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Verfahren zur Herstellung von sekundären Disazofarbstoffen Es wurde
gefunden, daß man wertvolle, in blauen Tönen färbende, beizenziehende, sekundäre
Disazofarbstofe erhält, wenn man ein diazotiertes o-Aminophenol oder o-Aminonaphthol
in alkalischem Mittel mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure oder deren in Orthostellung
zur Oxygruppe nach kupplungsfähigen Substitutionsprodukten kuppelt, die erhaltenen
Aminoazgfarb:stoffe weiterdiazotiert und die Diazoazoverbindungen in alkalischem
Mittel mit i-Arylsulfoylamino-8-oxynaphthalinsulfonsäuren, die im Arylrest eine
Oxy-und eine Carbonsäuregruppe in Orthostellung zueinander enthalten, zum Disazofarbstöff
vereinigt.
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Die neuen Farbstoffe eignen sich für den Chromdruck auf Cellulosefasern
oder auf Naturseide. Man erhält blaue bis marineblaue Töne, die sich durch gute
Wasserechtheit, Waschechtheit und Lichtechtheit auszeichnen. Die mit Hilfe einer
geeigneten Beize auf Naturseide erhaltenen Färbungen lassen sich weiß ätzen, desgleichen
die Klotzungen der neuen Faxbstoffe auf Cellulosefasern, was eine wertvolle Eigenschaft
dieser neuen Farbstoffe darstellt. Gegenüber den bekannten Farbstoffen ähnlicher
Zusammensetzung, die als Schlußkoznponente in der Aminogruppe nicht substituierte
i-Amino-8-oxynaphthalinsulfonsäuren enthalten, zeichnen sich die neuen Farbstoffe
dadurch aus, daß sie im Drucke auf Baumwolle eine bessere Seifenechtheit und Chlorechtheit
aufweisen und daß sie ferner beim nassen Liegen mitgewaschene weiße Ware nicht anfärben.
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Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung Beispiel i 269 Teile
2-Amino-i-oxybenzol-4, 6-disulfonsäure werden, wie üblich, diazotiert. Die Diazolösung
läßt inau zu einer sodaalkalischen Lösung von 239 Teilen 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
hinzufließen: Nach beendeter Kupplung wird der gebildete Monoazofarb.stoff mit einer
Lösung von 69 Teilen Natriumnitrit versetzt und in verdünnte Salzsäure eingetragen,
wobei Diazotierung eintritt. Die gebildete Diazoverbindung wird in eine sodaalkalische
Lösung von 5 i 9 Teilen i-(4'-Oxybenzol-i'-sulfoylamino) - 8 - oxyiiaphthaiin
-3.6-disttifonsättre-3'-carbc»isätire
eingetragen. Nach beendeter Kupplung wird der gebildete Disazofarbstolf in üblicher
Weise abgeschieden und getrocknet. Er löst sich in Wasser mit rotstichigblauer.
in konzentrierter Schwefelsäure mit grünstichigblauer Farbe.
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Im Chromdruck auf Baumwolle gibt der neue Farbstoff bei kurzer und
langer Dämpfzeit blaue Töne, welche sich durch 'gute Licht-, Seifen- und Wachechtheit
auszeichnen.
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Beispiel 234 Teile 2 - Amin o-i-oxy- 6 -nitrobenzol-4-sulfonsäure
werden. wie üblich, diazotiert, und die Diazolösung wird mit 239 Teilen Amino-5-oxynaplithalin-7
-sulfonsäure in alkalischer Lösung gekuppelt. Der erhaltene Monoazofarbstofwird
weiterdiazotiert und mit der alkalischen Lösung von 519 Teilen 1- @, 4'-Oxy.banzol-
r'-stilfoylamino i - 8 -otyna.p.hthalili-3, 6-disulfonsiiure-3' -carhonsäure gekuppelt.
Der erhaltene DisazofarbstoYf wird in üblicher Weise abgeschieden. Er löst sich
in Wasser mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit grünstichigblauer Farbe.
Im Chromdruck auf Baumwolle gibt der Heue Farbstoff blaue Töne.
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Ersetzt -man in obigem Beispiel die 239 Teile 2 Amino-5-oxynaplithalin-7
-sulfonsäure durch 319 Teile 2Ainitio-5-oxynaphthalin-1, 7 -disulfonsäure. so erhält
man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften, der im Chromdruck auf Baumwolle
marineblaue Töne gibt.
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Beispiel 3 203 Teile 2-Amino-1-oxy-4-metliylbenzol-6-sulfonsäure,
werden, wie üblich, diazotiert. Die Diazoverbindung wird in alkalischer Lösung mit
239 Teilen 2 Aniino-5-oxynaphthalin---sulfonsäure vereinigt, der Monoazofarbstoff
weiterdiazotiert und mit der alkalischen Lösung von 519 Teilen" i-(.l'-Oxybenzol-i'-sulfoylamino
) - 8 - oxynaphthalin - 3. 6 - disulfonsäure-3'-carbonsäure versetzt. Der neue Diazofarbstoff
löst sich in Wasser mit violetter Farbe. Im Chromdruck auf Baumwolle erhält man
bei kurzer und langer Dämpfzeit marineblaue Töne.
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- Beispiel 4 223 Teile 2Ainino-i-oxy-6-clilorbenzol-4-sulfonsäure
werden, wie üblich, diazotiert, und die Diazolösung wird in alkalischer Lösung mit
319 Teilen 2 Amino-5-oxynaphthalin-i, ; -disulfonsäure gekuppelt. Nach beendigter
Kupplung wird der gebildete Monoazofarbstoti durch Ansäuern der Lösung mit Salzsäure
gefällt, abfiltrier t und in verdünnter Natronlauge gelöst. Die mit 69 Teilen Natriumnitrit
versetzte Lösung wird in Salzsäure eingetragen, wobei rasch Diazotierung eintritt.
Die Diazoverbindung wird in eilte alkalische Lösung voll 519 Teilen i-(4'-Oxybenzoli'-sulfoyla4mino)-8-oxyna.phthalin-3,
6-disulfßonsäure-3'-carbonsäure eingetragen und nach beendeter Kupplung der gebildete
Disazofarbstoff in üblicher Weise abgeschieden. Er löst sich in Wasser mit blauer
Farbe; auf Zusatz von verdünnter Natronlauge schlägt die Farbe der Lösung nach violett
um. Im Chromdruck auf Cellulosefasern erhält man marineblaue "Töne.
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Beispiel 5 269 Teile 2-Amino-l-oxyl),eiizol-.f, 6-disulfoilsäure werden,
wie üblich, diazotiert, die Diazolösung wird in alkalischer Lösung mit 239 Teilen
2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure gekuppelt, der Monoazofarbstoff weiterdiazotiert
und mit der alkalischen Lösung von 439 Teilen i-(4'-Oxybenzol-i'-sulfioylamino)
- 8 - oxynaphthalin-6-sulfonsäure-3'-carbonsäure gekuppelt. Der Disazofarbstoff
löst sich in Wasser mit rotstichigblauer Farbe und liefert im Chromdruck auf Baumwolle
blaue Töne.
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Ersetzt man in obigem Beispiel die Mittelkomponente durch 319 Teile
2-Amino-5-oxynaphthalin-1, 7-disulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der marineblaue
Töne liefert. Beispiel 6 234 Teile 2-Amino-i-oxy-6-nitrobenzol-4-sulfonsäure werden,
wie üblich, diazotiert, und die Diazolö5ung wird mit der alkalischen Lösung von
239 Teilen, 2-Amino-5-oxy-naphthalin-7-suafonsäure vereinigt. Der Monoazofarbstoff
wird weiter diazotiert und mit der alkalischen Lösung von 439Teilen 1-(4'-Oxybenzol-i'-sulfoylamino)
- 8 - oxynaphthalin - 4. - @sulfonsäure-3'-carbonsäure gekuppelt. Der neue Diazofarbstoff
liefert im Chromdruck auf Baumwolle ein grünstichiges Blau.
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Beispiel ,-239 Teile i-Amüio-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure werden,
wie üblich, diazotiert. Die abgeschiedene Diazoverbindung wird in eine alkalische
Lösung von 239 Teilen 2-Amino-5 - oxynaphthalin - y - sulfonsäure eingetragen. Nach
beendeter Kupplung wird der gebildete Monoazofarbstoff abgeschieden und in Form
einer wäßrigen Paste mit 69 Teilen Natriumnitrit versetzt. Diese Mischung wird unter
Kühlung und Rühren in verdünnte Salzsäure eingetragen, wobei rasch Diazotierung
eintritt. Die ausgefallene Diazoverbindung des Monoazofarbstoffes wird abgenutscht
und in eine sodaalkalische Lösung von 519 Teilen 1- (4'-Oxybenzol-i'-sulfoylamino)
- 8 -oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure-3'-carbonsäure eingetragen. Der erhaltene
Diazofarbstoff wird -in üblicher Weise abgeschieden. Er löst sich in Wasser mit
blauvioletter Farbe, in konzentrierter
Schwefelsäure mit blaugrauer
Farbe. Im Chromdruck auf Baumwolle gibt der neue Farbstoff marineblaue Töne.