DE651748C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DisazofarbstoffenInfo
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- DE651748C DE651748C DEI52078D DEI0052078D DE651748C DE 651748 C DE651748 C DE 651748C DE I52078 D DEI52078 D DE I52078D DE I0052078 D DEI0052078 D DE I0052078D DE 651748 C DE651748 C DE 651748C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/24—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl amine
Description
- Verfahren. zur Herstellung von Disazofarbstoffen Fs wurde gefunden, daß man sehr wertvolle Disazofarbstoffe erhält wenn man die Teträzoverbindungen aus 4, 4'-Dia;minodiphenylamin oder dessen Abkömmlingen in alkalischem Mittel mit einem Mol. einer Aminonaphtholsulfonsäure und einem Mol. .3-Oxydiphenylamin kuppelt. Als Aminonaphtholsulfonsäuren kommen sowohl Mono-, sulfonsäuren als auch Polysulfonsäuren in Frage, z. B. i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-, -4, 6- oder -2, 4-disulfonsäure, i-Amino-8-oxynaphthalin-4- oder -5-sulfonsäure, 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure oder -3, 6-disulfonsäure oder 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure. Außer ,3-Oxydiphenylamin können dessen Abkömmlinge benutzt werden, die im Phenolr ing noch kupplungsfähig sind. Geeignete Abkömmlinge des 4, 4'-Diaminodiphenylamins sind z. B. solche, die S 0,3 H, Cl, C H3 oder O # C H3 enthalten.
- Die so erhältlichen Disazofarbstoffe sind im allgemeinen tief violett bis- blauschwarz. Sig eignen sich besonders zum Färben von Leder, zeichnen sich durch eine gute Säure-und Alkalibeständigkeit und Löslichkeit aus und `dringen so tief, in das Leder ein, daß sie auch für Velourleder geeignet sind. Die Farbstoffe besitzen auch Affinität zu Baumwolle und Viscoseseide.
- Man hat bereits vorgeschlagen, Disazofarbstoffe durch Vereinigen von tetrazotiertem p-Diaminoditolylamin oder p-Diaminophenyltolylamin mit einem Mol. Aminonaphtholsulfonsäure und einem Mol. 3-Aminö-roxybenzol oder dessen N-Alkyl-Substitutionsprodukten herzustellen. Vor diesen bekannten Farbstoffen zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Farbstoffe durch ihre bessere Säurelöslichkeit aus.
- Beispiel i z9,9 Teile 4, 4'-Diami.nodiphenylamin werden tetrazotiert und mit 3 1,9 Teilen i-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsä.ure in sodaalkalischer Lösung vereinigt. Wenn die i-Amino- S -oxynaphthalin - 3, 6 - disulfonsäure verbraucht ist, fügt man 18,5 Teile 3-Oxydiphenylamin, die in verdünnter Natronlauge gelöst sind, hinzu, worauf man noch mehrere Stunden rührt. Nach beendeter Kupplung wird ausgesalzen und abgesaugt. Man erhält einen blauen Disazofarbstoff, der auf Chromkalbvelourleder satte, dunkelblaue bis schwarze Töne von guter Schleifechtheit liefert. Disazofarbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man an Stelle von i-Amino-S-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, z. B. die i-Amino-8-oxynaphthalin-2, 4- öder -4, 6-disulfonsäure. verwendet. Ist die erste Azokomponente eine Aminonaphtholmonosulfonsäure, so ist das Vorhandensein von mindestens einer weiteren Sulfonsäuregruppe in der zweiten- Azökomponente öder in der Tetrazoverbindung erwünscht, damit eine genügende Löslichkeit des Farb-. stoffies gesichert sf. " " Beispiel 2 . 27,2 Teile q.; ¢'-Diaminodiphenylamin 2-=' sülfonsäure werden in so viel stark verdünnter Natronlauge gelöst, daß die Reaktion schwach alkalisch ist. Man fügt eine wässerige Lösung von r3;S Teilen Natriumnitrit hinzu und läßt das Ganze unter Kühlung in Salzsäure laufen. Die erhaltene Tetrazolösung gießt man auf einmal in eine sodaalkalische Lösung von 31,9 Teilen r-Amino- g -oynaphthalin- 3, 6 -disulfonsäure. Wenn keine z-Amino-8-oxynaphthalin-3; 6-disuIfonsäure mehr nachweisbar ist; wird eine Lösung von 24,7 Teilen 2',,4'-Ditlitro-3-oxydiphenylarnin in verdünnter Natronlauge zugesetzt und mehrere Stunden gerührt. Nach -beendeter Kupplung wird äusgesalzen und abgesaugt. @ Man erhält einen Disazofarb-, stöff; der Chromvelourleder blauschwarz bei guter Schleifechtheit färbt. Verwendet man -2';, 4'-Dinitro-3, 5'-dioxydiphenylamin - oder --2, 4', 6'-Trinitro-3-öxydiphenylamin an Stelle <<on 2, 4f-Dinitro-3-oxydiphenylamin, so erhält man Disäzofaxbstoffe von- ähnlichen Eigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:: Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man tetrazotiertes q., 4'-Diaminodiphenylamin oder dessen Abkömmlinge in alkalischer Lösung mit einem Mol. einer Aminonaphtholsulfonsäure und einem Mol. 3-Oxydiphenylamin öder dessen im Phenolrest kuppelnden Abkömmlingen vereinigt.-
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI52078D DE651748C (de) | 1935-04-10 | 1935-04-10 | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE651748C true DE651748C (de) | 1937-10-19 |
Family
ID=7193243
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEI52078D Expired DE651748C (de) | 1935-04-10 | 1935-04-10 | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE651748C (de) |
-
1935
- 1935-04-10 DE DEI52078D patent/DE651748C/de not_active Expired
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