DE518950C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen, welche keine Sulfon- oder Carbonsäuregruppe enthalten, mit 2 - 4.-Dioxychint)-linen kuppelt, welche sich von einem Naphthy 1-amin, von Arylendiaminen oder von solchen Arylaminen ableiten, welche substantiven Charakter besitzen, wie z. B. die aus Mono-und Diaminoverbindungen der Diarylreilie oder aus solchen, welche beispielsweise Azo-, Azoxy-, Thiazol-, Imidazol-, Harnstoff- oder Pseudoaziminogruppen enthalten, wobei diese und andere geeignete Gruppen als Verbindungsglieder zwischen mehreren Arylresten dienen können.
• Die genannten 2 -4-Dioxychinoline sind außer zur Bereitung von Pigmentfarbstoffen besonders für die Herstellung von Färbungen auf der Faser nach der Eisfarbenmethode geeignet, wobei ihre substantiven Eigenschaften gestatten, die geklotzte Ware auch ohne Zwischentrocknung mit Diazoverbindungen zuentwickeln.
• Während das bekannte 2 - d.-Dioxychinolin nach der Arbeitsweise der Eisfarbenherstellung nur unbrauchbare Färbungen liefert, geben die vorliegenden 2-d.-Dioxycliinoline, überraschenderweise schon die einfachen :2 - 4.-Dioxynaphthochinoline, wertvolle und echte Färbungen.
• Die bei vorliegendem Verfahren als Kupplungskomponenten verwendeten Derivate des 2 - 4-Dioxychinolins können beispielsweise analog den von K o 1 1 e r , Ber. 6o, I i o8 oder von BaumgartenundKärge1,Ber.6o, 832 beschriebenen Darstellungsverfahren erhalten werden. Beispiel z Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 6 g 6 - 7-Benzolo-2 - .1-dioxychinolin der Konstitution i2 ccm Natronlauge 3q.° Be, 1o ccm Türkischrotöl und 28 g Glaubersalz im Liter imprägniert, gut abgewunden und iti einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, welche 1,62 g 2 - 5-Dichloranilin im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift.
• Man erhält eine orangegelbe Färbung von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel Sachgemäß vorbehandeltes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 3,5 g 2 - 4 - 2' - 4'-Tetraoxy-6 - 6'-dichinolyl der Konstitution 5,5 ccm Natronlauge 340 Be, 3,5 ccm Türkischrotöl und 28 g Glaubersalz im Liter geklotzt und nach dem Abwinden essigsaurer mit einer 1f@oo Mol. i Aminoanthrachinon im Liter enthaltenden Diazolösung entwickelt.
• Die bräunlichrotorange Färbung weist sehr gute Echtheitseigenschaften auf.
• Beispiel 3 Sachgemäß vorbehandeltes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 4 g 2 - 4-Dioxy-6-(2'-pseudoaziminobenzolo-)chinolin der Konstitution 8 ccm Natronlauge 34° Be, 8 ccm Türkischrotöl und 28- Glaubersalz im Liter imprägniert und nach dem Abwinden essigsaurer mit einer 1,89 3-Amino-4 - 6-dichlor-i-niethylbenzol im Liter enthaltenden Diazolösung entwickelt.
• Man erhält eine rotstichiggelbe Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften. -Verwendet man zur Imprägnierung eine Lösung von 8 g 2 -4-Dioxy-6-(2'-chlorazobenzolo-)chinolin der Konstitution im Liter und entwickelt mit der gleichen Diazolösung wie vorstehend, so erhält man eine goldgelbe Färbung von ebenfalls sehr guten Echtheitseigenschaften.
• In der gleichen Weise erhält man z. B. aus 7 - 8-Benzolo-2 - 4-dioxychinolin der Konstitution mit 2 - 5-Dichloranilin ein bräunliches Orange, mit i-Aminoanthrachinon ein bräunliches Gelborange, mit o-Aminoazotoluol ein gelbstichiges Rot; aus 5 - 6-Benzolo-2 - 4-dioxychinolin der Konstitution mit 2 - 5-Dichloranilin ein Orangegelb, mit 5-N itro-2-toluidin ein Rotorange, mit i-Aminoanthracliinon ein Gelborange, mit o-Aminoazotoluol ein Rotorange; aus 6 - 7-Benzolo-2 - 4-dioxy chinolin mit 2-Aminodipheny lädier ein Gelborange, mit 5-Nitro-2-toluidin ein bräunliches Orange, mit i Aminoanthrachinon ein bräunliches Orange, mit o Aminoazotoluol ein Gelbrot; aus 2 - 4. - 2' - 4'-Tetraoxy-6 - 6'-dichinolvl finit 2 Aininodiphenvläther ein Orangegelb, mit 2 - 5-Dichloranilin ein bräunliches Orange, mit 5-Nitro-z-tolnidiri ein Braunorange, mit o .4minoazotoluol ein Gelbrot; aus 2 - 4-Dioxy-6-(2'-pseudoaziminobenzolo-) chinolin mit 4-Chlor-i - 2-anisidin ein Gelborange, mit 5-Nitro-2-toluidin ein rotstichiges Gelb, mit i-Aminoanthrachinon ein gedecktes rotstichiges Gelb, mit o-Aminoazotoluol ein bräunliches Rotorange, mit 5-Nitro-2-anisidin ein bräunliches Gelborange; aus 2 # 4-Dioxy-6-(2'-chlor azobenzolo-) chinolin mit 2 # 5-Dichloranilin ein reines Gelb, mit 6-Chlor-2-toluidin ein reines Gelb, mit 5-Chlor-2-toluidin ein Goldgelb, mit .I-Chlor-z # 2-anisidin ein Goldorange. In der üblichen Weise mit Substrat verarbeitet, liefern die neuen Farbstoffe. wertvolle Pigmente.
• Auch in einem der üblichen Druckverfahren können die vorliegenden Kombinationen Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe, darin bestehend, daß man Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen, welche keine Sulfon- oder Carbonsäuregruppe enthalten, mit 2 # 4.-Dioxychinolinen, welche sich von einem Naphthylamin, von Arylendiaminen oder von solchen Arylaminen ableiten, welche substantiven Charakter besitzen, für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.