Angaben für die daraus erhältlichen Farbstoffe.

  Diazokomponente I Azokomponente Farbton

  2, 4-Dimetlioxy-5-alninoaceto- r-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboylamino)-2-methyl- bordeauxrot

  phenon 4-methoxybenzol

  desgl. z-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboylamino)-2-methyl- bordeauxrot

  . 5-chlorbenzol

  desgl. z - (2' - Oxynaphthalin - 3' - carboylamino) - 2, 4 - bordeauxrot

  dimethoxy-5-chlorbenzol

  2, 4-Dimethoxy-5-aminobenzo- I - (2' - Oxynaphthalin-3' - carboylamino) - 2, 5 - bordeauxrot

  phenon dimethoxy-4-chlorbenzol

  desgl. z - (z' - Oxynaphthalin - 3' - carboylamino) - blaustichig-

  naphthalin _ ' bordeauxrot

  2, 4-Dimethoxy-5-aminopropio- x - (z' - Oxynaphthalin - 3' - carboylamino) -z- blaustichig-

  phenon methoxybenzol bordeauxrot

  desgl. z - (2' - Oxynaphthalin - 3' - carboylamino) - 2 - rotstichig-

  methylbenzol violett

  desgl. s - (z' - Oxynaphthalin - 3' - carboylamino) - 3 - blaustichig-

  methyl-4-methoxybenzol - bordeauxrot

  z, 4 - Diäthoxy - 5 - aminoaceto- x - (2' - Oxynaphthalin-3' - carboylamino) - 2, 5 - rotstichig-

  phenon dimethoxybenzol bordeauxrot

  desgl. z - (2' - Oxynaphthalin - 3' - carboylamino) - blaustichig-

  naphthalin bordeauxrot

  desgl. z - (2' - Oxynaphthalin -3' - carboylamino) -2,4- blaustichig-

  dimethoxy-5-chlorbenzoI bordeauxrot

  desgl. z-(z', 2'-z", 2"-Benzo-5"-oxycarbazol-4"-car- rotstichig-

  boylamino)-4-methoxybenzol von der Zu- blauschwarz

  sammensetzung

  ##N H#"f,r

  l

  irr - CONH ## OCH2

  4u

  ` rl /

  - OH

  Amino - 2, 5 - dimethoxyaceto- =-(x', 2'-i", 2"-Benzo-5"-oxycarbazol-4"-car- blauschwarz

  phenon boylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol von

  der Zusammensetzung

  #T,

  @@@N H@@lr'@_

  CONH @@ OCH3

  C H3 OH

  Diazokomponente I Azokomponente Farbton

  Amino - 2, 5 - dimethoxyaceto- i - (2.' - Oxynaphthalin-3' - carboylamino) - 2, 5 - rotstichig-

  phenon dimethoxybenzol violett

  . desgl. - r - (2' - Oxynaphthalin -3' - carboylamino) - 2, ¢ - rotstichig-

  dimethoxy-5-chlorbenzol violett

  desgl. i - (2' - Oxynaphthalin - 3' - carboylamino) - 2 - blaustichig-

  - äthoxybenzol Bordeaux

  Amino - 2,5 - dimeth oxybenzo- i = (2' - Oxynaphthalin - 3' - carboylamino) - 2, 5 - Bordeaux

  phenon (vgl. Beispiel 2) dimethoxy-4-chlorbenzol

  desgl. i - (i', 2' - i" - Benzo - 5" - oxycarbazol - q." - car- dunkelblau

  boylamino)-2-methy1-q.-methoxybenzol

  2-Methoxy-q.-amino-5-methyl- i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carböylamino)-q.-methyl- blaustichig-

  acetophenon Benzol rot

  desgl. i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboylamino)-4-chlor- gelbstichig-

  benzol rot

  desgl. i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboylamino)-2-methyl- rotbordeaux

  4-chlorbenzol

  q. - Amino - 2, 5 - dimethoxy- i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboylamino)-3-nitro- kräftig blau-

  hexahydrobenzophenon Benzol stichig-bor-. deauxrot

  2, 4-Dimethoxy-5-aminophenyl- z - (2' - Oxynaphthalin --g' = carboylamino) - räftig

  acetophenon naphthalin blaustichig-

  granatrot

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß ' man diazotierte i-Aminobenzol-3- oder -q.-alkyl-, -aryl-, -arakyl- oder -cycloalkylketone, die im Aminobenzolrest durch zwei Alkoxygruppen substituiert sind, für sich oder auf der Faser mit aromatischen o-Oxyarylcanbonsäurearylamiden kuppelt und die Komponenten so wählt, daß keine wasserlöslichmachen,den Gruppen im Farbstoff enthalten sind.