AT158637B

AT158637B - Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofabstoffen.

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Publication number: AT158637B
Authority: AT
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1938-05-13
Filing date: 1938-05-13
Publication date: 1940-04-25

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. 
Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen Farbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen von substituierten   4-Amino-diphenylaminen   der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin X eine Alkyl-, Alkyloxygruppe oder Halogen bedeutet, mit Aryliden der 2,   3-Oxynaphthoesäure   kuppelt. Die so erhältlichen Farbstoffe können in Substanz oder nach einer der bekannten Methoden auf der Faser hergestellt werden. 



   Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift Nr. 527634 bekannten, unter Verwendung von 4-Amino-2,   5-dichlor-2',   4'-dinitro-diphenylamin oder 4-Amino-2,   5-dimethyl-2' -nitro-5'-chlor-diphenyl-   amin oder unter Verwendung des aus der französischen Patentschrift Nr. 735365 bekannten 4-Amino- 2, 5-dimethoxy-2', 4'-dinitro-diphenylamins als Diazokomponenten hergestellten Farbstoffen gleicher Art, zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch eine erhöhte Lichtechtheit aus. 



   Beispiele : 1. Gebleichte Baumwollstückware wird mit einer Lösung, die 
 EMI1.2 
 
<tb> 
<tb> 15 <SEP> g <SEP> 2, <SEP> 3-Oxynaphthoylaminobenzol
<tb> 22#5 <SEP> cM'Natronlauge <SEP> 34  <SEP> Bé
<tb> 15 <SEP> e! <SEP> t <SEP> : <SEP> s <SEP> Türkdschrotöl
<tb> 
 im Liter enthält, imprägniert und dann getrocknet. Auf die so präparierte Ware wird eine Paste von folgender Zusammensetzung aufgedruckt : 
 EMI1.3 
 
<tb> 
<tb> 25#0 <SEP> g <SEP> 2,5-Diäthoxy-5'-methyl-2',4'-dinitro-diphenylamin-4-diazoniumchlorid
<tb> 50#0 <SEP> g <SEP> Essigsäure <SEP> 50 <SEP> v. <SEP> H.
<tb> 



  425-0 <SEP> g <SEP> Wasser
<tb> 500#0 <SEP> g <SEP> neutrale <SEP> Stärketragantverdickung
<tb> 1000-0 <SEP> g.
<tb> 
 Nach dem Trocknen passiert man durch ein heisses Sodabad (2 g wasserfreies Natriumearbonat pro Liter), spült und seift kochend. 



   Man erhält ein lebhaftes Blauschwarz und in Kupüren lebhafte Blaugrautöne. 



   2. Gebleichte   Baumwollstuckware   wird mit nachstehender Lösung geklotzt und dann getrocknet : 
 EMI1.4 
 
<tb> 
<tb> 10 <SEP> g <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol
<tb> 22'5 <SEP> cm3 <SEP> Natronlauge <SEP> 340 <SEP> Bé
<tb> 15 <SEP> cm3 <SEP> Tiu-Idschrotol
<tb> n
<tb> 
 
 EMI1.5 
 
 EMI1.6 
 
<tb> 
<tb> 23-0 <SEP> g <SEP> 2, <SEP> 5-Dimethoxy-5'-methyl-2',4'-dinitro-diphenylamin-4-diazoniumchlorid
<tb> 50#0 <SEP> g <SEP> Essigsäure <SEP> 50 <SEP> v. <SEP> H.
<tb> 



  427#0 <SEP> g <SEP> Wasser
<tb> * <SEP> 500-0 <SEP> g <SEP> neutrale <SEP> Stärketragantverdiekung
<tb> 1000#0 <SEP> g
<tb> 
 wird getrocknet und die Ware durch ein heisses Sodabad (2 g wasserfreies Natriumcarbonat pro Liter) passiert, gespült und kochend geseift. 



    Man erhält ein tiefes Blauschwarz und in Kupüren Blaugrautöne. 



  3. Gebleichte Baumwollstückware wird mit einer Lösung, die   
 EMI1.7 
 
<tb> 
<tb> 10 <SEP> g <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
<tb> 15 <SEP> ems <SEP> Natronlauge <SEP> 340 <SEP> Bé
<tb> 15 <SEP> cm3 <SEP> Türkischrotöl
<tb> 
 im Liter enthält, auf dem Foulard geklotzt und getrocknet. 



   Der so behandelte Stoff wird dann durch eine 20  C warme Lösung, die 
 EMI1.8 
 
<tb> 
<tb> 27 <SEP> g <SEP> 2, <SEP> 5-Diäthoxy-2',4'-dinitro-5'-chlor-diphenylamin-4-diazoniumchlorid <SEP> und
<tb> 12 <SEP> g <SEP> 90 <SEP> v. <SEP> H. <SEP> ige <SEP> Ameisensäure
<tb> 
 im Liter enthält, passiert, abgequetscht und sodann bei 100  C etwa 20 Sekunden lang gedämpft. 



    Hienach wird gespült und kochend geseift. 



  Man erhält eine grünstichig schwarzblaue Färbung.   

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   4.45 Teile des 2,5-Diäthoxy-2',   4-dinitro-5'-chlordiphenylamin-4-diazoniunichlorids   werden mit 40 Teilen 50 v. H. iger Essigsäure angeteigt und dann in 1500 Teilen Wasser gelöst. Die so erhaltene Diazolösung läuft bei   10-150   C zu einer Lösung, die 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> 31 <SEP> Teile <SEP> 1-(2', <SEP> 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-ehlorbenzol
<tb> 28 <SEP> Teile <SEP> 31-2 <SEP> v. <SEP> H. <SEP> iger <SEP> Natronlauge
<tb> 5 <SEP> Teile <SEP> Türkischrotöl <SEP> und
<tb> 1000 <SEP> Teile <SEP> Wasser
<tb> 
 enthält. Nachdem die Diazolösung eingelaufen ist,   wird 1/4 Stunde   weitergerührt, dann wird durch Zugabe von 250 Teilen 2/n-Sodalösung alkalisch gemacht, 1 Stunde weitergerührt, genutscht und neutral gewaschen.

   Der so erhaltene blaustichig schwarze Farbstoff kann, vorteilhaft in Form einer Paste, unter Verwendung eines der gebräuchlichsten Substrate zu einem wertvollen Pigment verarbeitet werden. 



   Mit andern Diazoverbindungen dieser Art und andern Aryliden der 2, 3-Oxynaphthoesäure kann das Verfahren in gleicher oder ähnlicher Art ausgeführt werden. 



   In der folgenden Tabelle ist eine Anzahl von weiteren nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Azofarbstoffen zusammengestellt : 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> Diazoniumverbindung <SEP> aus <SEP> gekuppelt <SEP> mit <SEP> Farbton
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxy-2', <SEP> 4'-dinitro- <SEP> 2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl-l-amino- <SEP> grünstichiges
<tb> 5'-methyldiphenylamin <SEP> naphthalin <SEP> Schwarz
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxy-2', <SEP> 4'-dinitro- <SEP> 2',3'-Oxynaphthoyl-1-amino-2-methyl- <SEP> grünstichiges
<tb> 5'-methyldiphenylamin <SEP> 4-chlorbenzol <SEP> Schwarz
<tb> 4-Amino-2,5, <SEP> 5'-trimethoxy-2', <SEP> 4'- <SEP> 2', <SEP> 3'-0xynaphthoyl-l-amino-2-methyl- <SEP> grünstichiges
<tb> dinitro-diphenylamin <SEP> 4-chlorbenzol <SEP> Schwarz
<tb> 4-Amino-2,5, <SEP> 5'-trimethoxy-2', <SEP> 4'- <SEP> 2',

  3'-Oxynaphthoyl-1-amino-3-chlordinitro-diphenylamin <SEP> benzol-Schwarz
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxy-2', <SEP> 4'-dinitro- <SEP> 2',3'-Oxynaphthoyl-1-amino-2-
<tb> 5'-chlordiphenylamin <SEP> methoxy-4-chlorbenzol <SEP> Schwarzgrün
<tb> 4-Amino-2,5-diäthoxy-5'-methyl- <SEP> grünstichiges
<tb> 2',4'-dinitro-diphenylamin <SEP> 2',3'-Oxynaphthoyl-2-aminonaphthalin <SEP> Schwarz
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-diäthoxy-5'-methyl- <SEP> 2',3'-Oxynaphthoyl-1-amino-2-
<tb> 2', <SEP> 4'-dinitro-diphenylamin <SEP> methoxybenzol <SEP> Schwarz
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-diäthoxy-5'-methyl- <SEP> 2',3'-Oxynaphthoyl-1-amino-4- <SEP> grünstichiges
<tb> 2', <SEP> 4'-dinitro-diphenylamin <SEP> chlorbenzol <SEP> Schwarz
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-diäthoxy-5'-methyl- <SEP> 2',3'-Oxynaphthoyl-1-amino-2-methyl-
<tb> 2', <SEP> 4'-dinitro-diphenylamin <SEP> 4-methoxy-benzol <SEP> Schwarz
<tb> 4-Amino-2,

   <SEP> 5-diäthoxy-5'-methyl- <SEP> 2',3'-Oxynaphthoyl-1-amino- <SEP> grünstichiges
<tb> 2', <SEP> 4'-dinitro-diphenylamin <SEP> naphthalin <SEP> Schwarz
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-diäthoxy-5'-methyl- <SEP> 2',3'-Oxynaphthoyl-1-amino-2-
<tb> 2', <SEP> 4'-dinitro-diphenylamin <SEP> äthoxybenzol <SEP> Schwarz
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-diäthoxy-5'-methyl- <SEP> 2',3'-Oxynaphthoyl-1-amino-2- <SEP> grünstichiges
<tb> 2', <SEP> 4'-dinitro-diphenylamin <SEP> methyl-4-chlorbenzol <SEP> Schwarz
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-iäthoxy-2',4'-dinitro- <SEP> 2',3'-Oxynaphthoyl-1-amino-2-
<tb> 5'-chlor-diphenylamin <SEP> äthoxy-benzol <SEP> Biauschwarz
<tb> 4-Amino-2,5-diäthoxy-2', <SEP> 4'-dinitro- <SEP> 2',3'-Oxynaphthoyl-1-amino-4-
<tb> 5'-chlor-diphenylamin <SEP> chlorbenzol <SEP> Uiivschwarz
<tb>

Claims

PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass die Diazoverbindungen von Abkömmlingen des 4-Aminodiphenylamins der allgemeinen Formel EMI2.3 worin X eine Alkyl-, Alkyloxygruppe oder Halogen bedeutet, mit Aryliden der 2, 3-Oxynaphthoesäure gekuppelt werden.