DE963459C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Description

AUSGEGEBEN AM 9. MAI 1957

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Es wurde gefunden, daß· man zu wertvollen dunkelbraunen Disazofarbstoffen gelangt, die sich auf der Faser nachkupfern lassen, wenn man ι Mol 4, 4'-Diamino-3, 3'-dicarboxydiphenyl tetrazotiert, in schwach saurem bis schwach alkalischem Medium halbseitig mit ι Mol eines i-Aryl-3-methyl-5-aminopyrazols oder eines seiner Sulfonsäure- bzw. Carbonsäurederivate vereinigt und den so erhaltenen Diazomonoazofarbstoff mit 1 Mol2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure oder deren N-Alkyl- oder N-Arylderivaten kuppelt.

Die neuen Disazofarbstoffe lösen sirih in Wasser mit dunkelbrauner Farbe und geben, auf Baumwolle oder Fasern aus regenerierter Cellulose gefärbt, dunkelbraune Färbungen, die beim Nachbehandeln mit Kupfersalzen wasch- und lichtecht werden. Gegenüber vergleichbaren, aus der USA.-Patentschrift 2384419 bekannten Disazofarbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäß erhaltenen Disazofarbstoffe durch verbesserte Waschechtheit aus.

Beispiel 1

²7>² g (V₁₀ Mol) 4, 4'-Diamino-3, 3'-dicarboxydiphenyl werden in 500 ecm Eiswasser mit 13,8 g Natriumnitrit und 55 com technischer Salzsäure wie üblich tetrazotiert. Zu der Tetrazoniumsalzlösung gibt man eine wäßrige Anschlämmung von 3o,3 g (V₁₀ Mol). i- [8'-Sulfonaphthyl-(2') ]-3-methyl-5-aminopyrazol und bringt die Reaktions-

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lösung durch Zugabe von Bicarbonat auf einen p_H-Wert von 8 Ms g. Die dunkle Diazoazoverbindung scheidet sich bald ab und wird isoliert, wenn keine Tetrazoverbindung mehr nachweisbar ist. Den so erhaltenen Diazo-monoazofarbstoff kuppelt man 12 Stunden lang .öiit 31,5 g (V₁₀ Mol) 2-Phenylammö-8-oxynaphÄaHn - 6 - sulfonsäure in 1000 ecm Eiswasser und 50g Soda, erhitzt die Reaktionslösung dann auf 50° mi isoliert schließlich den Disazofarbstoff.

Der erhaltene Farbstoff färM Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in> dunkelbraunen Tonen, die, auf der Faser nachgekupfert, licht- und waschecht werden.

Zu ähnlichen Farbstoffen gelangt man, wenn man an Stelle des i-[8'-Sulfonaphtihyl-(2')]-3-methyl-5-aminopyrazols das i-(3'-Sulfqphenyl)-3-methyl-5*aminopyrazol, i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-amiü0£>yrazol, das i-(5'-S-alfo-2'-chlorphenyl)- bzw. X-(4'-Carboxyphenyl)-3-HIeOIyI-S-aminopyrazöl verwendet. An Stelle der 2-HienyIamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure können beispielsweise auch die 2-MeÄyiämi:n0ö die 2-p-Methyl·· phenyl- oder 2-p-MeÖiö^cy■pne3jyίammo-8-oxyrtaphthalin-ö-sulfonsäuren eingesetzt werden.

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²7)2 g ;0_loMol)^ #, 4^r-©iamino-3, 3'-dicarboxydipfaenyl wer&ß in SQO ecm Eiswasser mit 13,8 g Natriumnitrit turf 55 ecm technischer Salzsäure wie üblich tetrazotiert. Zu der Tetrazoniumsalzlösung gibt man 17,3 g (V₁₀ Mol) i-Phenyl-3-meiSiyl-5-aminopyrazol, das in 200 ecm Wasser mit 15 ecm Salzsäure gelöst wurde. Dann wird bei etwa 10° mit wäßriger Natriumacetatlösung auf ein p_H von 4 bis 5 abgestumpft und unter Kühlung so lange gerührt, bis keine Tetrazoverbindung mehr nachweisbar ist. Den isolierten Diazo-azofarbstoff gibt man zu einer Lösung von 48,6 g (Vi₀ Mol) 2 - (4'-Amino - 3' - sulf odiphenylamino) - 8 - oxynaphthalin-6-sulfonsäure in 1500 ecm Eiswasser und 100 g Soda. Der Ansatz wird über Nacht nachgerührt, dann auf 50⁰ erwärmt und der Farbstoff isoliert. Er färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in rotbraunen Tönen, die, auf der Faser nachgekupfert, licht- und waschecht werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH:

   Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol tetrazotiertes 4, 4'-Diamino-3, 3'-dicarboxydiphenyl mit 1 Mol eines i-Aryl-3-methyl-5-amino-pyrazols oder eines seiner Sulfonsäure- bzw. Carbonsäurederivate und mit 1 Mol 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulf onsäure, deren Aminogruppe durch Alkyl- oder Arylgruppen substituiert sein kann, kuppelt.

   In Betracht gezogene Druckschriften:
   USA.-Patentschrift Nr. 2 384 419.

   & 609 7D8/320 11.56 709513/260 5.5T