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Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. Es ist gefunden worden;
daß Farbstoffe von hervorragenden Echtheitseigenschaften erhalten werden, wenn man
diazotierte o-Aininoarylsulfoalkyl-(arall,-yl-)arylaniide von der allgemeinen Formel:
mit den Arylamiden der 2 : 3-Oxynaphthoesäure oder mit Acetessigsäurearylamiden
kombiniert.
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Die Farbstoffe können sowohl in Substanz als auch auf der Faser oder
auf einer Grundlage erzeugt werden.
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Die oben gekennzeichneten o-Aminoarvlsulfoalkyl- (aralkyl-)arylamid#e
können #eispielsweise erhalten werden durch Einwirkung von Arylsulfochloriden auf
o-Nitromonoalkyl-(aralkyl-)arylamine und nachfolgende Reduktion oder durch Alkylieren
und Reduzieren der nach den Angaben in der Patentschrift 164 i3o herstellbaren o-Nitroderivate
oder auch nach den Angaben in der Patentschrift414389 durch Einwirkung von Arylsulfochloriden
auf' o-Nitraniline oder Monoacetyl-o-phenylendiamine, Alkylierung und nachfolgende
Reduktion bzw. Abspaltung der Acetylgruppe.
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Als Sulfochloride können beispielsweise Benzolsulfochlorid, p-Toluolsulfochlorid,
Chlorbenzolsulfochlorid-, Dichlorbenzolsulfochlorid usw. verwendet werden, von o-Nitroarylaminen
und Monoa#cetyl-o-diaminen beispielsweise o-Nitranilin, rn-Nitro-p-toluiditi, o--Nitro-p-alkyloxyanilin,
o-Nitro-p-chloranilin, Monoacetyl-o-phenylendiamin, Monoacetyl-o-toluylendiarnin,
Monoacetvl-o-dianiinophenetol usw.
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B e i s p i e 1 e 1. 5,:2 Gewichtsteile
Benzolsulfo-o-aminomethylanilid werden mit 5o Gewichtsteilen Wasser und
7 Gewichtsteilen Salzsäure von 20' B6 angerieben, mit Eis gekühlt
und in üblicher Weise mit einer Auflösung von 1,4 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert.
Die Diazoverbindung scheidet sich zuerst harzig aus, wird aber nach einiger Zeit
fest und läßt sich zerreiben. Der so erhaltene Brei wird eingerührt in eine Auflösung
von 6,:2 Gewichtsteilen :2 :3-Oxynaphthoesäureo-toluidid in 3oo Gewichtsteilen Wasser
und io Gewichtsteilen Natronlauge 4o' B#.
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Es entsteht sofort ein scharlachroter Niederschlag, der abfiltriert
und getrocknet werden kann. Verwendet man äquivalente Mengen der Diazoverbindungen
anderer Arylsulfo-o-,arninoall,-ylarylainide und kombiniert dieselben mit äquivalenten
Mengen anderer 2: 3-Oxynaphthoesäurearylamiden, so erhält man ähnliche rote Niederschläge,
während beim Kuppeln mit Acetessigsäurearviamiden gelbe Farbstoffe entstehen.
2.
Färbung für Gelb. Grundierung. 7,.2 g
Diacetoacetyl-o-tolidid, 2-2 ccin Natronlauge
340 B#, 16 ccm Natrontürkischrotöl 5oprozentig, 5oo ccm heißes Wasser mit kaltem
Wasser,auf 1 1 einstellen.
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Das abgekochte und getrocknete Garn wird mit der Grundierungsflotte
gut irnprägniert, abgewunden und in folgendem Bade entwickelt.
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Diazobad. 5,2 g Benzolsulfo - o - aminomethylanilid
werden nach Beispiel i diazotiert, auf 1 1 eingestellt und vor demGebrauch
mit 5 g essigsaurem Natrium abgestumpft.
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Nach dem Entwickeln wird das Garn gut gewaschen und kochend geseift.
Man erhält ein grünstichiges Gelb von hervorragenden Echtheitseigenschaf ten.
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3. Färbung für Rot. Grundierung. 13,2 9
:2
: 3-Oxynaphthoesäure-5-chlor-2--toluidid, 30ccm Natronlauge 340 B#, 30ccm
Natrontürkischrotöl 5oprozentig, 5oo ccin kochendes Wasser mit kaltem Wasser auf
1 1 einstellen.
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Das Imprägnieren und Entwickeln erfolgt wie in Beispiel.2.
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Man erhält ein klares Rot von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
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Verwendet man als Grundierung äquivalente Mengen anderer 2 :3-Oxynaphthoesäurearvlamide
und entwickelt mit äquivalenten Mengen der Diazoverbindungen anderer Arylsulf o-o-aminoalkyl-
(aralkyl-) arylamide, so entstehen ebenfalls hervorragend echte Färbungen, deren
Nuance im allgemeinen zwischen braunrot, gelbstichigrot und blaustichigrot variiert.
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Die folgende Tabelle zeigt die Eigenschaften einer Anzahl Farbstoffe,
wie sie nach dem neuen Verfahren erhalten werden.
| Nr. Diazotierungsbase Kupplungskomponente Nuance |
| i. i-Benzolsulfonmethylamino- Diacetessig-o-tohdid |
| 2-amino-4-äthoxybenzol |
| i-Toluolsulfonbenzylamino- Diacetessig-o-tolidid |
| 2-amüio-4-methylbenzol |
| 3. i-BenzolsuHonrnethylamino- Diacetessig-o-tolidid
gelb |
| 2-amino-4-chlorbenzol |
| 4. i:-Benzolsulfonmethylaniino- Diacetessig-o-tolidid |
| 2-amino-5-äthoxybenzol |
| 5. i-Benzolsulfonmethylamino- Diacetessig-o-tolidid |
| 2-aininobenzol |
| 6. i-Toluolsulfonbenzylamino- 2: 3-Oxynaphthoesäure-5-Chlormethyl- |
| 2-amüio-4-methylbenzol i-anüid |
| 7. i-Toluolsulfonbenzylamino- 2: 3-Oxynaphthoesäure-oc-naphthylamid |
| 2-ainino-4-methylbenzol |
| 8. i-Toluolsulfon#enzyla;rnino- 2 :3-Oxynaphthoesäure-ß-naphthylaxnid |
| 2-ainino-4-methylbenzol |
| g. i-Benzolsulfonmethylamino- 2 :3-Oxynaphthoesäure-5-chlor-g-methyl- |
| ?,-aminobenzol i-anfficl |
| io. i-Benzolsulfonmethylamino- 2: 3-Oxynaphthoesäure-a-naphthylamid |
| ---aminobenzol rot |
| ii. i-Benzolsulfonmethylamino- 2: 3-Oxynaphthoesäure-ß-naphthylamid |
| 2-aminobenzol |
| :12. i-Benzolsulfomnethylamino- 2: 3-Oxynaphthoesäure-5-chlor-?,-methyl- |
| 2-amino-4-chlorbenzol i-anilid |
| 13- i-Benzolsulfonmethylamino- 2: 3-Oxynaphthoesäure-o,-naphthylamid |
| ?,-amino-4-cMorbenzol |
| 14- i-Benzolsulfonmethylainino- 2: 3-Oxynaphthoesäure-ß-naphthylamid |
| 2-aTnino-4-chlorbenzol , |
| 15. i-Benzolsulfonmethylamino- 2: 3-Oxynaphthoesäure-5-chlor-2-methyl- |
| .-2-amino.-4-äthoxybenzol :r-anilid |
| Nr. Diazotierungsbase Kuppelungskornponente Nuance |
| 16. :t-Benzolsulfonmethylamino- 2 :,3-Oxvnaphthoesäure-P-naphthylamid
rot |
| 2-amino-4-äthoxybenzol |
| 17. i-Benzolsulfonmethylaniino- 2: a-Oxvnaphthoesäure-oc-naphthylamid |
| :2-amino-5-äthoxybenzol blaurot |
| 18. i-Benzolsulfonmethylamino- 2: 3-Oxynaphthoesäure-g-naphthylamid |
| 2-amino-5-äthoxybeiizol |
| ig. :2-Benzolsulfonrnethylamino- 3-Oxynaphthoesäure-#-naphthylamid
bor- |
| i-aminonaphthalin deaux |