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Verfahren zur Herstellung von Tris- und Tetrakisazofarbstoffen Es
wurde gefunden, daß man Tris- oder Tetrakisazofarbstoffeerhält, wenn man Aminodisazofarbstoffe,
die durch Kuppeln von i Mol eines tetrazotierten i-Aminob@enzoylaminoq.-aminobenzols
mit i Mol einer o-Oxybenzolcarbonsäure und anschließend mit i Mol einer Aminooxynaphthalinmono-
oder -disulfonsäure, welche die Amino- oder Oxygruppe nicht in Peristellung entliält,
erhältlich sind, weiterdiazotiert und i Mol der Diazodisazoverbindung mit i Mol
i, 3-Dioxybenzol, i, 3-Diaminobenzol oder i-Amino-3-oxybenzol oder deren Abkömmlingen,
die auch Azogruppen enthalten können, kuppelt. Man erhält im allgemeinen rot- bis
tiefschwarzbraune Farbtöne auf Baumwolle, die sich durch eine gute neutrale und
alkalische Ätzbarkeit auszeichnen.
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Die neuen Farbstoffe besitzen gegenüber den bekannten ähnlich zusammengesetzten
Farbstoffen der p, p'-Diaminodiphenylreihe eine in der Regel verbesserte Lichtechtheit
und neutrale wie -alkalische Ätzbarkeit bei zum Teil verbesserter Naßechtheit. Sie
lassen sich wie üblich nachbehandeln, z. B. mit. Formaldehyd, falls man mit einem
freien Diaminobenzol gekuppelt hat, oder mit diazotiertem i-Amino-4-nitrobenzol.
Beispiel i 62,6 Teile des in bekannter Weise durch Kuppeln von tetrazotiertem i-(q.'-Aminobenzoylamino)-q.-aminobenzol
mit einem Gemisch aus: 8o% i-Oxybenzol-2:carbonsäure und 20% 6-Methyl-i-oxybenzol-2-carbonsäure
und anschließend mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure erhältlichen Aminodisazofarbstoffes
werden mit Wasser verrührt und mit 7 Teilen Natriumnitrit und 3o Teilen Salzsäure
von i g, 5° Be diazotiert. Nach etwa 2 Stunden ist die Diazotierung beendigt, und
das Diazotierungsgemisch läßt man zu einer mit 3o Teilen Natriumcarbonat versetzten
Lösung von i i Teilen i, 3-Diaminobenzol laufen. Der entstandene Trisazofarbstoff
fällt nach beendeter Kupplung aus und kann abgepreßt
werden. Er
färbt Baumwolle in tiefbraunen Tönen, die sich mit Formaldehyd nachbehandeln lassen.
Die Waschechtheit wird hierdurch erheblich verbessert, und die Färbungen sind neutral
und alkalisch vorzüglich ätzbar.
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Kuppelt man in diesem Beispiel statt mit i, 3-Diaminobenzol mit 32
Teilen des Natriumsalzes des in bekannter Weise aus diazotierter i - Aminobenzol
- q. - sulfonsäure und i, 3-Diaminobenzol hergestellten Nlonoazofarbstoffes, dann
wird ein Baumwolle ebenfalls tiefbraun färbender Tetrakisazofarbstoff erhalten,
der neutral und alkalisch gut ätzbar ist.
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Ein etwas blaustichiger braun färbender Farbstoff wird erhalten, wenn
man zur Schlußkupplung den Monoazofarbstoff aus diaz-@tierter i - Aminonaphthalin
- q. - sulfonsäure und i, 3-Dioxybenzol verwendet.
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Kuppelt man zum Schluß mit 1, 3-Diaminobenzol-4.-sulfonsäure, dann
wird ein Farbstoff erhalten, der Baumwolle in ähnlichen Tönen färbt. Diese Färbungen
einen sich besonders zur Nachbehandlung mit diazotiertem i-Amino-4.-nitrobenzol,
wobei tief gelbstichigbraune Farbstoffe erhalten werden.
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Zu Farbstoffen mit ganz ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn
man andere Aminooxynaphthaliilsulfonsäuren anwendet. Die Farbtöne der entsprechenden
Trisazofarbstoffe verschieben sich bei der Verwendung von 2 Amino- j-oxv naphthalin-7-sulfonsäure
nach rotbraun, von 2 Amino-S-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure nach schwarzbraun.
Beispiel 2 62,6 Teile des Aminodisazofarbstoffes, der durch Kuppeln von tetrazotiertem
1-(q.'-Aminobenzo3-lamino)-4.-aminobenzol mit i-Oxvbenzol-2-carbonsäure und anschließend
mit 2 Amino-S-oxynapllthalin-6-sulfonsäure erhalten wird, werden, wie in Beispiel
i angegeben, weiterdiazotiert. Durch Kuppeln der Diazodisazoverbindung mit i o Teilen
1, 3-Dioxybenzol wird ein Baumwolle rotbraun färbender Trisazofarbstoff erhalten.
Die Färbung wird beim Nachbehandeln mit Formaldehyd noch etwas rotstickiger und
ist neutral und alkalisch gut ätzbar.
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Kuppelt man in diesem Beispiel statt mit i, 3-Dioxybenzol mit 31 Teilen
des in bekannter Weise aus diazotierter i-Aminobenzol-4.-sulfonsäure und i, 3-Dioxybenzol
hergestellten Monoazofarbstoffes, so erhält man einen Tetrakisazofarbstoff, der
Baumwolle blaustichiger färbt als der im vorhergehenden Absatz beschriebenen Trisazofarbstoff.
Die Färbung läßt sich mit diazotiertem i-Amino-4-nitrobenzol in bekannter Weise
auf der Faser nachbehandeln, wobei ein gut ätzbares Braun erhalten wird. Zu ganz
ähnlichen Farbstoffen gelangt man, wenn man in diesem Beispiel an Stelle von 1,
3-Dioxybenzol i-Amino-3-oxyben7ol als Azokomponente anwendet.