DE614459C

DE614459C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser

Info

Publication number: DE614459C
Application number: DEI38694D
Authority: DE
Inventors: Dipl-Ing Max Kerth; Dr Werner Kirst
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1929-07-16
Filing date: 1929-07-16
Publication date: 1935-06-08

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der-Faser Gegenstand des Patents Erz 512 ist die Herstellung von grünen Azofarbstoffen durch Kuppeln von Diazoverbindungen des 1, 4, 5, 8-Tetraaminoanthrachinons mit Acetessigsäurearyliden, 3-Methyl-i-phenyl-5-pyrazolon, Kondensationsprodukten aus Pyrazoloncarbonsäuren und aromatischen Aminen oder mit Harnstoffen aus Pyrazolonen.
Es wurde nun gefunden, daß man auf pflanzlichen und tierischen Textilfasern und auf Kunstfasern aus regenerierten Cellulosen grüne bis olivgrüne Färbungen herstellen kann, wenn man die Textilfasern mit Acetessigsäurearyliden, die eine ausreichende Affinität zur Faser besitzen, oder mit Kondensationsprodukten aus Pyrazoloncarbonsäuren und aromatischen Aminen oder mit Harnstoffen aus Pyrazolonen grundiert und darauf mit Monodiazoniumsalzen solcher Anthrachinonderivate entwickelt, die als Aminoverbindungen blau gefärbt sind und beim Diazotieren, abgesehen von der Überführung der Aminogruppe in eine Diazoniumgruppe, keine Veränderung ihrer Konstitution erleiden. Die so erhaltenen Färbungen sind j e nach der Art der verwendeten Komponenten gelbgrün bis olivgrün.
Als Beispiele für Acetessigsäurearylide, die eine ausreichende Affinität zur Faser besitzen, seien genannt: Acetoacetylarylmonoamine, sofern die Amine substantiven Charakter besitzen, wie die Amine der Diphenylgruppe, Benzimidazolgruppe, ferner Diacetoacetylarylendiamine und deren Derivate, 4, 4:-Diacetoaeetylaminodiphenyl und seine Derivate. Diese und die oben angeführten Kupplungskomponenten werden allgemein als Gelbkomponenten bezeichnet und verwendet.
Die vorliegende Erfindung ist von besonderer Bedeutung, da es bisher nicht möglich war, nach der sogenannten Eisfarbenmethode mit Hilfe von Gelbkomponenten grüne Färbungen auf der Faser herzustellen.
Unter Aminoanthrachinonderivaten von blauer Eigenfarbe, die beim Diazotieren, abgesehen von der Überführung der Aminogruppe in eine Diazoniumgruppe, keine Veränderung der Konstitution erleiden, sind solche zu verstehen, deren Substituenten durch Einwirkung salpetriger Säure keine Veränderung erleiden; denn durch derartige Nebenwirkungen können bestimmte Substituenten in den Verbindungen so beim Diazotieren verändert werden, daß beim Kuppeln mit den Gelbkomponenten keine grünen Farbtöne mehr erhalten werden. Als Beispiel für eine Aminoverbindung, die beim Diazotieren außer der Umwandlung der Aminogruppe in die Diazoniumgruppe eine weitere Veränderung erleidet, sei das i-Amino-4-diäthylaminoanthrachinon genannt. Diese Aminoverbindung ist zwar an sich blau gefärbt, aber für die Herstellung von grünen Färbungen durch Kuppeln ihrer Diazoverbindung mit einer der oben bezeichneten Gelbkomponenten ungeeignet, da die Diäthylaminogruppe beim Diazotieren wahrscheinlich zerstört wird.
Die aus den blau gefärbten Aminoanthrzchinonderivaten erhältlichen Diazoniumverbindungen sind nicht immer blau gefärbt. Sie können eine von der Farbe der Aminoverbindung verschiedene Farbe besitzen.
Beispiele Je 5o g abgekochtes Baumwollgarn werden mit einer in nachstehenden Beispielen aufgeführten Grundierungslösung 1/2 Stunde behandelt, durch Abquetschen oder Schleudern von überschüssiger Lösung getrennt, dann naB im Entwicklungsbad 1J2 Stunde ausgefärbt. Es wird gespült, kochend geseift, gespült und getrocknet.
1. I. Grundierung 475 g 4 4@-Diacetoacetylamino-3, 3'-dimethyldiphenyl, 3,5 ccm Türkischrotöl 5oprozentig, 2,6 ccni Na O H 34° Be, 14 g Natriumsulfat «=erden kochend gelöst, und die Lösung wird auf 1 1 eingestellt.
TI. Entwicklungsbad: 3,149 i-Amino-4-hexahydrophenylaminoanthrachinon werden mit 3,8 ccm Salzsäure und o,8 g Natriumnitrit diazotiert. Nach erfolgten Diazotierung wird mit etwa 4 g Natriumacetat versetzt und mit 25 g Natriumchlorid und kaltem Wasser auf 1 1 eingestellt.
Man erhält eine Grünfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
2. I. Grundierung: 175 g 4 4 -Diacetoacetylamino-3, 3'-dimethyldiphenyl werden wie in Beispiel i gelöst, und diel Lösung wird auf 1 1 eingestellt. II. Entwicklungsbad: 2,8 g I -Amino-4-propylaminoanthrachinoii werden mit 3,8 ccm Salzsäure und o,8 g Natriumnitrit diazotiert. Nach erfolgter Diazotierung wird mit etwa .4 g Natriumacetat versetzt und mit 25 g Natriumchlorid und kaltem Wasser auf 11 eingestellt.
Man erhält ein Grün von guten Echtheitseigenschaften.
3. Verwendet man in Beispiel e an Stelle von 2,8g i-Amino-4-propylaminoanthracliinon 2,g g i-Amino-4-butylaminoanthrachion, so erhält man ebenfalls ein Grün von guten Echtheitseigenschaften.
4. Verwendet man in Beispiel e än Stelle von 2,8g i-Amino-4-propylaminoanthrachinon 2,5 g i-Amino-4-methylaminbanthrachinon, so erhält man ein Gelbgrün von guten Echtheitseigenschaften.
5. I. Grundierung: 5 g Acetoacetylaminobenzeny1-i, 2-diaminobenzol von der Zusammensetzung 5 ccm Türkischrotöl, 7,5 ccm NaOH 34° Be, 28 g Natriumsulfat werden kochend gelöst, und die Lösung wird auf 1 1 eingestellt.
II. Entwicklungsbad: 3,1 g i-Amino-4-phenylaminoanthrachinon werden mit 3,8 ccm Salzsäure und o,8 g Natriumnitrit diazotiert. Dann wird mit etwa 4 g Natriumacetat versetzt und mit 25 g Natriumchlorid und kaltem Wasser eingestellt auf 11.
Man erhält ein Olivgrün von guten Echtheitseigenschaften.
6. Verwendet man an Stelle von 3,19 i-Amino-4-phenylaminoanthrachinon 3,8 g i-Amino-4- (4'- N-methylacetyla minophenylamino)-anthrachinon, so erhält man ein Olivgrün von guten Echtheitseigenschaften. . 7. I. Grundierung: 475 g 4 4'-Diacetoacetylamino-3, 3'-dimethyldiphenyl werden, wie in Beispiel i angegeben, gelöst, und die Lösung wird auf 1 1 eingestellt.
II. Entwicklurigsbad: 3,1 9 i-Amino-4-phenylaminoanthrachinon werden, wie im Beispiel 5 angegeben, diazotiert. Dann wird abgestumpft und auf 11 eingestellt. Man erhält ein Olivgrün von guten Echtheitseigenschaften.
B. I. Grundierung: 1,759 4 4@-Diacetoacetylamino-3, 3'-dimethyldiphenyl werden, wie in Beispiel i angegeben, gelöst und mit Wasser auf 11 eingestellt.
II. Entwicklungsbad: 3,5 g i-Methylamino-4-(4'-aminophenylamino)-anthrachinon werden mit 4,1 ccm Salzsäure von 2o° Be und 0,72 ,9 Natriumnitrit (gelöst) diazotiert. Nach erfolgter Diazotierung wird mit etwa 4 bis 5 g Uatriumacetat abgestumpft. Dann werden 2 ccm Essigsäure (5oprozentig) und 25 g Natriumchlorid zugesetzt, und das Ganze wird mit kaltem Wasser auf 1 1 eingestellt.
Man erhält ein Grün von guten Echtheitseigenschaften.
g. I. Grundierung: o,59 44'-Diacetoacetylamino-3,3'-dimethyldiphenyl werden mit 2,o ccm Türkischrotöl 5oprozentig und 2,o ccm Natronlauge 342 Be kochend gelöst. Nach Zusatz von 28 g N atriumchlorid wird auf i 1 eingestellt.
II. Entwicklungsbad: 3J5 5 g i-Amino-4-hexahydrophenylaminoanthrachinon werden mit 4,1 ccm Salzsäure 2o° B6 und o,8 g gelöstem Natriumnitrit dianotiert. Nach Zusätz von 12 g Natriumacetat und 25 g Natriumchlorid wird auf 11 eingestellt.
33 g Naturseide werden mit der Grundierungslösung 1/2 Stunde behandelt, abgewunden und im Färbebad 112 Stunde entwickelt, gut gespült und bei Kochtemperatur geseift, gespült und getrocknet.
io. I. Grundierung: 0,39 4,4'-Diacetoacetylamino-3,3'-dimethyldiphenyl werden mit 2 ccm Türkischrotöl 5oprozentig und 2 ccm Natronlauge 34° Be kochend gelöst, mit 28 g Natriumchlorid versetzt und auf i 1 eingestellt.
II. Entwicklungsbad: Wie im Beispiel 9. 33 g Viscose werden 112 Stunde mit der Grundierungslösung behandelt, abgewuizden und 1i2 Stunde in dem Färbebad entwickelt, gut gespült, bei 40° C geseift, .gespült und getrocknet.
ii. I. Grundierung: 15 g 44-1) iacetoacetylamino-3, 3'-dimethyldighenyl werden mit 30 ccm Türkischrotöl 5oprozenti.g und 3o ccm Natronlauge 34° B6 kochend gelöst. Die Lösung wird abgekühlt und auf i 1 eingestellt.
Mit dieser Lösung wird der zu färbende Wollmusselin auf dem Foul.ard imprägniert und :getrocknet. Das Färbegut läuft dann auf dem Foulard durch eine Diazolösung aus 18,9 g i-Amino-4-hexahydrophenylaminoanthrachinon. Nach einem längeren Luftgang wird gespült, bei 40° C geseift, gespült und getrocknet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf pflanzlichen und tierischen Textilfasern und auf Kunstfasern aus regenerierten Cellulosen, dadurch gekennzeichnet, daß i-Aminoanthrachinonderivate von blauer Eigenfarbe, ausgenommen i, 4, 5, 8-Tetraaminoanthrachinon, die durch Einwirkung salpetriger Säure, abgesehen von der Überführung 'der diazotierbarenAminogruppe in eineDiazoniumgruppe, keine Veränderung in ihrer Konstitution erleiden, dianotiert und auf der Faser mit sogenannten Gelbkomponenten, die eine ausreichende Affinität zur Faser besitzen, z. B. mit geeigneten Acetessigsäurearyli,den oder mit Kondensationsprodukten aus Pyrazoloncarbonsäuren und aromatischen Aminen oder mit Harnstoffen aus Pyrazolonen gekuppelt werden.