DE731771C - Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffen

Info

Publication number
DE731771C
DE731771C DEI61044D DEI0061044D DE731771C DE 731771 C DE731771 C DE 731771C DE I61044 D DEI61044 D DE I61044D DE I0061044 D DEI0061044 D DE I0061044D DE 731771 C DE731771 C DE 731771C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
chromium
amino
gray
dyes
oxyazo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI61044D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Erich Fischer
Dr Richard Huss
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI61044D priority Critical patent/DE731771C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE731771C publication Critical patent/DE731771C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man chromhaltige o-Oxyazofarbstoffe erhält, wenn man Azofarbstoffe von der allgemeinen Formel worin R1 einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeutet, der höchstens eine Nitrogruppe enthält, und 1 ein Wasserstoffatom oder eine SO, H-Gruppe darstellt, durch Behandeln mit chromabgebenden Mitteln nach an sich bekannten Verfahren in ihre Chromkomplexverbindungen überführt. Die bei dem vorliegenden Verfahren zur Anwendung kommenden Ausgangsfarbstoffe können durch Kuppeln von dianotierten o-Aminophenolen oder o Aminonaphtholen oder deren Substitutionsverbindungen, die höchstens eine Nitrogruppe enthalten, mit 2 Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure bzw. -3, 6-disulfonsäure in alkalischem Mittel erhalten werden.
  • Als chromabgebende Mittel können sowohl anorganische Chromsalze, z. B. Chromfluorid, Chromsulfat oder Chromchlorid, als auch organische Chromsalze, wie Chromacetat oder Chromformiat, verwendet werden. Die Behandlung mit den chromabgebenden Mitteln kann in saurer, neutraler oder alkalischer Lösung mit oder ohne geeignete Zusätze unter gewöhnlichem oder erhöhtem Druck erfolgen.
  • Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffe färben z. B. Leder in grüngrauen, graublauen, grauvioletten, grauen und schwarzen Tönen und zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere gutes Egalisiervermögen, gute Wasch- und Lichtechtheit aus. Sie sind dem. aus der Patentschrift 572 5I6 bekannten chromhaltigen o-Oxyazofarbstoff aus diazotiertem .4, 6-Dinitro-2-amino-i-oxybenzol und 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure iin Einfärbevermögen für Leder deutlich überlegen.
  • Beispiele I. 46o,5 Gewichtsteile des o-Oxyazofarbstoffs, den man durch Kuppeln von diazotiertem 5-N itro-4-chlor-2=amino-i-oxybenzol mit 2-Amino-8-oxynaplithalin-6-sulfonsäure in alkalischem Mittel erhält, werden in wäßriger Lösung mit Chromformiat, in einer Menge, die ioo Gewichtsteilen Chromoxyd entspricht, am Rückflußkühler gekocht, bis die Überführung in die Cliromverbiridung vollendet ist. Der entstandene chromhaltige Farbstoff wird auf bekannte Weise aufgearbeitet. Das Natriumsalz der so erhaltenen Chromkomplexverbindung bildet ein schwarzblaues Pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst. Der Farbstoff eignet sich besonders zum Färben von Leder und färbt z. B. chromgares Kalbleder in blä ulichgrauen Tönen. Beim Einlegen in Wasser blutet die Färbung nicht aus und zeigt gute Lichtechtheit: 2. 5-28 Gewichtsteile des Natriumsalzes des o-Oxyazofarbstoffes, den man durch Kuppeln von diazotierter4-Nitro-2-aMino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure mit 2 Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in alkalischem Mittel erhält, werden in wäßriger Lösung mit Chromacetat, in einer Menge, die ioo Gewichtsteilen Chromoxyd entspricht, bis zur beendeten Umsetzung ain Rückflußkühler gekocht. Der mit Natrituuchlorid ausgeschiedene und getrocknete chrouilialtige Farbstoff bildet als \atriumsalz ein schwarzes Pulver, das sich in Wasser mit graubrauner Farbe löst, sich sehr gut zum Färben von sämtlichen Lederarten eignet und z. B. glacegares Lammfell in neutralen grauen Tönen färbt, die sich durch die gute Wasch-und Lichtechtheit auszeichnen.
  • In der folgenden Zusaininenstellung sind die Farbtöne der nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Chroinkomplexverbindungen einiger weiterer o-Oxyazofarbstofie angegeben:
    Diazohoniponente Azolcoinponente Farbton
    2Amino-i-oxvbenzol ------> 2-Amino-8-oxynaphtha- sehr rotstichiggrau
    ]in-6-sulfonsäure
    4-Chlor-2-amino-i-oxvbenzol > desgl. rötlichgraublau
    2,.I-Dichlor-6-amino-i-oxybenzol -> desgl. bläulichgrau
    5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol ---> desgl. graublau
    5-Nitro-4-chlor=2-amino-i-oxylbenzol -- > 2-Amino-8-oxynaphtha- graublau
    . lin-3, 6-disulfonsäure
    4-Nitro-2-amino-i-oxy-6-metlivlbenzol > 2-Amino-8-oxynaphtha- rötlichgraublau
    lin-6-sulfonsäure
    6-Nitro-.I-clilor-2-amino-i-oxybenzol -- > desgl. grünstichiggrau
    6-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure --> desgl. rotstichiggrau
    6-Clilor-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure ---> desgl. rotstichiggrau

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCFI: Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstofe von der allgemeinen Formel worin R, einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeutet, der höchstens eine Nitrogruppe enthält, und N ein Wasserstoffatom oder eine SO, H-Gruppe darstellt, mit chromabgebenden Mitteln behandelt.
DEI61044D 1938-04-08 1938-04-08 Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffen Expired DE731771C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI61044D DE731771C (de) 1938-04-08 1938-04-08 Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI61044D DE731771C (de) 1938-04-08 1938-04-08 Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE731771C true DE731771C (de) 1943-02-17

Family

ID=7195383

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI61044D Expired DE731771C (de) 1938-04-08 1938-04-08 Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE731771C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4150942A (en) * 1976-05-31 1979-04-24 Sandoz Ltd. 1:2 Metal complexes of azo compounds having 1-hydroxynaphthalene-3-sulfonic acid coupling component radicals at least one of which is a disazo compound

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4150942A (en) * 1976-05-31 1979-04-24 Sandoz Ltd. 1:2 Metal complexes of azo compounds having 1-hydroxynaphthalene-3-sulfonic acid coupling component radicals at least one of which is a disazo compound

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE731771C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffen
DE731678C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffen
DE942104C (de) Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe
DE1271857B (de) Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe
AT166451B (de) Verfahren zur Herstellung neuer chromhaltiger Monoazofarbstoffe
DE959041C (de) Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe
DE455277C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen
DE652869C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen
DE849880C (de) Verfahren zur Herstellung neuer sulfonsaeuregruppenfreier Monoazo-farbstoffe der Pyrazolonreihe
DE1644162C3 (de) Ein wasserlöslicher Pyrazolon-monoazofarbstoff und Verfahren zu dessen Herstellung
DE2126814C3 (de)
DE719717C (de) Verfahren zur Herstellung von Chromhaltigen Azofarbstoffen
DE1242553B (de) Verfahren zur Herstellung von echten Faerbungen oder Drucken auf Fasern oder Geweben aus natuerlicher oder regenerierter Cellulose
DE1444589A1 (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen
DE2500550A1 (de) Neue chromkomplexfarbstoffe, deren herstellung und verwendung
DE1030302B (de) Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. Dicyanaethylens
DE896187C (de) Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen
AT207015B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Farbstoffen
DE749255C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE920750C (de) Verfahren zur Herstellung neuer chromhaltiger Azofarbstoffe
DE638831C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen
DE541072C (de) Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Celluloseestern oder -aethern
AT162230B (de) Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe
DE693586C (de) Verfahren zur Herstellung von Faerbungen auf tierischen Fasern oder Cellulosefasern oder auf Gemischen aus beiden Faserarten
DE845636C (de) Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen auf Faserstoffen