DE706672C - Verfahren zur Herstellung von sekundaeren Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von sekundaeren DisazofarbstoffenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
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Description
- Verfahren zur Herstellung von sekundären Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle, in blauen Tönen färbende, beizenziehende, sekundäre Disazofarbstofe erhält, wenn man ein diazotiertes o-Aminophenol oder o-Aminonaphthol in alkalischem Mittel mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure oder deren in Orthostellung zur Oxygruppe nach kupplungsfähigen Substitutionsprodukten kuppelt, die erhaltenen Aminoazgfarb:stoffe weiterdiazotiert und die Diazoazoverbindungen in alkalischem Mittel mit i-Arylsulfoylamino-8-oxynaphthalinsulfonsäuren, die im Arylrest eine Oxy-und eine Carbonsäuregruppe in Orthostellung zueinander enthalten, zum Disazofarbstöff vereinigt.
- Die neuen Farbstoffe eignen sich für den Chromdruck auf Cellulosefasern oder auf Naturseide. Man erhält blaue bis marineblaue Töne, die sich durch gute Wasserechtheit, Waschechtheit und Lichtechtheit auszeichnen. Die mit Hilfe einer geeigneten Beize auf Naturseide erhaltenen Färbungen lassen sich weiß ätzen, desgleichen die Klotzungen der neuen Faxbstoffe auf Cellulosefasern, was eine wertvolle Eigenschaft dieser neuen Farbstoffe darstellt. Gegenüber den bekannten Farbstoffen ähnlicher Zusammensetzung, die als Schlußkoznponente in der Aminogruppe nicht substituierte i-Amino-8-oxynaphthalinsulfonsäuren enthalten, zeichnen sich die neuen Farbstoffe dadurch aus, daß sie im Drucke auf Baumwolle eine bessere Seifenechtheit und Chlorechtheit aufweisen und daß sie ferner beim nassen Liegen mitgewaschene weiße Ware nicht anfärben.
- Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung Beispiel i 269 Teile 2-Amino-i-oxybenzol-4, 6-disulfonsäure werden, wie üblich, diazotiert. Die Diazolösung läßt inau zu einer sodaalkalischen Lösung von 239 Teilen 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure hinzufließen: Nach beendeter Kupplung wird der gebildete Monoazofarb.stoff mit einer Lösung von 69 Teilen Natriumnitrit versetzt und in verdünnte Salzsäure eingetragen, wobei Diazotierung eintritt. Die gebildete Diazoverbindung wird in eine sodaalkalische Lösung von 5 i 9 Teilen i-(4'-Oxybenzol-i'-sulfoylamino) - 8 - oxyiiaphthaiin -3.6-disttifonsättre-3'-carbc»isätire eingetragen. Nach beendeter Kupplung wird der gebildete Disazofarbstolf in üblicher Weise abgeschieden und getrocknet. Er löst sich in Wasser mit rotstichigblauer. in konzentrierter Schwefelsäure mit grünstichigblauer Farbe.
- Im Chromdruck auf Baumwolle gibt der neue Farbstoff bei kurzer und langer Dämpfzeit blaue Töne, welche sich durch 'gute Licht-, Seifen- und Wachechtheit auszeichnen.
- Beispiel 234 Teile 2 - Amin o-i-oxy- 6 -nitrobenzol-4-sulfonsäure werden. wie üblich, diazotiert, und die Diazolösung wird mit 239 Teilen Amino-5-oxynaplithalin-7 -sulfonsäure in alkalischer Lösung gekuppelt. Der erhaltene Monoazofarbstofwird weiterdiazotiert und mit der alkalischen Lösung von 519 Teilen 1- @, 4'-Oxy.banzol- r'-stilfoylamino i - 8 -otyna.p.hthalili-3, 6-disulfonsiiure-3' -carhonsäure gekuppelt. Der erhaltene DisazofarbstoYf wird in üblicher Weise abgeschieden. Er löst sich in Wasser mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit grünstichigblauer Farbe. Im Chromdruck auf Baumwolle gibt der Heue Farbstoff blaue Töne.
- Ersetzt -man in obigem Beispiel die 239 Teile 2 Amino-5-oxynaplithalin-7 -sulfonsäure durch 319 Teile 2Ainitio-5-oxynaphthalin-1, 7 -disulfonsäure. so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften, der im Chromdruck auf Baumwolle marineblaue Töne gibt.
- Beispiel 3 203 Teile 2-Amino-1-oxy-4-metliylbenzol-6-sulfonsäure, werden, wie üblich, diazotiert. Die Diazoverbindung wird in alkalischer Lösung mit 239 Teilen 2 Aniino-5-oxynaphthalin---sulfonsäure vereinigt, der Monoazofarbstoff weiterdiazotiert und mit der alkalischen Lösung von 519 Teilen" i-(.l'-Oxybenzol-i'-sulfoylamino ) - 8 - oxynaphthalin - 3. 6 - disulfonsäure-3'-carbonsäure versetzt. Der neue Diazofarbstoff löst sich in Wasser mit violetter Farbe. Im Chromdruck auf Baumwolle erhält man bei kurzer und langer Dämpfzeit marineblaue Töne.
- - Beispiel 4 223 Teile 2Ainino-i-oxy-6-clilorbenzol-4-sulfonsäure werden, wie üblich, diazotiert, und die Diazolösung wird in alkalischer Lösung mit 319 Teilen 2 Amino-5-oxynaphthalin-i, ; -disulfonsäure gekuppelt. Nach beendigter Kupplung wird der gebildete Monoazofarbstoti durch Ansäuern der Lösung mit Salzsäure gefällt, abfiltrier t und in verdünnter Natronlauge gelöst. Die mit 69 Teilen Natriumnitrit versetzte Lösung wird in Salzsäure eingetragen, wobei rasch Diazotierung eintritt. Die Diazoverbindung wird in eilte alkalische Lösung voll 519 Teilen i-(4'-Oxybenzoli'-sulfoyla4mino)-8-oxyna.phthalin-3, 6-disulfßonsäure-3'-carbonsäure eingetragen und nach beendeter Kupplung der gebildete Disazofarbstoff in üblicher Weise abgeschieden. Er löst sich in Wasser mit blauer Farbe; auf Zusatz von verdünnter Natronlauge schlägt die Farbe der Lösung nach violett um. Im Chromdruck auf Cellulosefasern erhält man marineblaue "Töne.
- Beispiel 5 269 Teile 2-Amino-l-oxyl),eiizol-.f, 6-disulfoilsäure werden, wie üblich, diazotiert, die Diazolösung wird in alkalischer Lösung mit 239 Teilen 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure gekuppelt, der Monoazofarbstoff weiterdiazotiert und mit der alkalischen Lösung von 439 Teilen i-(4'-Oxybenzol-i'-sulfioylamino) - 8 - oxynaphthalin-6-sulfonsäure-3'-carbonsäure gekuppelt. Der Disazofarbstoff löst sich in Wasser mit rotstichigblauer Farbe und liefert im Chromdruck auf Baumwolle blaue Töne.
- Ersetzt man in obigem Beispiel die Mittelkomponente durch 319 Teile 2-Amino-5-oxynaphthalin-1, 7-disulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der marineblaue Töne liefert. Beispiel 6 234 Teile 2-Amino-i-oxy-6-nitrobenzol-4-sulfonsäure werden, wie üblich, diazotiert, und die Diazolö5ung wird mit der alkalischen Lösung von 239 Teilen, 2-Amino-5-oxy-naphthalin-7-suafonsäure vereinigt. Der Monoazofarbstoff wird weiter diazotiert und mit der alkalischen Lösung von 439Teilen 1-(4'-Oxybenzol-i'-sulfoylamino) - 8 - oxynaphthalin - 4. - @sulfonsäure-3'-carbonsäure gekuppelt. Der neue Diazofarbstoff liefert im Chromdruck auf Baumwolle ein grünstichiges Blau.
- Beispiel ,-239 Teile i-Amüio-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure werden, wie üblich, diazotiert. Die abgeschiedene Diazoverbindung wird in eine alkalische Lösung von 239 Teilen 2-Amino-5 - oxynaphthalin - y - sulfonsäure eingetragen. Nach beendeter Kupplung wird der gebildete Monoazofarbstoff abgeschieden und in Form einer wäßrigen Paste mit 69 Teilen Natriumnitrit versetzt. Diese Mischung wird unter Kühlung und Rühren in verdünnte Salzsäure eingetragen, wobei rasch Diazotierung eintritt. Die ausgefallene Diazoverbindung des Monoazofarbstoffes wird abgenutscht und in eine sodaalkalische Lösung von 519 Teilen 1- (4'-Oxybenzol-i'-sulfoylamino) - 8 -oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure-3'-carbonsäure eingetragen. Der erhaltene Diazofarbstoff wird -in üblicher Weise abgeschieden. Er löst sich in Wasser mit blauvioletter Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrauer Farbe. Im Chromdruck auf Baumwolle gibt der neue Farbstoff marineblaue Töne.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von sekundären Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte o-Aminophenole oder o-Aminonaphthole in alkalischem Mittel mit 2-Amino-5-oxynaphtha-]in-; -sulfonsäure oder deren in Orthostellung, zur Oxygruppe noch kupplungsfähigen Substitutionsprodukten kuppelt, die erhaltenen Aminoazofarbstoffe weiterdiazotiert und die Diazoverbindungen in alkalischem Mittel mit i-Arylsulfoylamino-8-oxynaphthalinsulfonsäuren, die im Arylrest eine Oxy- und eine Carbonsäuregruppe in Orthostellung zueinander enthalten, zum Disazofarbstoff vereinigt.
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| DED77697D DE706672C (de) | 1938-04-05 | 1938-04-05 | Verfahren zur Herstellung von sekundaeren Disazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE706672C true DE706672C (de) | 1941-05-31 |
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