DE556544C - Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen AzofarbstoffenInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß wertvolle chromhaltige Azofarbstoffe, die auf jede chromierbare
Gruppe des Farbstoffmoleküls mindestens ι Atom Chrom enthalten, hergestellt
werden können, wenn man Azofarbstoffe, die chromierbare Gruppen enthalten, mit Chromsulfaten
behandelt.
Dabei können sowohl die basischen, neutralen oder sauren Chromsulfate als auch
Abfallösungen von Oxydationsprozessen mit Chromaten verwendet werden. Besonders vorteilhaft ist die Verwendung von basischen
Chromsulfaten, da diese Chromierungsmittel in vielen Fällen zu chromhaltigen Farbstoffen
führen, die in wertvolleren Tönen färben als die gleichen, jedoch unter Verwendung neutraler
oder saurer'Chromsulfate hergestellten Farbstoffe.
Der Erfolg des neuen Verfahrens ist überraschend, denn es mußte erwartet werden,
daß durch die im Verlaufe des Chromierungsvorganges stattfindende Anreicherung der
nichtfmchtigen Schwefelsäure eine Chromierung, bei der auf jede chromierbare Gruppe
des Farbstoffmoleküls mindestens 1 Atom Chrom eintritt, verhindert würde.
Das neue Verfahren gestattet nicht nur ein billiges Arbeiten, sondern ist auch deshalb
vorteilhaft, weil keine flüchtigen Säuren entstehen, die die Apparatur angreifen und gesundheitsschädlich
wirken können und daher durch besondere Maßnahmen unschädlich gemacht
werden müssen.
Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man ferner in vielen Fällen chromhaltige
Farbstoffe, die in reineren und gleichmäßigeren Tönen färben als die nach dem aus der
Patentschrift 282 987 bekannten Verfahren unter Verwendung von Chromchlorid hergestellten
Farbstoffe.
Die so erhältlichen Farbstoffe eignen sich z. B. zum Färben tierischer Fasern, wie von
Wolle, natürlicher und beschwerter Seide und Leder, ferner von Fasern pflanzlichen
Ursprungs, z. B. von Baumwolle, oder auch von Fasern und andern Gebilden aus regenerierter
oder umgewandelter Cellulose. Sie eignen sich ferner zum Färben von Lacken, die sich von natürlichen und, künstlichen
Harzen, z. B. denjenigen, welche sich von den Phenolformaldehyd- oder Harnstoffformaldehydkondensationsprodukten
oder von Cellulosederivaten, ζ. Β. von Nitrocellulose, ableiten.
42,2 Gewichtsteile des Farbstoffes aus diazotierter 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure
und Acetessigsäureanilid werden in ι 500 Teilen Wasser gelöst, zum Kochen
erhitzt und mit 72 Teilen einer Chromsulfätlösung, enthaltend 8,4 Teile Cr2O3 und
15,1 Teile Schwefelsäure, 15 Stunden am
Rückflußkühler gekocht. Nach dieser Zeit ist die entstandene Chromverbindung zum
größten Teil ausgefallen. Der Rest scheidet sich beim Erkalten aus. Man nitriert und
trocknet bei mäßiger Temperatur. Der Farbstoff stellt ein braungelbes Pulver dar, das
to sich in Wasser etwas schwer, unter Zusatz von etwas Soda aber leicht löst. Aus schwefelsaurem
Bade wird Wolle in echten gelben Tönen gefärbt.
Aus dem Farbstoff aus diazotierter 4- Nitro-2-amino*· 1 -oxybenzol -6- sulfansäure
und i-Phenyl-3~methyl-5-pyrazolon erhält man in gleicher Weise eine Chromverbindung,
die Wolle aus schwefelsaurem Bade in echten gelbstichigorange Tönen färbt.
50,3 Gewichtsteile des Farbstoffes aus diazotierter i-Amino~2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure
und i-(m-Sulfamidophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon werden in 1500 Teilen Wasser
kochend gelöst und mit einer 8,4 Teilen Cr2O3 und 16,1 Teilen Schwefelsäure entsprechenden
Menge einer Chromsulfatlösung 20 Stunden am Rückfiußkühler zum Kochen erhitzt. Die Chromverbindung fällt kristallinisch
aus. Sie wird abgeschieden und stellt getrocknet ein braunrotes Pulver dar, das sich in Wasser schwer, in heißer Sodalösung
leicht mit blaustichigroter Farbe löst. Wolle wird aus schwefelsaurem Bade in echten
rosa Tönen gefärbt.
Aus dem Farbstoff aus nitrierter i-Diazo-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure
und i-(m-SuIfamidophenyl) -3-methyl-s-pyrazolon erhält
man in analoger Weise eine gelbstichigrot färbende Chromverbindung, aus- dem Farbstoff
aus diazotierter i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulf
onsäure und i-Oxynaphthalin-8-sulfonsäureamid
ein grünstichigblau färbendes Produkt.
45,4 Gewichtsteile des Farbstoffes aus diazotierter 2-Amino-i-oxybenzol-4· 6-disulfonsäure
und 1-Phenyl-3-methyl-5-pyra-zolon
werden mit 72 Teilen einer neutralen Chromsulfatlösung, enthaltend 11,7 Teile Cr2O3 und
500 Teilen Wasser aufgekocht und 15 Stunden im Sieden gehalten. Hierauf wird mit
Soda schwach alkalisch gemacht, von etwas ausgeschiedenem Chromhydroxyd abfiltriert
und die Farbstofflösung im Vakuum zur Trockne verdampft. Die entstandene Chromverbindung
ist sehr leicht löslich in Wasser und färbt Wolle aus schwefelsaurem Bade in sehr gleichmäßigen orange Tönen.
In gleicher Weise erhält man beispielsweise aus dem Farbstoff aus diazotierter
ι -Amino-2-oxynaphthalin-4~sulf onsäure und i-(m-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon eine
leicht lösliche rosa färbende Chromverbindung.
47,4 Gewichtsteile des Farbstoffes aus diazotierter 2-Amino-i-oxynaphthalin-4 · 8-disulfonsäure
und ^-Naphthol werden in 1000 Teilen Wasser gelöst und mit einer
8,4 Teile Cr2O3 und 5,4 Teile Schwefelsäure
enthaltenden Menge eines basischen Chromsulfates 20 Stunden am Rückflußkühler zum
Kochen erhitzt. Hierauf wird die rotstichigblaue Lösung mit Soda schwach alkalisch gestellt,
von etwas ausgeschiedenem Chromhydroxyd abfiltriert und die Farbstofflösung
zur Trockne verdampft. Die auf diese Weise gewonnene Chromverbindung ist ein in Wasser leicht lösliches blaues Pulver, das
Wolle aus schwefelsaurem Bade mit rotstichigblauem Farbton färbt.
Im vorliegenden Falle kann die Basizität des Chromsulfats in weiten Grenzen verändert
werden, ohne daß dadurch die Bildung der blauen Chromverbindung verhindert
wird. Auch bei Anwesenheit von freier go Schwefelsäure, z. B. bei Anwendung eines
sauren Chromsulfates, das auf 1 Mol. Cr2O3
4 Mol. Schwefelsäure enthält, verläuft die Chromierung glatt und führt zu derselben
Chromverbindung.
39,4 Gewichtsteile des Farbstoffes aus diazotierter ι -Amino^-oxynaphthalm^-sulf onsäure
und a-N,apbthol werden in 2000 Teilen Wasser kochend gelöst und mit 15,2 Teilen
Cr2O3 in Form von Chromsulfat, enthaltend
auf ι Mol. Cr2O3 21^ Mol. Schwefelsäure,
24 Stunden zum Kochen erhitzt, hierauf die entstandene Chromverbindung ausgesalzen,
filtriert und bei mäßiger Temperatur getrocknet. Sie ist in Wasser ziemlich schwer
mit grünstichigblauer, in Soda mit rotstichigblauer Farbe löslich. Wolle wird aus mineralsaurem
Bade in echten, grünstichigblauen no Farbtönen gefärbt.
Verwendet man an Stelle des oben beschriebenen Farbstoffes aus a-Naphthol den
entsprechenden Farbstoff aus ^-Naphthol und ein etwas basischeres Chromsulfat (beispielsweise
1 Cr2O3 + 2 H2SO4), so erhält man
eine rotstichigblau färbende Chromverbindung.
r
45,2 Gewichtsteile des Farbstoffes aus diazotiertem 2-Amino-1 -oxybenzol-4-sulfon-
säureamid und ι- (m»Sulfamidophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
werden in 2000 Teilen Wasser aufgekocht und mit einer 9 Teilen Cr2O3 und 17,5 Teilen Schwefelsäure entsprechenden
Menge einer Chromsulfatlösung während 12 Stunden im emaillierten Rührautoklaven
auf 115 bis 120° C erhitzt, hierauf der ausgefallene Farbstoff abfiltriert und
getrocknet. Er löst sich schwer in Wasser, leicht in heißer Sodalösung und färbt Wolle
aus schwefelsaurem Bade in echten rotstichigorange Tönen.
38,8 Gewichtsteile des Farbstoffes aus diazotiertem 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol und
2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure werden in 1500 Teilen Wasser gelöst und mit einer
9 Teilen Cr2O3 entsprechenden Menge einer
Chromsulfatlösung, die auf 1 Mol. Cr2O3
I1J2 Mol. H2SO4 enthält, während 10 Stunden
im emaillierten Rührautoklaven auf 115 bis i2o° C erhitzt. Die vollständig ausgefallene
Chromverbindung wird hierauf abgeschieden und durch Lösen in Natronlauge, Neutralisieren
mit Essigsäure und Aussalzen in eine leicht wasserlösliche Form übergeführt. Der
Farbstoff stellt nach dem Trocknen ein dunkelblaugraues Pulver dar, das sich in Wasser mit blaustichiggrüner Farbe löst.
Aus schwefelsaurem Bade wird Wolle in echten blaustichiggrünen Tönen gefärbt.
14,4 Gewichtsteile des Farbstoffes aus diazotiertem 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol und
2 - (Phenylamino) - 5 - oxynaphthalin -7- sulf onsäure
werden in 1 500 Teilen Wasser gelöst und mit 9 Teilen kristallisiertem Chromsulfat
von 31,9% Cr2O3-Gehalt während 15 Stunden
im emaillierten Rührautoklaven auf 125 bis 130° C erhitzt. Die entstandene unlösliche
Chromverbindung wird hierauf abfiltriert und durch Umlösen aus Natronlauge, wie im
vorigen Beispiel beschrieben, in eine wasserlösliche Form übergeführt. Der chromhaltige
Farbstoff stellt ein dunkelblaues Pulver dar, das sich in Wasser mit grünstichigblauer,
in Soda mit rotstichigblauer Farbe löst. Wolle wird aus saurem Bade in grünstichigblauen,
Baumwolle oder regenerierte Cellulose, z. B. Viskoseseide, aus neutralem oder schwach alkalischem Bade ebenfalls in
grünstichigblauen Tönen gefärbt.
47,8 Teile des Farbstoffes aus diazotiertem
5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol und i-Oxynaphthalin-4
· 8-disulfonsäure werden in 800 Teilen Wasser gelöst und 20 Minuten
mit 100 Teilen Chromsulfatlösung, enthaltend 8,3 Teile Cr2O3, gekocht. Der Farbstoff wird
in der üblichen Weise isoliert und, wie üblich, getrocknet. Er zieht auf Wolle aus saurem
Bade in rotstichigblauen Tönen von guten Echtheiten.
43,3 Teile des Farbstoffes aus 4-Nitro-2-amino-1
-oxybenzol-6-sulfonsäure und /i-Naphthol werden in 1600 Teilen Wasser
kalt aufgeschlemmt, mit 60,8 Teilen Cr2O3 in
Form einer i4,2prozentigen Chromsulfatlösung versetzt und das Reaktionsgemisch
unter Rückfluß 24 Stunden gekocht. Der chromierte Farbstoff scheidet sich aus, wird
filtriert, mit Wasser gewaschen und in 600 Teilen kaltem Wasser, welches 20 bis 25 ecm 3oprozentige Natronlauge enthält,
gelöst, mit Essigsäure schwach sauer gestellt, ausgesalzen und getrocknet. Er stellt ein
schwärzliches Pulver dar, löst sich in Wasser, in ioprozentiger Sodalösung und in 10-prozentiger
Natronlauge mit violettbrauner und in konzentrierter Schwefelsäure mit schwärzlichvioletter Farbe. Aus schwefelsaurem
Bade auf Wolle gefärbt, erhält man mit diesem Farbstoff dunkelbraune Töne von
vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
Ähnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn man die Chrommengen zum Chromieren verändert.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen, die auf
jede chromierbare Gruppe des Farbstoffmoleküls mindestens 1 Atom Chrom enthalten,
dadurch gekennzeichnet, daß Azofarbstoffe, welche chromierbare Gruppen enthalten, mit Chromsulfaten behandelt
werden.
2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß basische Chromsulfate verwendet werden.
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