AT162230B - Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung chromhaltiger AzofarbstoffeInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung chromhaltige Azofarbstoffe
Es wurde gefunden, dass wertvolle chromhaltige Azofarbstoffe hergestellt werden können, wenn man Farbstoffe der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin R einen von Sulfonsäuregruppen freien
Naphthalinrest bedeutet, der in l-Stellung die
Azogruppe und in 2-Stellung die Hydroxylgruppe trägt, in Substanz mit chromabgebenden
Mitteln behandelt.
Die dem vorliegenden Verfahren als Ausgangs- stoffe dienenden Azofarbstoffe können beispiels- weise durch Vereinigen von diazotierter 2-Amino-
1-oxybenzol-4, 6-disulfonsäure mit unsulfonierten in 1-Stellungkupplungsfähigen2-0xynaphthalinen erhalten werden. Diese 2-Oxynaphthaline können weitere Substituenten, vorzugsweise solche von nichtlöslichmachendem Charakter aufweisen, z. B. Alkylgruppen, insbesondere solche der niederen aliphatischen Reihe, wie Äthyl-und Methylgruppen, Alkoxygruppen derselben Reihe, wie Athoxy-und Methoxygruppen, hauptsächlich aber Halogene, insbesondere Brom und Chlor.
Als Beispiele für Kupplungskomponenten, die zur Herstellung der gemäss vorliegendem Verfahren verwendbaren Farbstoffe dienen können, seien die folgenden genannt : 2-Oxynaphthalin, 2-0xy-6- bzw. -7-methoxynaphth3lin, 2-0xy-5, 8- dichlomaphtalin sowie 2-0xy-5, 8-dibromnnaphtalin. Die Kupplung der diazotierten 2- Amino-1-oxybenzol-4, 6-disulfonsäure mit den 2-Oxynaphthalinen kann in üblicher Weise vorgenommen werden.
Als chromabgebende Mittel mit denen die oben erwähnten Farbstoffe behandelt werden sollen, kommen gemäss vorliegendem Verfahren praktisch alle Chromverbindungen in Betracht, die üblicherweise zur Überführung von Azofarbstoffen in komplexe Chromverbindungen verwendet werden, so insbesondere Salze des 3-wertigen Chroms, wie das Acetat, das Fluorid und insbesondere das Sulfat. Die Behandlung kann vorzugsweise in wässerigem Medium in Gegenwart oder Abwesenheit organischer Lösungsmittel wie Alkohol oder Pyridin, in neutralem oder alkalischem Medium, gegebenenfalls unter Mitverwendung komplexbildender Substanzen, wie aliphatischer oder aromatischer Oxycarbonsäuren, gewünschtenfalls unter Zusatz von anorganischen oder organischen Salzen, offen oder unter Druck erfolgen.
In vielen Fällen ist es zweckmässig auf 1 Mol des Farbstoffes 1 Atom Chrom bzw. einen gewissen Überschuss zu verwenden.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen komplexen Chromverbindungen der verwendeten Azofarbstoffe eignen sich zum Färben verschiedener Materialien, insbesondere animalischer Natur, wie Casein, Gelatine und hauptsächlich zum Färben und Bedrucken tierischer Textilfasern, wie Wolle, Seide und Leder, sowie solcher Fasern, die sich färberisch ähnlich verhalten, wie Zellwolle aus Caseinfasern, animalisierte Cellulosekunstseide, gegebenenfalls auch zum Färben und Bedrucken von Kunstfasern aus Superpolyamiden u. dgl. (Nylon).
Man erhält u. a. wertvolle blaue bis rotviolette Töne von guter Echtheit und Gleichmässigkeit.
Gegenüber den nächst vergleichbaren chromhaltigen Azofarbstoffen, deren Herstellung in der deutschen Patentschrift Nr. 6655556 beschrieben ist, und welche durch Behandeln von nitrierten Monoazofarbstoffen aus Nitroaminooxybenzolsulfonsäuren und 2-Oxynaphthalin mit Chrom abgebenden Mitteln erhalten werden, zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen chromhaltige Azofarbstoffe durch ein besseres Egalisiervermögen aus.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung ohne diese jedoch irgendwie einzuschränken, dabei bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 : 46-8 Teile Dinatriumsalz des Farbstoffes aus diazotierter 2-Amino-l-oxybenzol- 4, 6-disulfonsäure und 2-Oxynaphthalin werden mit 500 Teilen Wasser und 100 Teilen einer Chromsulfatlösung, deren Chromgehalt 8-4 Teile
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CrOg entspricht, längere Zeit unter Rückflusskühlung zum Sieden erhitzt. Die erhaltene rotviolett gefärbte Chromverbindung des Farbstoffes lässt sich nach erfolgtem Neutralisieren der Lösung durch Eindampfen im Vakuum gewinnen. Die zur Trockne eingedampfte Chromverbindung stellt ein violettschwarz gefärbtes Pulver dar, das sich in Wasser und verdünnter Natriumcarbonatlösung mit rotvioletter und in konzentrierter Schwefelsäure mit violettblauer Farbelöst.
Der Farbstoff färbt Wolle aus schwefel- saurem Bade in sehr gleichmässigen, lichtechten rotvioletten Tönen.
Beispiel 2 : 26-9 Teile 2-Amino-l-oxybenzol- 4, 6-disulfonsäure werden in üblicher Weise diazotiert und in alkalischer Lösung mit 22 Teilen 5, 8-Dichlor-2-oxynaphthalin gekuppelt. Der durch Zusatz von Kochsalz abgeschiedene und abfiltrierte Farbstoff wird mit 900 Teilen Wasser und 100 Teilen einer Chromsulfatlösung, deren Chromgehalt 8-4 Teilen CrOg entspricht, längere Zeit unter Rückflusskühlung zum Sieden erhitzt. Die erhaltene rotviolett gefärbte Chromverbindung des Farbstoffes lässt sich durch Zusatz von Kochsalz abscheiden. Die abfiltrierte und getrocknete Chromverbindung stellt ein violettes Pulver dar, das sich in Wasser und verdünnter Natriumcarbonatlösung mit rotvioletter und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst.
Der Farbstoff färbt Wolle aus schwefelsaurem Bade in reinen sehr gleichmässigen rotvioletten Tönen, die sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
Beispiel 3 : In ein Färbebad, das 2 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes, 40 Teile 10% iger Schwefelsäure sowie 3000 Teile Wasser enthält, geht man mit 100 Teilen gut genetzter
EMI2.1
die Wolle wie üblich gespült und fertiggestellt. Sie ist in gleichmässigen lichtechten rotvioletten Tönen gefärbt.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der allgemeinen Formel
EMI2.2
worin R einen von Sulfonsäuregruppen freien Naphthalinrest bedeutet, der in 1-Stellung die Azogruppe und in 2-Stellung die Hydroxylgruppe trägt, in Substanz mit chromabgebenden Mitteln behandelt.
Claims (1)
- 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung des Farbstoffes aus diazotierter 2- An1ino-1-oxybenzol-4, 6-disulfon- säure und 2-Oxynaphthalin.3. Verfahren gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung des Farbstoffes aus diazotierter 2- Amino-l-oxybenzol-4, 6-disulfon- säure und 2-Oxy-5, 8-dichlornaphthalin.
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