DE532563C

DE532563C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE532563C
Application number: DEI35325D
Authority: DE
Inventors: Dr Leopold Laska; Dr Arthur Zitscher
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1928-08-26
Filing date: 1928-08-26
Publication date: 1931-08-28

Description

Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Gegenstand des Patents 522 295 ist ein Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Farbstoffen, welches darin besteht, daß man Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen, welche keine Sulfon- oder Carbonsäuregruppen enthalten, mit einer n:2 # 3-Oxynaphthoyl-4-amino-i-alkyloxymethylbenzol kuppelt. Diese Farbstoffe weisen gegenüber den bekannten Kombinationen aus 2 # 3-Oxynaphthoyl-4-amino-i-alkyloxybenzolen eine erhöhte Lichtechtheit auf, der Eintritt einer Methylgruppe in den Kern des Arylidrestes hat hier einen spezifisch günstigen Einfluß.
Weitere Beobachtungen haben nun gezeigt, daß man zu Farbstoffen von ähnlichen guten Eigenschaften gelangt, wenn man an Stelle eines 2,- 3-Oxynaphthoyl-4-amino-i-alkyloxymethylbenzols ein?, #3-Oxynaphthoyl-4-aminoi-alkyloxymethoxybenzol in dem Verfahren verwendet. Die Methoxygruppe wirkt ebenso wie die Methylgruppe in dem Verfahren des Hauptpatents günstig auf die Lichtbeständigkeit der Farbstoffe ein.
Die Kombination aus diazotiertem 1 # 3-Dimethyl-4-amino-2 # 6-dichlorbenzol mit 2 # 3-Oxynaphthoyl-4-amino-i # 3-dimethoxybenzol wird mit Rücksicht auf das Patent 48o 826 hier nicht beansprucht.
Durch Nachbehandlung der Farbstoffe mit Metallsalzen, wie z. B. Kupfersalzen, kann ihre Lichtechtheit teilweise noch verbessert werden.
Das Verfahren schließt sich im übrigen dem des Hauptpatents eng an. Beispiel i 16,8 Teile 4-Nitro-i # 2-anisidin werden in bekannter Weise diazotiert und die Diazolösung mit einer Lösung von 34 g 2 # 3-Oxynaphthoyl-4-amino-i # 3-dimethoxybenzol in verdünnter Natronlauge, welche mit der zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure hinreichenden Menge Natriumacetat sowie Tiirl#,ischrotöl versetzt ist, gekuppelt. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert und gut ausgewaschen. Auf übliche Weise mit Substraten verarbeitet, liefert er einen blaustichigroten Lack von sehr guter Lichtechtheit. Beispiel e Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 6 g 2 - 3-Oxynaphthöyl=4-aininö=i # 3 ,diniethoxybenzol, 9 ccm Natronlauge 34° B6 und 9 ccm Türkischrotöl im Liter imprägniert, gründlich ab.-gewunden und in einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, welche 1,62 g 2 - 4-Dichloranilin im Liter enthält, entwikkelt, gespült und kochend geseift.
Die erhaltene gelbstichigrote Färbung ist sehr gut lichtecht.
4 - 6-Dichlor-3-toluidin gibt mit demselben Arylid ebenfalls eine lichtechte, gelbstichigrote Färbung..
Beispiel 3 Sachgemäß vorbehandeltes Baumwollgut wird in einer Lösung, welche 10 9 2 - 3-Oxynaphthoyl-4-amino-i - 2-dimethoxybenzol, 15 ccm Natronlauge 34° B8 und - 2o, ccm Türkischrotöl im Liter enthält, grundiert und nach dem Entwässern in einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, welche z,62. g 2 - 5-Dichloranilin im Liter enthält, entwickelt und, wie üblich, fertiggemacht.
Man erhält so eine bräunlichrote Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
Mit anderen Diazoverbindungen kann das Verfahren in der gleichen Weise ausgeführt werden.

So erhält man z. B. aus 2 - 3-Oxynaphthoyl-4-amino-i - 3-dimethoxybenzol und der Diazoverbindung von:

m-Xylidin ein Rot,

4-Chlor-2-toluidin ein Rot,

5-Chlor-2-toluidin ein sattes Rot;

2 - 3-Oxynaphthoyl-4-amino-i - 3-dimethoxybenzol und der Diazoverbindung von:

3-Nitroanilin ein bräunliches Rot,

4-Nitro-2-toluidin ein klares Rot,

5-Nitro-2-anisidin ein blaustichiges

Bordeaux,

o-Aminoazotoluol ein Granat,

Dianisidin (nachge-

kupfert) ein rotstichiges Dun-

kelblau;

2 - 3@,-Oxynaphthoyl-4-amino-r - 2-dimethoxybenzol und der Diazoverbindung von:

3-Chloranilin ein Kupfer,

4-Nitro-2-toluidin ein gelbstichiges Rot,

4-Nitro-2-anisidin ein gelbstichiges Rot,

ö-Aminoazotoluol ein blaustichiges Gra-

nat,

2-Phenetol-azo-a.-

naphthylamin ein Schwarz;

und 2 - 3-Oxynaphthoyl-4-am:ino-3-methbxyr-äthoxybenzol und der Diazoverbindung von:

m-Xylidin ein sattes Rot,

m-Chloranilin ein gedecktes Gelbrot,

5-Chlor-2-toluidin ein sattes blaustichiges

Rot,

6-Chlor-2-toluidin ein gedecktes Rot,

4-Chlor-2-anisidin ein sattes- blaustichiges

Rot,

4 - 6-Dichlor-i - 3-to-

luidin , ein Rot,

4-Chlor-2-aminodiphe-

nyläther ein gelbstichiges Rot,

4-Chlor-2-nitroanilin ein bräunliches Rot,

4-Nitro-2-toluidin ein gelbstichiges Rot,

5-Nitro-2-anisidin ein Bordeaux,

o-Aminoazotoluol ein blaustichiges Gra-

nat,

4'-Nitrobenzolazo-4-

amino-2 - 5-dime-

thoxybenzol ein Schwarz.

Claims

PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch das Patent 522 295 geschützten Verfahrens zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarb--stoffen, darin bestehend, daß man an Stelle von 2 - 3-Oxynaphthoyl--4-amino-r-alkyloxymethylbenzolen hier ein 2 - 3-Oxynaphthoyl-4- amino - i - alkyloxymethoxybenzol mit Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen, welche keine Sulfon-oder Carbonsäuregruppen enthalten, für sich oder auf einer Grundlage kuppelt, wobei die Kombination aus diazotiertem i - 3-Dimethyl-4-amino-2 j 6-dichlorbenzol mit 2 - 3-Oxynaphthoyl-4-amino-r - 3-dimethoxybenzol .ausgenommen sein soll. `