DE870309C - Verfahren zur Herstellung von neuen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen AzofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE870309C DE870309C DEC1467D DEC0001467D DE870309C DE 870309 C DE870309 C DE 870309C DE C1467 D DEC1467 D DE C1467D DE C0001467 D DEC0001467 D DE C0001467D DE 870309 C DE870309 C DE 870309C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- oxy
- acid
- azobenzene
- carboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 23
- -1 aminoazo Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHLAPJMCARJFOG-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical compound CC1=NNC(=O)C1 NHLAPJMCARJFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- PYMMQXNUSDQEBW-UHFFFAOYSA-N (aminodiazenyl)-phenylmethanesulfonic acid Chemical class NN=NC(C1=CC=CC=C1)S(=O)(=O)O PYMMQXNUSDQEBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLOKJRIVRGCVIM-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]piperazine Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1CN1CCNCC1 QLOKJRIVRGCVIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYBUUMUUNCHCK-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromo-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=NC(Br)=NC(Br)=N1 VHYBUUMUUNCHCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTZWQUYIRHGHMJ-UHFFFAOYSA-N 3-(1,2-diamino-2-phenylethenyl)benzene-1,2-disulfonic acid Chemical compound NC(=C(C1=C(C(=CC=C1)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)N)C1=CC=CC=C1 YTZWQUYIRHGHMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002955 Art silk Polymers 0.000 description 1
- 240000008564 Boehmeria nivea Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von neuen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daB die bisher nicht bekannten Azofarbstoffe der allgemeinen Formel wertvolle Farbstoffe darstellen, welche die Faser in vornehmlich gelben Färbungen färben, deren Echtheiten durch Behandeln mit metallabgebenden Mitteln, vorzugsweise kupferabgebenden Mitteln, wesentlich verbessert «erden. In der obigen Formel bedeuten drei x Reste von Aminoazofarbstoffen der allgemeinen Formel NH2-y-Rl-N=N--R2, (II) in welcher R1 und R2 aromatische Kerne der Benzolreihe darste11en; wobei-die N H,#,-),r- und die -N- N-Gruppe in p-Stellung zueinander stehen und R2 eine OH-Gruppe und eine zu dieser in o-Stellung befindliche C O O H-Gruppe trägt und schließlich y eine direkte Bindung zwischen NH2 und R, oder eine Atomgruppierung der Formel bedeutet, in welcher ein z für die Bindung, die diese Atomgruppierung mit der N HZ-Gruppe verbindet, steht und das andere z ein Wasserstoffatom bedeutet und in welcher die N H-Gruppe an das Symbol R1 gebunden ist; das vierte x bedeutet. den Rest eines beliebigen Aminoazofarbstoffes.
- Diese neuen Farbstoffe werden erhalten, indem man 2 Mol eines I, 3, 5-Trihalogentriazins einerseits mit I Mal 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure und anderseits mit 4 Mol Aminoazofarbstoff kondensiert; wobei mindestens 3 Mol Aminoazofarbstoff der allgemeinen Formel y-Rl-N=N-R2 entsprechen, in welcher y eine Aminogruppe oder einen m- oder p-Aminobenzoylaminorest, R1 einen Rest der Benzolreihe, -in dem die Gruppen y und - N = N - in p-Stellung zueinander stehen und R2 den Rest einer 2-Oxybenzol-i-carbonsäure bedeuten.
- So kann man z, B.'auf I Mal 4, 4'-Diaminostüben-2, 2'-disulfonsäure z Mol eines z, 3, 5-Trihalogentriazins, i Mol eines beliebigen Aminoazofarbstoffes und 3 Mol Azofarbstoffe der bereits erläuterten allgemeinen Formel (II) derart aufeinander einwirken lassen, daß. je i Halogenatom jedes Triazinrestes sich mit je einer Aminogruppe der Diaminostilbenverbindung umsetzt und daß von den 4 verbleibenden Halogenatomen der beiden Triazinreste sich 3 mit der Aminogruppe von 3 Mol der Aminoazofarbstoffe, die der eingangs angegebenen allgemeinen Formel (II) entsprechen, und i Halogenatom mit der Aminogruppe der soge- -nannten beliebigen Aminoazoverbindung umsetzen.
- Man kann dabei in der Weise vorgehen, daß man zunächst auf i Mol der 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure 2 Mol eines z, 3, 5-Trihalogentriazins einwirken läßt und dann die weiteren Umsetzungen vornimmt oder man kann zunächst je i Halogenatom des i, 3, 5-Trihalogentriazins mit i Mol eines Aminoazofarbstoffes, z. B. eines solchen der bereits erläuterten Formel (II), umsetzen und dann die weiteren Umsetzungen vornehmen.
- Die so erhältlichen Farbstoffe, die je nach der Wahl der Komponenten symmetrisch oder unsymmetrisch aufgebaut sein können, sind vor allem zum Färben der Cellulosefasern, d. h. der Fasern aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, geeignet. Solche Textilien sind also z. B: Baumwolle, Ramie, Flachs, Viskose-oder Kupfer-, gegebenenfalls mattierte Kunstseiden, und Mischungen dieser Gespinste mit z. B. tierischen Fasern, wie Wolle und Seide. -Das - Färben kann gegebenenfalls in Verbindung mit sauren oder beizenziehenden Wollfarbstoffen durchgeführt werden. Die neuen Farbstoffe erzeugen, wie bereits erwähnt, auf den genannten Materialien vornehmlich gelbe, aber auch gegebenenfalls andere, z. B. braune oder orange Töne, welche durch Nachbehandlung mit geeigneten Metallsalzen, z. B. Chrom-, Kupfer-, Cobalt- oder Nickelsalzen, entwickelt werden können, wodurch die Naßechtheiten und die Lichtechtheit der Färbungen wesentlich erhöht werden können.
- Als Produkte, die den Ausgangsfarbstoffen der allgemeinen Formel NH2-y-Rl-N=N-R2 (II) entsprechen, seien z. B. folgende genannt: 4'-Amino-i, i' -azobenzöl-4-oxy-3-carbonsäure, 4'-Amino-2'-methyl-4-oxy-i, i'-azobenzol-3-carbonsäure, 4'-Amino-3'-methyl-4-oxy-I, i'-azobenzol-3-carbonsäure, 4'-Amino-5'-methoxy-2'-methyl-4-oxy-i, i'-azobenzol-3-carbonsäure, 4'-Amino-3'-methoxy-4-oxy-i, i'-azobenzol-3-carbonsäure, 4'-Amino-5-methyl-4-oxy-i, i'-azobenzol3-carbonsäure, 4'-Arnino-2'-methoxy-4-.oxy-i; i'-azobenzol-3-carbonsäure, 4'-Amino-2'-methoxy-4-oxyi, i'-azobenzol-3-carbonsäure-5-sulfonsäure, 4'-Amino-5-methyl-2-oxy-i, i'-azobenzol-3-carbonsäureusw., ferner Verbindungen wie 4'-(4"-Amino)-benzoylamino-4-oxy-I, i'-azobenzol-5-carbonsäute, 4'-(3"-Amino)-benzoylamino-4-oxy-I, i'-azobenzol-5-carbonsäure, 4'-(4"-Amino) - benzoylamino-2'-methyl-5'-methoxy-4-oxy-i; i'-azobenzol-5-carbonsäure, 4'-(4"-Amino)-benzoylamino-3'-methoxy-4-oxy-i, i'-azobenzol-5-carbonsäure, 4'-(4"-Amino)-benzoylamino-2'-methyl-4-oxy-I, i'-azobenzol-5-carbonsäure, 4'-(3"-Amino)-benzovlamino-2'; 5'-dimethyl-4-oxy-i, i'-azobenzol 5-carbonsäure, 4'-(4"-Amino)-benzoylamino-4-oxy-i, i'-azobenzol-3-sulfonsäure-5-carbonsäure, 4'-(3"-Aminö)-benzoylamino-4-oxy-=, i'-azobenzol-3-sulfonsäure-5-cär-Bonsäure, 4'-(4"-Amino)-benzoylämino-2'-methyl-5'-methoxy-4-oxy-i, i'-azobenzol-3-sulfonsäure-5-car-.bonsäure, 4'-(q."-Amino)-benzoylamino-3'-methoxy-4-oxy-I,i'-azobenzol-3-sulfonsäure-5-carbonsäure, 4'-(3"-Amino)-benzoylamino-3'-methyl-4-oxy-i, i'-azobenzol-5-sulfonsäure-3-carbonsäure, 4'-(3"-Amino)-benzoylamino-2'-acetylamino-5'-methoxy-4-oxy-i, i'-azobenzöl-3-sulfonsäure-5-carbonsäure, 4'-(4"-Aminö)-benzoylamino-2'-methyl-5'-methoxy-2-oxy-z, i'-azöbenzol-3-carbonsäure-5-sulfonsäure usw. angeführt werden.
- Als beliebige Azofarbstoffe kommen die verschiedenartigsten Produkte in Frage, z. B. nebst den bereits angeführten solche, die z. B. Naphthalinkerne, heterocyclische Kerne oder aliphatische Reste enthalten. Es sei z. B. angeführt; das Einwirkungsprodukt von dianotierter i-Amino-4-oxy-benzol-3-carbonsäure auf i-Amino-naphthalin, das Einwirkungsprodukt von dianotierter 2-Aminonaphthalin-4, 8-disulfonsäure auf i-Anino-3-methylbenzol, die verschiedenen Aminoazobenzol- bzw. Aminoazotoluolsulfonsäuren das reduzierteEinwirkungsprodukt von dianotierter i-Amino-4-nitrobenzol-2-carbonsäure auf Verbindungen mit einer reaktionsfähigen Methylengruppe, z. B. z-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon. 3-Methyl-5-pyrazolon, Barbitursäure, das Anilid bzw. das o-Anisidid der z; 3- Oxynaphthoesäure oder der Acetessgsäure usw. Als Triäzinderiväte kommen hier vor allem Cyanurchlorid, aber auch Cyänürbromid in Frage.
- Folgende Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung. Beispiel i Man stellt in an sich bekannter Weise eine feine Suspension von 36,8 Teilen Cyanurchlorid in 40o Teilen Eiswasser dar. Zu dieser Suspension gibt man eine Lösung von 37 Teilen 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure (als Dinatriumsalz) in 60o Teilen Wasser zu. Das Kondensationsprodukt aus i Äquivalent Diaminostilbendisulfonsäure und 2 Äquivalenten Cyanurchlorid fällt in Form blaßgelber gallertiger Suspension zum großen Teil aus. Man rührt noch etwa i Stunde bei o bis 5° unter gleichzeitigem Zutropfen einer Lösung von 15 Teilen Natriumcarbonat in z50 Teilen Wasser. Alsdann gibt man eine warme Lösung des Natriumsalzes von 1o2,8 Teilen 4.'-Amino-4-oxy-i, i'-azobenzol-3-carbonsäüre in etwa 1500 Teilen Wasser zu. Man erwärmt das Gemisch auf etwa 4o bis 45°, hält diese Temperatur 2 Stunden, stumpft die frei werdende Säure während ihrer Hntstehung mit Natriumcarbonatlösung ab, steigert alsdann die Temperatur auf etwa g5° und hält diese Temperatur 2 Stunden unter weiterer Zugabe von 22 Teilen Natriumcarbonat. Man läßt erkalten und salzt den Farbstoff der mutmaßlichen Formel durch Zugabe von 5o Teilen Kochsalz.aus, läßt auf etwa 5o° erkalten und nutscht den Farbstoff ab. Derselbe stellt getrocknet ein bräunlichgelbes Pulver dar, welches sich in Wasser mit gelber, in verdünnter Natriumhydroxylösung mit dunkelgelber, in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und welches die vegetabile Faser sowie Kunstseide aus regenerierter Cellulose in gelben Tönen färbt, welche durch Nachbehandeln mit kupferabgebenden Mitteln im Färbebad hervorragend waschecht werden. Nach dieser sinngemäß abgeänderten Vorschrift lassen sich- die weiteren aus den in der Einleitung angeführten Zwischenprodukten sich ergebenden neuen Farbstoffe herstellen.
- Folgende Tabelle gibt Aufschluß über weitere nach vorliegendem Verfahren herstellbare Farbstoffe,- wobei jeweils die Azofarbstoffe, die den vier x der ersten allgemeinen Formel auf Seite i der Einleitung entsprechen, angeführt sind.
Färbung auf Baumwolle direkt , gekupfert i) x = 4-Amino-4'-oxy-5'-methyl-i, i'-azoben- reines grünstichiges rotstichiger, farbstärker zol-3'-carbonsäure Gelb x = desgl. x = desgl. x = desgl. 2) x = 4-Amino-3-methyl-6-methoxy-4'-oxy- reines Gelb Spur rotstichiger farb- i,i'-azobenzol3'-carbonsäure stärker x = desgl. x = desgl. x = desgl. 3) x = 4-Amino-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-car- grünstichiges Gelb rotstichiger, farbstärker Bonsäure x = desgl. x = desgl. x = 4-(4"-Amino)-benzoylamino-2-methyl- 5-methoxy-4'-oxy-i, i'-azobenzol- 3'-carbonsäure-5'-sulfonsäure - Färbung.auf Baumwolle direkt I gekupfert 4) x = 4-Amino-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-car- grünes Gelb etwas rotstickiger Bonsäure x = desgl. - x = 4-(4" Amino)-benzoylamino-2=rnethyl- 5=methoxy-4'-oxy-i, i'-azobenzol- 3'-carbonsäüre-5'-sulfonsäure x = desgl. 5) x = 4-Amino-4'-oxy-i; i'-azobenzol-3'-car- :gelbes Orange rotes Gelb Bonsäure x = desgl. x = desgl. x = (5-Aminobenzoesäure)-(2-azo-4)- (3-methyl-5-pyrazolon) 6) x = 4-Amino-4'-oxy-i, i'-azobenzöl-3'-car- Violett rotes Braun - bonsäüre x = desgl. x = desgl. x = (5-Aminobenzoesäure)-(2-azö-i)- (2-oxy 3-naphthoesäüre) 7) x = 4-Amino-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-car- grünstickiges Gelb etwas rotstickiger, farb- bonsäure stärker x = desgl. _ x = desgl, . - x = 4-Amino-i, i'-azobenzol-4'-sulfonsäure
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von neuen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet,, daß man 2 Mol eines i, 3, 5-Trihalogentriazins einerseits mit i Mol 4, 4'-Diaminostilben-2; 2'-disulfonsäure und anderseits mit 4 Mol Aminoazofarbstoff kondensiert, wobei mindestens 3 Mol Aminoazofarbstoff der allgemeinen Formel y-R1.-N=N-R2 entsprechen, in welcher y eine Aminogruppe oder einen m- oder p-Äminobenzoylaminorest, R, einen Rest der Benzolreihe, in dem die Gruppen y und -N = N- in p-Stellung zu einander stehen und R2 den Rest einer 2-Oxybenzol-i-carbonsäure bedeuten.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH870309X | 1942-09-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE870309C true DE870309C (de) | 1953-03-12 |
Family
ID=4543974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC1467D Expired DE870309C (de) | 1942-09-29 | 1943-09-30 | Verfahren zur Herstellung von neuen Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE870309C (de) |
-
1943
- 1943-09-30 DE DEC1467D patent/DE870309C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1544539A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE1046220B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE842989C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE870309C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Azofarbstoffen | |
| DE852723C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe | |
| DE850496C (de) | Verfahren zur Herstellung von auf der Faser nachkupferbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE842382C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen | |
| DE870147C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen | |
| DE882738C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE925539C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe | |
| DE731320C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| AT164015B (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE921225C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE848844C (de) | Verfahren zur Herstellung von auf der Faser nachkupferbaren Azofarbstoffen | |
| DE866704C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen der Stilbenreihe | |
| AT162230B (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE957150C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE704926C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- und Trisazofarbstoffen | |
| AT165532B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe | |
| AT162599B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Polyazofarbstoffen | |
| AT167616B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Azofarbstoffen | |
| DE744018C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE755968C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| AT165077B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe | |
| DE849736C (de) | Verfahren zur Herstellung direktziehender Azofarbstoffe |