DE952019C

DE952019C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen

Info

Publication number: DE952019C
Application number: DEF14614A
Authority: DE
Inventors: Dr Herbert-Joachim Exner
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1954-05-04
Filing date: 1954-05-04
Publication date: 1956-11-08

Description

Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Disazofarbstoffe erhält, wenn man i Mol tetrazotierte 4, 4'-Diaminodiphenyl-3, 3'-dicarbonsäure bzw. 4, 4'-Diaxnsinodiphenylharnstaff-3, 3'-dicarbonsäure mit i Moil einer Verbindung mit kupplungsfähiger Methylengruppe und mit i Mol einer 2-Acylämino-5-oxynaphthalin 7-sulfonsäure kuppelt.
Als Verbindungen mit kupplungsfähigler Mefthylengruppe kommen beispielsweise in Betracht: i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und i-Phenyl-3-methyl-5-iminopyrazol sowie deren im BenzolkeTn substituierte Abkömmlinge, ferner i-Naphthyl-3-methyl-5-pyrazolon oder i-Naphthyl-3-methyl-5-iminopyrazol und deren im Naphthalinkern substituierte - Derivate, weiter Acetessigsäurearylamide und ihre im Arylkern substituierten Derivate.
Als Beispiele für 2-Acylamino-5-oxynaphthaJin-7-sulfonsäuren seien, genannt: 2: Acetyl-, 2-Chloracetyl-, 2-Propionyl-, 2-ß-Chforpropionyl-, 2-Hexahydrobenzoyl-, 2-Benzoyl-, 2-(2', 5'-Dichlorbenzoyl)-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäu,ren. Fernerseien genannt die durch Umsetzen von: 2-Amino-5-äxynaphthallin-7-suIfonsäure in wäßrigem Medium mit Xarithylessigsäuren der Formel erhältlichen Thiourethane der 2-Amino 5-oxynaphthalin -7-sulfonsäure, die in der Thiourerthangruppe Reste vom Alkoholen, z. B. Äthylalkohol, Propylalkohol, Butylalkohol, Glykolmonomethyläther, Glykol monobutyläther usw. enthalten. Genannt seien beispielsweise auch die 2-Carb@alkoxyainnno-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäureabkömmlinge, deren Carbalkoxyrest vom Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, Chloräthanol; Allylalkohol, Glykolmonomethyläther abgeleitet sein kann.
Die Kupplung erfolgt zweckmäßig in der Weise, daß. man zu der Tetrazon.iumsalzlösung bei PH 3 bis 4 die Lösung der Verbindung mit kupplungsfähiger Methylengruppe zulaufen läßt und die ab,-geschiedene Diazoazoverbindung mit einer 2-Acylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in der Kälte oder bei erhöhter Temperatur umsetzt. Die Reihenfolge der Kupplung kann aber auch umgekehrt werden.
Die erhaltenen Farbstoffe färben Baumwolle und Fasern. aus regenerierter Cellulose in rotbraunen Tönen. Beim Nachbehandeln der Färbungen auf der Faser mit metallabgebenden. Mitteln, vor allem mit kupferabgebendem Mitteln, ändert sich der Farbton nur wenig. Man erhält rotbraune Färbungen von sehr guter Naß-, Lieht- und Avivierechtheit.
Gegenüber den. aus der deutschen Patentschrift 7i4985 bekannten naehgekupferten,' Disazofarl@-stoffen ähnlicher Zusammensetzung zeichnen sich die erfindungsgemäß erhältlichen, nachgekupferien Farbstoffe durch: verbessertes Ziehvermögen und durch verbesserte Avivierechtheit und gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 677 qz6 bekannten konstitutionsanalogen nachgekupferten Disazofarbstoffen durch überlegenes Ziehvermögen Beispiel i 204 Gewichtsteile 4, 4'-Diiaminodiphenyl-3, 3`-dicarbonsäurewerden mit io-Gewichtsteilen Natriumnitrit direkt oder indirekt in. 5oo Gewichtsteilen Wasser tetrazotiert und bei o bis 5 ° wird eine wäßrige oder alkoholisch-wäßrige Lösung von 1ä,8 Gewichtsteilen. i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon innerhalb von i Stunde zufließen gelassen,. Die abgeschiedene Diazoazoverbindung wird mnit 27 Gewichtsteilen 2-CWoracetylamino-5-oxynaphthaJin-7-sulfonsäure in neutraler wäßriger Lösung vereinigt und die Kupplung durch Erhöhung dei- Temperatur auf etwa 5o° rasch beendet. Der DKsazofarbstoff wird abfiltriert und man erhält nach dem Trocknen 52 Gewichtsteile eines dunklen Pulvers, das Baumwolle nachgekupfert in violettstichigen Rotbrauntönen von guter Licht- und Naßechtheit färbt. Beispiel 2 20,4 Gewichtsteile 4, 4'-D@iaminodiphenyl-3, 3'-d.icarbonsäure werden in der in Beispiel i beschriebenen Weise mit ro Gewichtsteilen Natriumnitrit tetrazotiert und mit 12,8 Gewichtsteilen i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon halbseitig gekuppelt. Die Schlußkupplung erfolgt mit 3o. Gewichtsteilen der 2-Ca@rbo@ß-chloräthoxy-amino@5-oxynaphthalin-7-sulfon.säure in Gegenwart von Natriumbicarbonat zuerst bei -I- 5°, dann bei 45°. Nach dem Filtrieren und Trocknen erhält man 65 Gewichtsteile eines dunklen Pulvers, das Baumwolle nachgekupfert in sehr licht- und waschechten Rotbrauntön en färbt. Beispiel 3 2o,4 Gewichtsteile 4, 4'-Diaminodiphenyl-3, 3'-dicarbon.säure werden wie beschrieben mit io Gewichtsteilen. Natriumnitrit tetrazotiert und bei PH 3 wird eine Lösung von i4,8 Gewichtsteilen i-Phenyl-3-methyl-5-iminopyruzol zulaufen gelassen. Die abgeschiedne Diazoazoverbindung wird mit 32 Gewichtsteilen 2-Thiocarbo-n amyloxyamino,5-oxynaphthaJin-7-s.ulfonsäurea in Gegenwart von Natriumbicarbonat bei 45° ausgekuppelt. Man erhält so 58 Gewichtsteile des Disazofarbstoff's, der mit Baumwolle nachgekupfert sehr licht- und naßechte rotbraune Färbungen liefert. Beispiel 4 48 Gewichtsteile 4, 4'-Diaminodiphenylharnstoff-3, 3'-dicarbonsäure werden mit 2o Gewichtsteilen Natriumnitrit tetrazotiert, neutral gestellt und mit einer Lösung von 25,7 Gewichtsteilen i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon versetzt. Es wird 24 Stunden bei o bis 5° gerührt, die Paste abgesaugt, erneut angeschlämmt und mit einer Lösung von 48 Gewichtsteilen 2-Carboisopropoxy-a,minor5-oxynaphthalin-7-sulfonsättrea bei PH 7 und 45° ausgekuppelt. Der abgeschiedene Disazofarbstoff färbt Baumwolle nachgekupfert in rotbraunen Tönen mit guten Echtheiten.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstaffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol tetrazotierte 4, 4'-Diaminodiphenyl-3, 3'-dicarbonsäure bzw. 4, 4'-Diamiinodiphenylharnstoff-3, 3'-dicarbonsäure mit i Mol einer Verbindung mit kupplungsfähiger Methylengruppe und mit i Mol einer 2 - Acylamino - 5 - oxynaphthalin-7-sulfonsäure kuppelt. In Betracht gezogene Drückschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 677 426, 714 985, 745461.