DE745461C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man Disazofarbstoffe erhält, wenn man I Mol tetrazotierte 4, 4'-Diaminodiphenyl-3, 3'-dicarborisäure oder 4, 4'-Diaminodiphenylhamstoff - 3, 3'-dicarbonsäure mit; I Mol einer Verbindung mit kupplungsfähiger Methylenbindung und mit I Mol einer 2 - (Aminobenzoylaminophenylamino) -8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure kuppelt.
• Als Verbindungen mit kupplungsfähiger Methylengruppe kommen beispielsweise in Betracht: I-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon sowie seine im Benzolkern substituierten Abkömnlinge, I-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure, I-Phenyl-3-methyl-5-iminopyrazol; Acetessigsäurearylamide und ihre im Arylkern substituierten Abkömmlinge.
• Die 2 - (Aminobenzoylaminophenylamino)-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäuren oder ihre Abhömtnlinge können in einfacher Weise durch Umsetzen von (Aminobenzoylamino)-aminobenzol mit I, 7-Dioxynaphthalin-3-sulfonsäure in Gegenwart von Natriumbisulfit hergestellt werden. Sie sind aber auch auf andere Weise zugänglich, z. B. durch Umsetzung von 2- (Aminophenylamino) - 8-oxynaphthalin- 6- sulfonsäure mit Nitrobenzoylchlorid und nachträgliche Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe.
• Die erhaltenen Farbstoffe färben Baumwolle und regenerierte Cellulose in korinthbraunen Tönen an. Beim Nachbehandeln der Färbungen auf der Faser mit metallabgebenden Mitteln, vor allem mit kupferabgebenden Mitteln, ändert sich der Farbton nur wenig. Man erhält braune Färbungen von sehr guter Wasch- und Lichtechtheit. Hervorzuheben äst ihre gute Beständigkeit gegen verdünnte Sätten (Avivage), worin sie den aus der Patentschrift 7I4g85 bekannten Farbstoffen überlegen sind. Beispiel 212 Teile .4, 4'-Diaminodiphenyl- 3, 3'-dicarbonsäure werden al'k'alisch in Wasser gelöst. Dann. gibt man 175 Teile Natriumnitrit zur Lösung und säuert diese bei tiefer Temperatur mit 8oo Teilen Salzsäure (d= I, I2 ) an. Die erhaltene klare Lösung der Tetrazoverbindung wird nach einiger Zeit durch Zusatz von Aminosulfonsäure von der überschüssigen salpetrigen Säure befreit und mit Natriumacetat bis zur essigsauren Reaktion abgestumpft. Dann läßt man langsam I74 Teile I-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, das unter Zusatz von wenig Natronlauge in Wasser gelöst wurde, zulaufen. Die alsbald ausfallende orangefarbene Diazoazoverbindung wird lach 3 Stunden abgetrennt und in kleinen Anteilen eingetragen in eine eiskalte Lösung von 493 Teilen 2-[4'-(4"-Aminobenzoylamino)-2'-carboxyphenylamino]-S-oxynaphthalin-6-stlfonsäure und 8oo Teilen Soda in Wasser. Man läßt die Temperatur langsam auf Zimmertemperatur steigen und rührt über Nacht nach. Der Farbstoff wird in üblicher Weise abgetrennt und getrocknet. Er färbt Baumvolle und Kunstfasern aus regenerierter Cellulose in rötlichdunkelbraunen Tönen. Die Naß-und Lichtechtheiten solcher Färbungen werden beim Nachbehandeln mit Kupfersulfat verbessert.
• Zu einem ähnlichen, etwas rotstichigeren Farbstoff gelangt man bei. Anwendung von 2 - [4' - (4" - Aminobetizoylamino) - phenylamino] -S-oxynaphthalin-6-sulfonsäure. Beispiel 2 Man stumpft die Lösung einer wie in Beispiel I hergestellten- Tetrazoverbindung aus 272 Teilen 4, 4'-Diaminodiphenyl-3, 3'-dicarbonsäure mit Natriumacetat ab und fügt langsam eine wässerige Lösung von 276 Teilen I - phenyl-3-nethyl- 5-pyrazolon- 4'-sulfonsauretn Natrium zu. Nach beendeter halbseitiger Kupplung fügt man 449 Teile 2-[4'-(4"-Aminobenzoylamino)-phenylamino]- S -oxynaplthalin-6-sulfonsäure, gelöst in überschüssiger wässeriger Sodalösung, hinzu und kuppelt bei niedriger Temperatur. Die nachgekupferten Färbungen auf Cellulosefasern sind korinthbraun und weisen gute Echtheiten auf.
• Verwendet man statt des I-phenyl-3-inethyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsauren Natriums die äquimolekulare Menge I-phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsaures Natrium, so bekommt man einen Farbstoff, der, auf der Faser mit Kupfersalzen nachbehandelt, Färbungen von ähnlichem Farbton und ähnlichen Echtleiten liefert.
• Weiterhin kann als Verbindung mit kupplungsfähiger Methylengruppe in obigem Beispiel auch I-acetoacetylamino-4-chlor-2-methoxybenzol-5-sulfonsaures Natrium eingesetzt werden. Der Farbton ist etwas nach schwarzbraun verschoben. Beispiel 3 33o Teile 4., 4'-Diaminodiphenyllarnstoff-3, 3'-dicarbonsäure werden alkalisch gelöst. Die Lösung wird nach Zugabe von I 4o Teilen Natriumnitrit bei tiefer Temperatur mit Salzsäure angesäuert. Nach beendigter Tetrazotierung wird die Tetrazolösung mit Natriumbicarbonat abgestumpft und mit der w isserigen Lösung von 276 Teilen I-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsaurem -Natrium langsam versetzt. Sobald die halbseitige Kupplung beendet ist, macht n an mit Natronlauge stärker alkalisch und kuppelt an zweiter Stelle mit 493 Teilen 2-[4'-(4"-Aminobenzoylamino )-2'-carboxyphetylamino]-8-oxy naphthalin-6-sulfonsaure. Man erhält einen Farbstoff, der nachgekupfert braune, echte Färbungen liefer t.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Disazofar bstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man I Mol tetrazotierte 4, 4'-Diaminodipheny1-3, 3'-dicarbonsäure oder 4, 4'-Diaminodiphenylharnstoff-3, 3'-dicarbonsäure mit I Mol einer Verbindung mit kupplungsfähiger Methylengruppe und mit I MoI einer 2-(Aminobenzoylaminophenylaniino)-S-oxynaphthaliii-6-stilfonsätire vereinigt. Zur Abgrenzung des Anineldunbsgegenstandes vorn Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht ezogen worden-Z> deutsche Patentschrift ....... N r. ; 14 985.