DE625778C

DE625778C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE625778C
Application number: DEI49025D
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Schindhelm; Dr Max Schubert
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1934-02-16
Filing date: 1934-02-16
Publication date: 1936-02-15

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue, substantive Azofarbstoffe erhält, wenn man 2 -(3'-Alkoxy-4'-amino -i'-phenyl)-benzotliiazole von der allgemeinen Formel worin die Benzolkerne weitere Substituenten enthalten können, diazotierf und die erhaltenen Diazoverbindungen mit Kupplungskomponenten vereinigt.
Die so erhaltenen Farbstoffe sind infolge der in o-Stellung zur Azogruppe stehenden Alkoxygruppe befähigt, in Substanz oder auf der Faser Kupferverbindungen zu bilden, welche den analogen Farbstoffen, die den Benzothiazolrest, aber nicht die o-ständige Alkoxygruppe enthalten (vgl. die Patentschriften 63 951, 65:230, 83 089 und 172 3i9), durch hervorragende Lichtechtheit überlegen sind. Von den analogen Farbstoffen, welche die o-ständige Alkoxygruppe, aber nicht den Benzothiazolrest enthalten (vgl. Patentschrift 474 997) zeichnen sich die vorliegenden Farbstoffe durch weit überlegene Substantivität aus. Die als Diazokomponenten verwendeten Verbindungen obiger Zusammensetzung können auf folgende Weise erhalten «erden: Man kondensiert ein 4-Nitro-3-alkoxybenzoli-carbonsäurechlorid mit einem i-Aminobenzo1-2-sulfhydrat und reduziert das erhaltene 2-(4'-Nitro-3'-alkoxy-i'-phenyl)-benzothiazol zur entsprechenden Aminoverbindung. In diese oder in die entsprechende Nitroverbindung können gegebenenfalls noch weitere Substituenten, z. B. die Sulfonsäuregruppe, eingeführt werden.
Beispiel i 372 kg 2-(q'-amino-3'-methoxy-i'-phenyl)-6 - methylbezothiazolsulfonsaures Natrium (hergestellt durch Kondensation von 4-Nitro-3 -methoxybenzol - i -carbonsäurechlorid mit 4-Amino-i-methylbenzol-3-sulfhydrat, Reduktion und Sulfonierung) werden in 30001 Wasser gelöst, und die Lösung wird mit einer Lösung von 7o kg Natriumnitrit in 350.1 Wasser versetzt. Die Mischung läßt man bei 25° C in verdünnte Salzsäure, hergestellt aus 27o kg Salzsäure vom spez. Gewicht 1,18 und i8oo 1 Wasser, einlaufen und rührt bis zur Beendigung der Diazotierung. Dann läuft die Diazoverbindung bei o° C in eine Lösung von 350 kg 2-phenylamino- 5-0xynaphthalin-7-sulfonsaurem Natrium und 318 kg Natriumearbonat -in 25001 Wasser, der 500 kg Eis zugegeben waren. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Aussalzen isoliert, filtriert und getrocknet.
Er stellt ein metallisch glänzendes Pulver dar, das sich in Wasser rotviolett und in kori " zentrierter Schwefelsäure blau löst und auf Baumwolle in schönem rotviolettem Ton zieht. Durch Überführen des Farbstoffes in seine Kupferverbindung wird ein lebhaftes Blauviolett mit wesentlich verbesserter Lichtechtheit erhalten. Beispiel 9 - Ersetzt man im Beispiel i die Lösung der 2 - Phenylamino - 5 - öxynaphthalin - 7 - sulfonsäure durch eine Lösung von 38o kg 2-benzoy#ämino - 5 - öxynaphkhalin - 7 - sulfönsaurem Natrium und 320 kg Natriumcarbonat in 50001 Wasser, so erhält man einen Farbstoff, der getrocknet ein dunkles Pulver darstellt, das sich in konzentrierter Schwefelsäure grünstichigblaü und in Wasser rot löst. Er zieht sehr gut mit klarem blaustichigroteni, Ton auf Baumwolle. Durch Überführen in seine Kupferverbindung erhält man eine bordeauxrote Färbung von hervorragender Lichtechtheit.
Beispiel 3 Die nach Beispiel i erhaltene Diazoverbindung läßt man bei o° C in eine Lösung aus 26o kg des Harnstoffs. aus 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und 3201g Natriumcarbonat in 5ooo 1 Wasser einlaufen. Die Disazofarbstoffbildung ist nach einigen Stunden beendet. Der Farbstoff wird ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Er ist ein dunkles Pulver, welches sich in Wasser rotviolett'und in konzentrierter Schwefelsäure grünblau löst und Baumwolle stark blaustichigrot färbt. Die Färbung läßt sich durch Kupfern in ein lichtechtes blaustichiges Bordeaux überführen.
Einen ganz ähnlichen und nach der Überführung in die Kupferverbindung identischen Farbstoff erhält man, wenn man statt der 2 - (3'-Methoxy-4'- amino-i'- phenyl) -ben zothiazolsulfonsäure die entsprechende Äthoxyverbindung verwendet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen der 2-(3'-Alkoxyq.'-amino-i'-phenyl)-benzothiazole von der allgemeinen Formel worin die Benzolkerne weitere Substituenten enthalten können, mit Kupplungskomponenten vereinigt und die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls mit Kupferverbindungen behandelt.