DE705779C

DE705779C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE705779C
Application number: DEI56919D
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Lamberz; Dr Wilhelm Seidenfaden
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1937-01-19
Filing date: 1937-01-19
Publication date: 1941-05-09

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Farbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus 4-Aminodiphenylaminen der allgemeinen Formel worin X eine Alkyl-, Alkyloxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, mit Arylamiden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure auf der Faser kuppelt.
Gegenüber den aus der Patentschrift 527634 bekannten, unter Verwendung von _4-Amino-2, 5-dichlor-2, 4'-dinitro-i, i'-diphenylamin oder 4-Amino-2, 5-dimethyl-2'-nitro-5'- chlor- i, i'- diphenylamin als Diazokomponenten erhältlichen Farbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch eine erhöhte Lichtechtheit aus. Den aus der französischen Patentschrift 735 365 bekannten, unter Verwendung von 4-Amino-2, 5-dimethoxy-2', 4 =diititro-i,i'-diphenylamin als Diazokomponenten hergestellten Farbstoffen sind die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe in der Waschechtheit und in der Chlorechtheit überlegen.

Beispiel i Gebleichte Baumwollstückwarewird mit einer Lösung, die 15 g 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol, 22,5 ccm Natronlauge von 34° Be und i5 ccm Türkischrotöl im Liter enthält, imprägniert und dann getrocknet. Auf die so vorbehandelte Ware wird eine Paste von folgender Zusammensetzung aufgedruckt:

-25,09 2, 5-Diäthoxy-5'-methyl-2', 4'-dinitro-

i, i'-diphenylamin-4-diazoniumchlo-

rid,

5o,ogEssigsäure, 5oprozentig,

425,09 Wasser,

5oo,o g neutrale Stärketragantverdickung

iooo,og

Nach dem Trocknen geht man durch eine heiße o,2prozentige Natriumcarbonatlösung, spült und seift kochend.

Man erhält ein lebhaftes Blauschwarz und im Verschnitt lebhafte Blattgrautöne. Beispiel Gebleichte Baumwollstückwarz wird mit nachstehender Lösung geklotzt und dann getrocknet

15 g i-(2', 3'-Oxvnaphtlioylamino) -

2-methylbenzol,

22,5 ccni Natronlauge von 34' Be,

15 cem Türkise hrotöl

Liter

Nach Aufdrucken der nachstehenden Druckfarbe:

23,0 g 2,5-Dimethoxy-5'-tnethyl-2', 4'-di-

nitro- i, i'-diphenvlamin - 4- diazo-

niumchlorid,

5o,o g Essigsäure, 5oprozentig,

4270 g Wasser,

5oo,o g neutrale Stärketragantverdickung

1000,0-

wird getrocknet und die Ware durch eine heiße 0,2prozentige Natriumcarbonatlösung geführt, gespült und kochend geseift. Man erhält ein tiefes Blauschwarz und im. Verschnitt Blaugrautöne.

Beispiel 3 Gebleichte Baumwollstückware wird mit einer Lösung, die io g 1-(2', 3'-Oxvnaphthoylamino)-naphtlialin, 15 ccm Natronlauge von 34° Be, 15 ccm Türkischrotöl, im Liter enthält, auf dein Foulard geklotzt und getrocknet.
Der so behandelte Stoff wird dann durch eine 20 ° warme Lösung, die 2; g 2,5-Diäth-Oxy-2', 4'- dinitro - 5'- chlor- i, i'-diphenylamin-4-diazoniumchlorid und 12 g goprozentige Ameisensäure im Liter enthält, geführt, abgequetscht und sodann bei ioo ° etwa 20 Sekunden lang gedämpft. Hiernach wird gespült und kochend geseift.
Man erhält eine grünstickig schwarzblaue Färbung.

Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren nach dein vorliegenden Verfahren verwendbaren Diazo- und Azokomponenten sowie Angaben über den Farbton der so erhältlichen Azofarbstoffe:

Diazoniumverbindung aus I Gekuppelt mit Farbton

i. 4 Amino-2, 5-dimethoxy-2', 4'-dinitro- 1-(2', 3'-Oxy-naphthoyl)- grünstichigschwarz

5'-methyl-i, i'-diphenylamin aminonaphthalin

2. 4-Amino=2, 5-dimethoxy-2', 4'-dinitro- 1-(2', 3'-Oxynaphthoyl)- grünstichigschwarz

5'-methyl-i, i'-diphenylamin amino-2-methyl-4-chlor-

benzol

3. 4 Amino-2, 5, 5'-trimethoxy- 1-(2', 3'-Oxynaphthoyl)- grünstichigschwarz

2', 4'-dinitro-i, i'-diphenylamin amino-2-methyl-4-chlor-

benzol

4. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoyl)- schwarz

amino-3-chlorbenzol

5. 4-Amino-2, 5-dimethoxy-2', 4'-dinitro- 1-(2', 3'-Oxynaphthoyl)- schwarzgrün

5'-chlor-i, i'-diphenylamin amino-2-methOxy-4-chlor-

benzol

6. 4 Amino-2, 5-diäthoxy-5'-metliyl- 2-(2', 3'-Oxynaphthoyl)- grünsticbigschwarz

2', 4'-dinitro-i, i'-diplienylamin aminonaphthalin

1. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoyl)- schwarz

amino-2-methoxybenzol

ö. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoyl)- grünstichigschwarz

amino-4-cblorbenzol

g. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoyl)- schwarz

amino-2-metliyl-4-meth-

oxybenzol

10. 4 Amino-2, 5-diäthoxy-5'-methoxy- 1-(2', 3'-Oxynaphtlioyl)- grünsticbigschwarz

2', 4'-dinitro-i, i'-diphenylamin aminonaphthalin

11. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoyl)- schwarz

amino-2-äthoxybenzol

12. des,-]. 1-(2', 3'-Oxynaphthoyl)- grünstichigschwarz

amino-2-methyl-4-chlor-

benzol

13. 4 Amino-2, 5-diäthoxy-2', 4'-dinitro- 1-(2', 3'-Oxynaplithoyl)- blauschwarz

5'-chlor-i, i'-diphenylamin amino-2-äthoxybenzol

14. desgl. 3'-Oxynaphthoyl)- olivschwarz

amino-4-clilorbenzol)

Claims

PATENTANSPRUCIi Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man , die Diazoverbindungen aus Abkömmlingen des q.-Aminodiphenylamins von der allgemeinen Formel worin X eine Alkyl-, Alkyloxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, mit Arylamiden der z-Oxynaphthalin-3-carbonsäure auf der Faser kuppelt.