DE2806950C2 - Eisenkomplexazofarbstoffe und deren Verwendung - Google Patents

Eisenkomplexazofarbstoffe und deren Verwendung

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    • C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/005—Azo-nitro dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/12—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the benzene series
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Description

SO3H
COOH
worin
R1 = H, SO3H, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen
R2 = H, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen.
2. Eisenkomplex des AzofarbstofTes der Formel
O3N
SO3H
OH
COOH
3. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1, und 2 zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, insbesondere von Leder.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Eisenkomplexe von AzofarbstofTen, die in Form der freien Säure der Formel
R1 R2
O3N —<rV-NH
SO3H
N = N
entsprechen, worin
R1 = H, SO3H oder C,-C4-Alkyl und
R2 = H oder C,-G-Alkyl bedeuten,
sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken natürlicher und synthetischer Fasermaterialien.
Bevorzugte Alkylgruppen sind Methylgruppen.
Die den neuen Komplexfarbstoffen zugrundeliegenden metallfreien Azoverbindungen sind an sich bekannt und werden dadurch erhalten, daß man 4'-Nitro-4-amino-diphenylamin-2'-sulfosäure diazotiert und im alkalischen Medium auf Salicylsäure oder deren entsprechende Derivate kuppelt.
Die Überführung in den Eisenkomplex erfolgt in an sich üblicher Weise derart, daß man eine wäßrige oder organischwäßrige Lösung der Farbstoffe mit einem Eisen-Ill-Salz, z. B. Eisen-IlI-chlorid, Eisen-III-sulfat, Eisenformiat oder Eisenacetat, am zweckmäßigsten unter Zusatz von Na-acetat bei schwach saurem pH-Wert erhitzt. Nach Beendigung der Eisensalzbildung wird der Eisenkomplexfarbstoff durch Aussalzen abgeschieden und danach isoliert. Im allgemeinen verwendet man 0,5—1 Mol Eisensalz pro Mol Farbstoff.
Für die Eisenkomplexbildung können die Ausgangsfarbstoffe sowohl in zuvor isolierter Form als auch aus der Kupplungslösung heraus ohne Zwischenisolierung verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Eisenkomplexfarbstoffe der Formel 1 werden im allgemeinen in Form ihrer Salze, insbesondere Alkalisalze, eingesetzt und eignen sich zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, synthetischen Polyamiden und insbesondere Leder, wie Chromoberleder, Möbel- und Bekleidungsleder sowie Velourleder. Die auf diesen Substraten erhaltenen olivstichigen braunen Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus. Hervorzuheben ist das gute Aufbauvermögen der neuen Eisenkomplexfarbstoffe auf stark nachgegerbten Leder, ohne daß die Nuance zu unschönen Korinthtönen verschoben wird.
iu In dieser Eigenschaft sind sie den nächstvergleichbaren, bekannten Chromkomplexfarbstoffen gemäß DE-AS 16 44 185 überraschenderweise überlegen.
55
Beispiel
44,8 g 4'-Nitro-4-amino-diphenylamin-2'-sulfosäure werden in üblicher Weise diazotiert und auf 20 g Salicylsäure in sodaalkalischem Medium gekuppelt
Nach Beendigung der Kupplung wird der Farbstoff bei ca. pH = 6,0—7,0 mit Hilfe von Natriumchlorid abgeschieden, danach abfiltriert.
Die Paste wird in 600 ml Wasser von 600C gelöst. Nach der Zugabe von Natriumacetat werden bei pH = 7,0 30 g Eisen-III-chlorid (60%ige Ware) eingebr> streut. Die Farbstofflösung wird auf 98°C aufgeheizt. Man stellt auf pH = 3,0—4,0 versetzt mit Natriumchlorid und isoliert bei 400C. Der erhaltene Farbstoff eignet sich zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Leder,
synthetischen Materialien wie z. B. Polyamid, in goldgelben bis oiivstichig hellbraunen Tönen.
Die Eisenkomplexbildüng kann auch ohne Zwischenisolierung des metallfreien Farbstoffs erfolgea Verwendung man anstelle von Salicylsäure o- oder m-Kresotinsäure oder Sulfosalicylsäure, so gelangt man zu Farbstoffen mit ähnlichen Farbtönen und Eigenschaften.

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Eisenkomplexe von Azofarbstoflen der Formel
    R1 R
    O2N
    N==N J^C OH
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE462095B (sv) * 1986-07-07 1990-05-07 Nobel Kemi Ab Saett att framstaella 5-aminosalicylsyra
JP2734915B2 (ja) * 1992-11-18 1998-04-02 株式会社デンソー 半導体のドライエッチング方法
JP2884970B2 (ja) * 1992-11-18 1999-04-19 株式会社デンソー 半導体のドライエッチング方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH284415A (de) * 1949-06-01 1952-07-31 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung eines neuen Lederfarbstoffes.
US2843580A (en) * 1956-04-04 1958-07-15 Eastman Kodak Co Metallized azo dyes prepared by coupling amino-phenols to diphenylamines
FR1384423A (fr) * 1964-02-26 1965-01-04 Wolfen Filmfab Veb Procédé de préparation de colorants bruns pour le cuir
NL129886C (de) * 1965-03-17
FR1546446A (fr) * 1966-12-08 1968-11-15 Bayer Ag Colorants azoïques complexes de chrome
DE1644185C3 (de) * 1966-12-08 1975-08-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Chromkomplex-Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
US4120854A (en) * 1974-04-10 1978-10-17 Sandoz Ltd. Disazo and trisazo dyes having a 1,3-diamino-, dihydroxy- or amino-hydroxy-benzene nucleus and metal complexes thereof
CH606322A5 (de) * 1975-09-02 1978-10-31 Sandoz Ag

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