DE600101C

DE600101C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE600101C
Application number: DEI45296D
Authority: DE
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1932-09-10
Filing date: 1932-09-10
Publication date: 1934-07-16

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Azofarbstoffe erhält, wenn man solche Acylessigsäureamide, in denen ein Wasserstoffatom der Amidgruppe durch den Rest des Benzothiazols bzw. des im Benzolkern substituierten Benzothiazols ersetzt ist, mit Diazokomponenten der aromatischen Reihe kuppelt, die keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten.
Die so erhaltenen Farbstoffe haben im allgemeinen eine gelbe Nuance und zeichnen sich, auf der Faser hergestellt, durch gute Chlor-und Lichtechtheit aus. Gegenüber den bekannten vergleichbaren Farbstoffen bieten die neuen Farbstoffe den großen technischen Fortschritt, daß sie im allgemeinen reinweiß ätzbar sind.
Beispiel x 6 g 2-Acetoacetylamino-6-äthoxybenzothiazol von der Formel werden mit 5 ccm Natronlauge von 38'B6 und 1o ccm Türkischrotöl zum Liter gelöst. 5o g Baumwollgarn werden mit dieser Lösung unter Zusatz von Kochsalz grundiert und mit einer durch Natriumacetat abgestumpften Lösung, die 1,42 g diazotiertes 1-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol enthält, entwickelt, gespült und geseift. Man erhält ein klares Gelb von sehr guten Echtheitseigenschaften. Die Färbung ist reinweiß ätzbar. Beispiel 2 Mit der wie in Beispiels angegebenen Lösung werden 50g Baumwollgarn grundiert. Beim Entwickeln mit einer durch Natriumacetat abgestumpften Lösung, die 1,52 g diazotiertes 1 Amino-2-nitro-4-methylbenzol enthält, bekommt man nach dem Spülen und Seifen ein rotstichiges Gelb von guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 3 50 g Baumwollgarn werden wie in Beispiel 1 grundiert. Beim Entwickeln mit einer durch Natriumacetat abgestumpften Lösung, die 1,42 g diazotiertes 1-Amino-2-methyl-q.-chlorbenzol enthält, bekommt man nach dem Spülen und Seifen ein schönes Gelb, das ebenfalls reinweiß ätzbar ist. Beispiel q. r Das nach Beispiels grundierte Baumwollgarn wird mit einer durch Natriumacetat abgestumpften Lösung, die 1,27g diazotiertes i-Amino-2-chlorbenzol enthält, entwickelt. Nach dem Spülen und-Seifen erhält man ein klares, grünstichiges Gelb von guten Echtheitseigenschaften und guter Ätzbarkeit.
Beispiel 5 Mit der in Beispiel i angegebenen Lösung werden 5o g Baumwollgarn grundiert. Beim Entwickeln mit einer durch Natriumacetat abgestumpften Lösung, die 2,2g diazotierten 2-Amino-4-chlor-i, i'-diphenyläther enthält, bekommt man ein klares Gelb, das sich weiß ätzen läßt.
Beispiel 6 7 g -2-Avetoacetylamino-6-methoxybenzothiazol von der Formel werden auf übliche Weise zum Liter gelöst. 5o g Baumwollgarn werden mit dieser Lösung unter Zusatz von Glaubersalz grundiert und mit einer durch Natriumacetat abgestumpften Lösung, die 1,68 g diazotiertes i-Amino-z-nitro-4-methoxybenzol enthält, entwickelt, gespült und geseift. Man erhält ein Goldgelb von ,guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 7 5 g 2-Acetoacetylamino-6-benzoylaminobenzothiazol von der Formel werden auf übliche Weise zum Liter gelöst. Mit dieser Lösung werden 5o g Baumwollgarn grundiert und mit einer durch Natriumacetat abgestumpften Lösung, die i,42 g diazotiertes i-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol enthält, entwickelt, gespült und geseift. Man erhält ein sehr stark grünstickiges Gelb, das sich weiß ätzen läßt. Beispiel 8 Mit der nach Beispiel 7 hergestellten Lösung werden 5o g Baumwollgarn grundiert. Beim Entwickeln mit einer durch Natriumacetat abgestumpften Lösung, die 1,42 g diazotiertes i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol enthält, bekommt man ein grünstickiges Gelb von sehr guten Echtheitseigenschaften, das sich ebenfalls weiß ätzen läßt. Beispiel 9 2o Gewichtsteile 2 Amino-6-äthoxybenzothiazol werden mit 8o Gewichtsteilen Benzoyl- i essigester angeschlämmt und dann =o Minuten zum Sieden erhitzt. Das 2-Benzoylacetamino-6-äthoxybenzothiazol von der Formel kristallisiert in farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 2o9 bis 2ro ° C aus.
34 Gewichtsteile des so erhaltenen 2-Benzoylacetanüno-6-äthoxybenzothiazols werden in 3oo Gewichtsteilen Pyridin gelöst und mit einer durch Natriumacetat abgestumpften Lösung, die 14,2 Gewichtsteile diazotiertes i-Amino-2 methyl-5-chlorbenzol enthält, langsam unter K'iihlung versetzt. Nach Beendigung der Kupplung wird die Reaktionsflüssigkeit in Wasser gegossen und der in gelben Flocken abgeschiedene Farbstoff abfiltriert. Nach dem Trocknen stellt der Farbstoff ein rotstickiges Pulver dar.
Beispiel io 1,39 g 2-Acetoacetylamino-6;äthoxybenzothiazol und 1,2 g der Diazoaminoverbindung aus dem diazotierten 5-Chlor-2-methyl-i-aminobenzol und -=Sarkosin werden mit o,7 ccm Natronlauge 38'B6 und 5 g Thiodiglykol angeteigt und in 25 ccm Wasser gelöst. - Die Lösung rührt man in 50g neutrale Stärke-Tragant-Verdickung und stellt diese Druckpaste mit Wasser auf zoo g. Nach dem Aufdrucken der Paste auf Baumwollgewebe wird getrocknet und mit essig- und ameisensäurehaltigem Dampf entwickelt. Man erhält ein klares grünstichiges Gelb.
Beispiel i= 1,39 g 2-Acetoacetylamino-6-äthoxybenzothiazol und 2,o5 g der Diazoaminoverbindung aus diazotiertem 4.-Nitro-2-methoxy-i-aminobenzol und i-Methylaminobenzol-2-carbonsäure-q.-sulfonsäure werden mit o,7 ccm Natronlauge 38°Be, 5 g neutraler Chromatlösung und 5 g Thiodiglykol angeteigt und in 25 ccm Wasser gelöst. Die Lösung rührt man in 5o g neutrale Stärke-Tragant-Verdickung und stellt diese Druckpaste mit Wasser auf ioo g. Nach dem Aufdrucken und Trocknen wird mit essig-und ameisensäurehaltigem Dampf entwickelt. Man erhält ein klares Goldgelb.

Claims

hA'1'LN'1'ANS1'It11C11: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen in Substanz oder auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, daB man solche Acylessigsäureamide, in denen ein Wasserstoffatom der Amidgruppe durch den Rest des Benzothiazols bzw. des im Benzolkern substituierten Benzothiazols ersetzt ist, mit solchen Diazokomponenten der aromatischen Reihe kuppelt, die keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten.