DE650557C

DE650557C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE650557C
Application number: DEG89738D
Authority: DE
Original assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Current assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; BASF Schweiz AG
Priority date: 1933-07-27
Filing date: 1935-02-08
Publication date: 1937-09-24
Also published as: CH178107A; CH178105A; CH178108A; CH178104A; US2032111A; GB447224A; GB439256A; CH178112A; CH178113A; CH175028A; AT142557B; CH178110A; CH178106A; CH178114A; DE622656C; CH178111A; CH178109A

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Gegenstand des Patents 622 656 ist ein Verfahren, nach (lern wertvolle blaue Azofarbstoffe erhalten werden, wenn man Diazoverbindu»gen von der allgemeinen Formel in welcher R einen gegebenenfalls substituierten Benzolrest und die beiden K Äthoxygruppen bedeuten, in Substanz oder auf der Faser mit Aryliden der a-Oxynaphthalin-3-carbonsäure vereinigt, die durch Kondensieren der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure mit Anilin oder Analogen, oder Homologen des Anilins, die als dessen o-Substitutionsprodukte äufgefaßt werden können, erhalten werden.
Es wurde nun gefunden, daß man neue violette bis blaue Farbstoffe erhält, welche dieselben wertvollen Eigenschaften besitzen wie die nach Patent 622 6156 erhältlichen Farbstoffe, wenn man die oben beschriebenen Diazoverbindungen in Substanz oder auf der Faser mit Aryliden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure vereinigt, die selbst durch Kondensieren der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure mit Abkömmlingen des Anilins, die in 3-Stellung zur Aminogruppe durch Halogen, Alkyl-oder Alkoxygruppen substituiert sind und keine Substituenten in 2-Stellung zur Aminogruppe tragen, erhalten werden, wobei die Herstellung der nach Patent Gar 452 erhältlichen Azofarbstoffe auf der Faser ausgeschlossen sein soll. Geeignete Azokomponenten sind 1- (Z, 3'-Oxynaphthoxylamino)-3-methylbenzol oder -3-chlorbenzol oder -3, 5-dichlorbenzol oder -q., 5-dimethylbenzol oder -4, 5-dichlorbenzol oder -4, 5-diäthoxybenzol oder -4, 5-dimethoxybenzol oder -4-chlor-3-methylbenzol. oder -4-methyl-3-metho:#cybenzol oder -3, 4-,dimethoxy-5-methylbenzol oder -3, 4, 5-trimethylbenzol oder -3, 4, 5-trimethoxybenzol oder -3,4, 5-tri- Chlorbenzol oder -4-methyl-3, 5-dichlorbenzol oder -4-methyl-3, 5-dibrombeiizol.
Besonders wertvolle Färbungen werden erhalten, wenn man Baumwolle, Wolle oder Seide mit Lösungen der erwähnten Arylide nach bekannten Arbeitsweisen grundiert und die Färbung mit den genannten Diazoverbindungen entwickelt. Das den Gegenstand des Patents Ger q.52 bildende Verfahren soll hier jedoch nicht zur Anwendung gelangen.
Beispiel i 33 Teile 4-Phenoxyacetylamino-2, 5-diäthoxy-i-aminobenzol werden, wie üblich, dianotiert und in eine Lösung von 29,7 Teilen i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-chlorbenzol, 6o Teilen 30prozentiger Natronlauge und 3o Teilen Natriumcarbonat in 2ooo Teilen Wasser eingetragen. Der entstandene Azofarbstoff fällt sofort aus. Der blaue Niederschlag wird abfiltriert und getrocknet.
- Beispiel 2 Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 5,59 i - (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3, 4-dichlorbenzol, io ccm Natronlauge von 34° Be und io ccm Türkischrotöl im Liter imprägniert, gut abgewunden und in einer Diazolösung, enthaltend 2 g 4-(2'-Methyl)-phenoxyacetylamino-2, 5-diäthoxy-i-aminobenzol- je Liter, entwickelt. Es entsteht eine reine, blaue Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Blaue Farbtöne von sehr guter Lichtechtheit werden z. B. auch mit i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-methylbenzol oder -3-chlorbenzol als Azokomponenten erhalten.

Beispiel 3

p #yollgarn wird mit einer alkalischen

!: @#die je Liter ; g i-(2', 3'-Oxynaph-

-thd o)-3-methylbenzol enthält, getränkt

iua,d gitt abgewunden. Hierauf entwickelt man

in einer Lösung, enthaltend 2 g dianotiertes 4-(3'-Methyl)-phenoxyacetylamino@-2, 5-diäthoxy-i-aminobenzol je Liter. Es entsteht ein reiner,, blauer Farbton von sehr guter Lichtechtheit.
Ähnliche blaue Farbtöne werden mit 3'-Oxyiiaphthoylamino)-3-chlorbenzol als Azokomponente erhalten.
Beispiel 4 Ein Baumwollgewebe wird mit einer alkalischen Lösung, die im Liter 12 g i-(2', 3'-Oxynaplithoylamino) -3-methylbenzol oder -3-clilorbenzol enthält, foulardiert. Nach dem Trocknen wird mit einer Druckpaste bedruckt, die io g -dianotiertes 4-(2'-Methyl)-phenoxyacetylamino--2, 5-diätlioxy-i-aminobenzol im Kilogramm enthält. Die reinen, blauen Färbungen entwickeln sich sehr rasch und sind sehr echt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen in Substanz oder auf der Faser, dadurch gelzennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von der allgemeinen Formel worin R einen gegebenenfalls substituierten Benzolrest und die beiden K Äthoxygruppen bedeuten, mit Aryliden der 2-Oxynaphthalin-3-carbons"iure vereinigt, die selbst durch Kondensieren der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure mit Abkömmlingen des Anilins, die in 3-Stellung zur Aminogruppe durch Halogen, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert sind und keine Substituenten in 2-Stellung zur Aminogruppe tragen, erhalten werden, wobei die Herstellung der nach Patent 621 452 erhältlichen Azofarbstoffe auf der Faser ausgeschlossen sein soll. .