DE591549C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß wertvolle wasserunlösliche Azofarbstoffe dadurch gewonnen
werden können, daß in der 4-Stellung monodiazotierte
2, 6-Dihalogen-i, 4-diaminobenzolc
mit Aryliden der 2, 3-Oxynaphthoesäure oder ihren im Naphthalinrest substituierten Abkömmlingen
gekuppelt werden, wobei beide. Farbstoffkomponenten keine Sulfonsäure- oder
Carboxylgruppen enthalten sollen.
Man erhält so Farbstoffe von guten Echtheitseigenschaften. Die neuen Farbstoffe
können zur Bereitung von Pigmenten und auch zur Herstellung echter Färbungen und
Drucke auf der vegetabilischen und tierisehen
Faser Verwendung finden.
Von den in den französischen Patenten 698 995 und 724 906 beschriebenen Farbstoffen
aus diazotierten 2, 5-Dihalogenmonoacidyl-i,
4-diaminobenzolen und 2, 3-Oxynaphthoesäurearyliden unterscheiden sich die
nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe, abgesehen von der Verschiedenheit
in der Stellung der Halogenatome in der Diazokomponente, konstitutionell wesentlich
insofern, als sich hier eine freie Aminogruppe in para-Steilung zur Azogruppe befindet,
deren auxochrome Wirkung sich in einer starken Vertiefung der Nuancen sowie
vielfach in der Verschiebung der Nuancen nach Braun hin geltend macht, während in
den erwähnten französischen Patenten lediglich rote Farbstoffe beschrieben sind. Die
Anwesenheit der Halogenatome in den beiden bewirkt, daß die freie
ortho-Stellungen
Aminogruppe keine nachteiligen Folgen für die Echtheit der Farbstoffe hervorruft. Besonders bemerkenswert ist die Säureechtheit
der Färbungen und auch ihre Widerstandsfähigkeit in der Superoxydbleiche, welche in
vielen Fällen die der nach dem Verfahren der beiden französischen Patente erhältlichen
Farbstoffe übertrifft.
Diese neue und eigenartige Wirkung der bestimmten Konstitution der hier benutzten
Diazoverbindungen ist bisher noch nicht beschrieben worden und konnte auch nicht vorausgesehen
werden.
Von besonderem technischem Interesse ist das vorliegende Verfahren insofern, als es
ermöglicht, braune Nuancen im Direktdruck neben anderen Tönen, wie z.B. Orange-, Rot-,
Blau- und Schwarztönen, auf ein und derselben Grundierung vermittels einer einheitlichen
Diazoverbindung herzustellen, was bisher nur mit Hilfe von Mischungen möglich war.
Bei der Herstellung der neuen Farbstoffe auf der Faser verwendet man die 4-Monodiazoverbindungen
der 2, 6-Dihalogen-i, 4-diaminobenzole vorteilhaft in Form der stabilisierten Diazosalze, wie z. B. Diazoniumsulfate,
Diazoniumarylsulfonate, Chlorzinkdoppelsalze der Diazoniumsalze.
177 Teile 2, 6-Dichlor-i, 4-diaminobenzol
werden in eine Mischung von 305 Teilen' Salzsäure 20° Be und 3540 Teilen Wasser
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben zvorden:
Dr. Karl Schiitsspahn und Dipl.-Ing. Wilhelm Koch in Offenbach a. M.
eingetragen, und die Suspension des salzsauren Salzes wird langsam mit einer Lösung
von 72 Teilen Natriumnitrit in 150 Teilen Wasser versetzt. Die entstandene Monodiazolösung
wird zu einer Lösung von 276 Teilen 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol in verdünnter
Natronlauge, die mit der zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure hinreichenden
Menge Soda sowie mit Türkischrotöl versetzt ist, zugefügt. Der ausgeschiedene Farbstoff
wird abfiltriert und gut ausgewaschen. Auf übliche Weise mit ' Substraten verarbeitet,
liefert er einen blaubordeauxroten Lack.
B e i s ρ i e 1 2
Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 4,5 g
i- (2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2,5-dimethoxybenzol, 9 ecm Natronlauge 340 Be und 10 ecm
Türkischrotöl im Liter imprägniert, gut abgewunden und. mit einer neutralen bzw.
schwach essigsauren Diazolösung, die 1,77 g 2, 6-Dichlor-i, 4-Diaminobenzol als 4-Monodiazoverbindung
im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift.
Man erhält ein Bordeaux von guter Lichtechtheit.
Auf Viscosekunstseide entsteht mit der gleichen Diazoverbindung und i-(2', 3'-0xynaphthoylamino)-4-methylbenzol
ein Granat.
Wie im Beispiel 2 vorbereitetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 7,5 g i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)
- 4-methoxy - 2 - methylbenzol/ 15 ecm Natronlauge 340 Be und
15 ecm Türkischrotöl im Liter imprägniert und wie im Beispiel 2 entwickelt.
Es wird ein Dunkelkorinth von sehr guter Lichtechtheit erhalten.
Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 6,5 g
ι - (2',· 3'-Oxynaphthoylamino) - 2 - methylbenzol,
10 ecm Natronlauge 340 Be und 10 ecm Türkischrotöl
im Liter imprägniert, gut abgewunden und mit einer neutralen bzw. schwach essigsauren Diazolösung, die 2,66 g 2, 6-Dibrom-1,
4-diaminobenzol als 4-Monodiazoverbindung im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift.
Man erhält ein Rotbraun von guter Lichtechtheit.
Wie üblich vorbereitetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 4 g i-(2', 3'-0xynaphthoylamino)-4-methoxyuaphthalin,
8 ecm *6o Natronlauge 340Be und 10 ecm Türkischrotöl
im Liter imprägniert, gut abgewunden und mit einer neutralen bz*v. schwach essigsauren
Diazolösung", die 2,22 g 2-Chlor-6-brom-i, 4-diaminobenzol als Monodiazoverbindung
im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift.
Es wird ein gut lichtechtes bräunliches Granat erhalten.
B e i s ρ i e 1 6
Aufdruck auf Naphtholgrundierung:
Der zu bedruckende Stoff7 wird mit einer Lösung von 20 g i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol, 30 ecm Türkischrotöl und 30 ecm Natronlauge 34s Be im Liter grundiert und getrocknet. Der so behandelte Stoff wird darauf mit den nachsiehenden beiden Mischungen nebeneinander bedruckt:
Der zu bedruckende Stoff7 wird mit einer Lösung von 20 g i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol, 30 ecm Türkischrotöl und 30 ecm Natronlauge 34s Be im Liter grundiert und getrocknet. Der so behandelte Stoff wird darauf mit den nachsiehenden beiden Mischungen nebeneinander bedruckt:
a) 23 g saures Sulfat der 4-Monodiazoverbindung von 2, 6-Dichlor-i, 4-diaminobenzol
vom Reingehalt 54 °/o an Base, 450 ecm Wasser,
12 g essigsaures Natrium, 500 g neutrale Stärketraganthverdickung, 15 g Essigsäure
5oprozentig.
b) 57 S Borfluorid der Diazoverbindung
von ■i-Amino-3-chlorbenzol vom Reingehalt
15,1 °/o an Base, 428 ecm Wasser, 15 g Essigsäure
5oprozentig, 500 g neutrale Stärketraganthverdickung.
Nach erfolgtem Aufdruck wird getrocknet. Dann wird mit heißer Sodalösung (2 g calcinierte
Soda im Liter) gespült und kochend geseift.
Man erhält ein sattes, rotstichiges Braun neben einem leuchtenden Orange.
B e i s ρ i e 1 7
Ätzdruck:
Der wie im Beispiel 6 grundierte Stoff wird mit einer Lösung von 29 g Chlorzinkdoppelsalz
der 4-Monodiazoverbindung von 2, 6-Dichlor-i, 4-diaminobenzol vom Reingehalt
43 °/o an Base und 12 g essigsaurem Natrium
in 1000 ecm kaltem Wasser in üblicher Weise entwickelt und darauf kochend geseift und
getrocknet. Die so gefärbte Ware wird mit nachstehender Ätzpaste bedruckt: 200g Natriumformaldehydsulfoxylat,
210 ecm Wasser, 30 g Pottasche, 30 g benzylsulfanilsaures Na- no
trium, 30 g Anthrachinonteig 30°/Oig, 500 g
Britishgum Verdickung.
Nun wird getrocknet, hierauf im Schnelldämpfer 5 bis 7 Minuten bei 1000C gedämpft,
dann heiß gespült und kochend geseift.
Man erhält so einen Weißeffekt auf sattem rotbraunem Grunde.
2 g i-(2', 3'-Oxynaphtlioylamiuo)-3-nitrobenzol
werden mit 3 ecm Natronlauge 340 Bc und 5 ecm Türkischrotöl unter Zusatz eines
der üblichen Schutzmittel für Seide, z. B. 2,5 g gereinigter Sulfitcelluloseablauge in Pulverform,
zu ι 1 Klotz gelöst.
Entbastete Chappeseide wird in dieser Lösung grundiert, abgequetscht und sodann
in einer mit Natriumacetat bis zur Kongoneutralität versetzten Lösung von 3,3 g
saurem Sulfat der 4-Monodiazoverbindung von 2, 6-Dichlor-i, 4-diaminobenzol vom Reingehalt
54 °/0 an Base im Liter unter Zusatz von etwas Essigsäure entwickelt.
Nach dem Spülen, Absäuern und heißem Seifen erhält man eine rotbraune Färbung.
Wolle wird mit einer Losung, die 1 g i- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol,
1,5 ecm Natronlauge 340 Be, 2 ecm Tür-
kischrotöl und 20 g Kochsalz sowie eines der
üblichen Schutzmittel für Wolle, z. B. 0,5 g gereinigte Sulfitcelluloseablauge in Pulverform, im Liter enthält, bei 40 bis 45 ° C im-
prägniert, gut abgequetscht und in einer mit Natriumacetat bis zur Kongoneutralität versetzten
Lösung von 3,3 g saurem Sulfat der 4-Monodiazoverbindung von 2,6-Dichlori,
4-diaminobenzol vom Reingehalt 54 °/0 an 70-Base
im Liter entwickelt und in üblicher Weise nachbehandelt.
Man erhält so eine rotstichigbraune Färbung.
Mit anderen 2,3-Oxynaphthoesäurearyliden
kann das Verfahren in gleicher Weise durch-, geführt werden.
In Analogie zu den in den Beispielen angegebenen Verfahren werden z. B. erhalten:
| 20 | Durch Kuppeln der 4-Monodiazoverbindung aus |
Mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearylid | Farbton |
| 2, 6-Dichlor-i, 4-diaminobenzol | ι - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) -4 -äthoxy- benzol |
bräunliches Granat |
|
| desgl. | ι - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - äthoxy- benzol |
rotbraun | |
| desgl. | ι - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- benzol |
rotbraun | |
| 30 | desgl. | ι - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 3 - methyl- 4-methoxybenzol |
rötliches Korinth |
| desgl. | 2- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin | braunkorinth | |
| 3 5 | desgl. | ι - (2', 3'~Oxynaphthoyla.mmo)-naphthalin | braunkorinth |
| desgl. | ι - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 4 - chlor- benzol |
schwarzkorinth | |
| desgl. | i-(2\ 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- benzol |
schwarzviolett | |
| 40 | 2, 6-Dibrom-i, 4-diaminobenzol | i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- benzol |
bräunliches Bordeaux |
| desgl. | 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol | granat | |
| 45 | desgl. | 2 - (2', 3'- Oxynaphthoylamino)-naphthalin | bräunliches Granat |
| desgl. | ι - (2'', 3'- Oxynaphthoylamino)-naphthalin | dunkles Korinth | |
| 2-Chlor-6-brom-i, 4-diaminobenzol | 2, 3-Oxvnaphthoylammobenzol | granat | |
| 50 | desgl. | ι - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - äthoxy- benzol |
braun |
| desgl. | i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- bcnzol |
rötliches Braun | |
| 55 | desgl. | ι -(2', 3'-Oxynaphthoy]amino)-4-methyl- benzol |
rotbraun |
| desgl. | ι - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- benzol |
violettstichiges Braun |
|
| desgl. | 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naph thalin | braunkorinth | |
| 60 | desgl. | ι - (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin | dunkles Korintr |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffe^ darin bestehend, daß man die 4-Monodiazoverbindungen von 2, 6-Dihalogen-i, 4-diaminobenzolen in Substanz oder auf der Faser mit Aryliden der 2, 3-Oxynaphthoesäure oder ihren im Naphthalinrest substituierten Abkömmlingen kuppelt, wobei weder die Diazo- noch die Azokomponente löslich machende Gruppen enthalten sollen.EKRLlN. fiKDUlTCKT .IN HKR
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI44696D DE591549C (de) | 1932-06-18 | 1932-06-18 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI44696D DE591549C (de) | 1932-06-18 | 1932-06-18 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE591549C true DE591549C (de) | 1934-01-23 |
Family
ID=7191345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI44696D Expired DE591549C (de) | 1932-06-18 | 1932-06-18 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE591549C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1019244B (de) * | 1953-09-29 | 1957-11-07 | Reinfried Hildebrand | Schuettlocheinsatz zum Anschluss einer Absaugleitung fuer Brennoefen |
-
1932
- 1932-06-18 DE DEI44696D patent/DE591549C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1019244B (de) * | 1953-09-29 | 1957-11-07 | Reinfried Hildebrand | Schuettlocheinsatz zum Anschluss einer Absaugleitung fuer Brennoefen |
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