DE198102C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE198102C DE198102C DE1906198102D DE198102DA DE198102C DE 198102 C DE198102 C DE 198102C DE 1906198102 D DE1906198102 D DE 1906198102D DE 198102D A DE198102D A DE 198102DA DE 198102 C DE198102 C DE 198102C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- sulfonic acid
- naphthol
- aminonaphthol
- blue
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 34
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 13
- -1 8-aminonaphthol sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-Xylidine Chemical group CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDKZHNJTLHOSDW-UHFFFAOYSA-N [Na].CC(O)=O Chemical compound [Na].CC(O)=O BDKZHNJTLHOSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=CC=CC2=C1 HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N Para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
PATENTAMT.
KLASSE'22β. GRUPPE
Sekundäre Disazofarbstoffe von eigenartigen Eigenschaften \verden erhalten, wenn man
als Diazoverbindung an erster Stelle eine diazotiefte ι · 8- Aminonaphtolsulfosäure und
an letzter Stelle die 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure oder einen ihrer Abkömmlinge
verwendet. Man gelangt auf diesem Wege zu gut ziehenden Produkten,, die Baumwolle,
je nach der Natur der Komponenten und insbesondere der Mittelkomponenten, in bordeauxroten
bis violetten und blauen Nuancen anfärben und sich durch große Klarheit und
eine ganz ungewöhnliche Lichtechtheit auszeichnen.
341 Teile des Mononatriumsalzes der 1 · 8-Aminonaphtol-3
· 6-disulfosäure werden mit Soda neutral gelöst und mit 69 Teilen Natriumnitrit
und der nötigen Menge Salzsäure diazotiert. Die so erhaltene Diazoverbindung wird darauf in eine Lösung von 179,5 Teilen
salzsaurem a-Naphtylamin in Wasser eingerührt und die Salzsäure mit essigsaurem Natrium
abgestumpft. Nach beendeter Kuppelung wird der gebildete Aminomonoazofarbstoff nach dem Ansäuern mit Salzsäure ausgesalzen,
abfiltriert und durch Behandeln mit Soda in sein neutrales Natriumsalz übergeführt.
Dieses wird dann mit 69 Teilen Natriumnitrit und der nötigen Menge Salzsäure bei etwa 50 weiter diazotiert und die Diazoverbindung
zur Entfernung etwa noch vorhandenen Diazonaphtalins ausgesalzen und abfiltriert. Die mit kaltem Wasser angeschlemmte
Diazoverbindung wird hierauf zu einer Lösung von 315 Teilen 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
in einem Überschuß von Soda zugefügt. Die Kuppelung ist nach kurzer Zeit beendet. Die Reaktionsmasse
wird angewärmt und der Farbstoff ausgesalzen , abfiltriert und getrocknet. Er färbt
Baumwolle in klaren, lichtechten blauen Tönen an.
Zu einer wässerigen Lösung von 341 Teilen des Natriumsalzes der 1 · 8-Aminonaphtol-4
· 7-disulfosäure wird eine Lösung von 69 Teilen Natriumnitrit und hierauf Salzsäure
im Überschuß hinzugefügt. Nach Beendigung der Diazotierung läßt man die Diazoverbindung
zu einer wässerigen Lösung von 174 Teilen salzsaurem Kresidin zufließen und gibt
unter kräftigem Rühren die erforderliche 55' Menge essigsaures Natrium zu. Hierauf
säuert man die Salzsäure an, um etwa überschüssiges Kresidin in Lösung zu bringen,
und salzt das Zwischenprodukt aus. Letzteres wird in üblicher Weise weiter diazotiert und
die Diazoverbindung in eine Lösung von 295 Teilen 2-Diäthylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
in überschüssiger Soda eingetragen. Der in der gebräuchlichen Weise isolierte Farbstoff färbt Baumwolle in klaren grünstichig
blauen Tönen an.
Ersetzt man in obigen Beispielen die dort benutzten 1 •8-Aminonaphtolsulfosäuren durch
eine andere ι · 8-Aminönaphtolsulfosäure, so
erhält man ganz ähnliche Farbstoffe. Ebenso
werden durch Ersatz des a-Naphtylamins
oder Kresidins in Mittelstellung durch andere
Mittelkomponenten oder durch Ersatz der in
den Beispielen benutzten Derivate der 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure durch andere Derivate dieser Säure oder durch die 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure selbst im wesentlichen nur Verschiebungen der Nuancen herbeigeführt.
erhält man ganz ähnliche Farbstoffe. Ebenso
werden durch Ersatz des a-Naphtylamins
oder Kresidins in Mittelstellung durch andere
Mittelkomponenten oder durch Ersatz der in
den Beispielen benutzten Derivate der 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure durch andere Derivate dieser Säure oder durch die 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure selbst im wesentlichen nur Verschiebungen der Nuancen herbeigeführt.
In der folgenden Tabelle sind die Färbeeigenschaften einer Anzahl der neuen Farbstoffe
angegeben:
Farbstoff aus
färbt Baumwolle
ι. ι · 8- Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure -{- a-Naphtylamin
-f- 2-Diäthylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
2. ι · 8-Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure + a-Naphtylamin
-f- 2-p-Tolylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
3. ι · 8-Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure -f- a-Naphtylamin
-f- 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
4. ι · 8-Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure + Kresidin -f- 5*5"
Dioxy-2 · 2-dinaphtylamin-7- · 7-disulfosäure
5. ι · 8-Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure -+- Kresidin 4-2-5-
Aminonaphtol-i · 7-disulfosäure
6. ι · 8-Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure + Kresidin -f- 2-Di-
äthylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
7. ι · 8-Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure + Kresidin 4-2-5-
Aminonaphtol-7-sulfosäure
8. ι · 8-Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure -f Kresidin -|- 2-Phe-
nylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
9. ι · 8-Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure + p-Xylidin + 2-Phe-
nylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
10. ι · 8-Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure -f- p-Xylidin -j- 2-5-
Aminonaphtol-7-sulfosäure
11. ι ·8-Aminonaphtol-3·6-disulfosäure + m-Toluidin -j- 2-Phe-
nylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
12. ι · 8-Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure + m-Toluidin -f· 2 · 5-
Aminonaphtol-7-sulfosäure .'
13. ι · 8-Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure -\- p-Acetamino-o-to-
. luidin -J- 2-Phenylamino-5rnaphtol-7-sulfosäure ......
14. ι · 8-Aminonaphtol-4 · 7-disulfosäure -f- Kresidin -)- 2-Ben-
zoylamino-S-naphtol-7-sulfosäure ·. .
15. ι ·8-Aminonaphtol-4· 7-disulfosäure -f Kresidin + 2-Äthyl-
amino-5-naphtol-7-sulfosäure
16. ι · 8-Aminonaphtol-4 · 7-disulfosäure -f- p-Acetamino-o-ani-
sidin + 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
17. ι «S-Aminonaphtol^· 7-disulfosäure + p-Xylidin + 2-Phe-
nylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
18. ι · 8-Aminonaphtol-4· 7-disulfosäure -(- Kresidin -\-' 2-Phe-
nylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
19. ι · 8-Aminonaphtol-4 · 7-disulfosäure + Kresidin -J- 2 · 5-
Aminonaphtol-7-sulfosäure
20. ι · 8-Aminonaphtol-4· 7-disulfosäure -\- Kresidin -f- 2-D1-
äthylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
21. ι · 8-Aminonaphtol-4 · 7-disulfosäure + Kresidin -f- Car-
bonyl-i · 2-diamino-5-naphtol-7-sulfosäure
22. ι · 8-Aminonaphtol-3 · 5-disulfosäure -)- Kresidin -\- 2*5-
Aminonaphtol-7-sulfosäure
23. ι · 8-Aminonaphtol-3 · 5-disulfosäure + Kresidin -)- 2-Phe-
nylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
24. ι · 8-Am!nonaphtol-4 · 6-disulfosäure -f- Kresidin -\- 2-Phe-
nylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
rotstichig blau
grünstichig blau
blau
blau
violett
rotstichig blau
violett violettstichig blau
violett
rotstichig violett rotstichig violett rotstichig violett
violett blaustichig grün
blau
grünstichig blau rotstichig blau
blau
violettstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
rotstichig blau
blau
blau
Farbstoff aus
färbt Baumwolle
5 25. ι · 8-Aminonaphtol"4 · 6-disulfosäure -|- Kresidin -\- 2-p-Tolylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
26. ι -S-Aminonaphtol-S · 7-disulfosäure -f- Kresidin -f- 2-Phe-
nylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
27. ι · 8-Aminonaphtol-5 · 7-disulfosäure -j- Kresidin + 2-D1-äthylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
28. ι •8-Aminonaphtol-6-sulfosäure -(- Kresidin + 2-Phenyl-
amino-5-naphtol-7-sulfosäure
29. ι · 8-Aminonaphtol-o-sulfosäure + Kresidin + 2-5-Amino-
naphtol-7-sulfosäure
30. ι · 8-Aminonaphtol-5-sulfosaure -f- Kresidin -J- 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure
31. ι · 8-Aminonaphtol-5-sulfosäure -|- Kresidin + 2-Phenyl-
amino-5-naphtol-7-sulfosäure
32. ι ·8- Aminonaphtol-4-sulfosäure -j- Kresidin -f- 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
grünstichig blau
rotstichig blau
rotstichig blau
rotstichig blau
violett
blaustichig violett rotstichig blau rotstichig blau.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :
Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen, darin bestehend,
daß man diazotierte 1 · 8- Aminonaphtolsulfosäuren mit eine Weiterdiazotierung gestattenden Mittelkomponenten vereinigt und hierauf nach erfolgter Diazotierung mit 2-Amino-5-naphtol-7-mono- oder ι · 7-disulfosäure oder Abkömmlingen dieser Säuren kuppelt.bERLIN. GEDRUCKT IN bER
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT37561D AT37561B (de) | 1906-12-10 | 1908-03-09 | Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen . |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE198102C true DE198102C (de) |
Family
ID=460931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1906198102D Expired - Lifetime DE198102C (de) | 1906-12-10 | 1906-12-10 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE198102C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5225545A (en) * | 1991-05-15 | 1993-07-06 | Ciba-Geigy Corporation | Disazo dyes containing a 1-hydroxy-3-sulfo-acylaminophenyl-amino-naphthalene coupling component |
-
1906
- 1906-12-10 DE DE1906198102D patent/DE198102C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5225545A (en) * | 1991-05-15 | 1993-07-06 | Ciba-Geigy Corporation | Disazo dyes containing a 1-hydroxy-3-sulfo-acylaminophenyl-amino-naphthalene coupling component |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE198102C (de) | ||
| DE670935C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplexen Kupferverbindungen von Polyazofarbstoffen | |
| AT37561B (de) | Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen . | |
| DE636358C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE670432C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE842100C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE706672C (de) | Verfahren zur Herstellung von sekundaeren Disazofarbstoffen | |
| DE177178C (de) | ||
| DE598057C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stilbenazofarbstoffen | |
| DE600101C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE695400C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE696589C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE548614C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE268488C (de) | ||
| DE590956C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE704455C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tris- und Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE948181C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe | |
| DE517437C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE663550C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE628462C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE553942C (de) | Verfahren zur Darstellung von substantiven Polyazofarbstoffen | |
| DE548393C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE57331C (de) | Verfahren zur Darstellung gemischter Azofarbstoffe | |
| DE625778C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE639253C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |